Начинал Ариосто с латинских од, элегий, эпиграмм в духе римских поэтов. Пинья, издатель Ариосто, писал: «В элегиях ему свойственна сладость Тибулла не менее, чем вдохновение Проперция, в ямбах и одиннадцатисложниках он может затмить Катулла». Первым произведением Ариосто на итальянском языке была поэма на смерть Элеоноры Арагонской (1493). В сонетах и мадригалах Ариосто выступал певцом любви, выражая свои чувства к Алессандре Бенуччи. В одном сонете поэт рассказывает, как, переходя в пасмурный день мост через По, он заметил донну; ее взгляд развеял тучи, озарил землю солнцем и успокоил волнение на реке. Во втором мадригале речь идет о ней же:
Ближе всего к знаменитой поэме Ариосто стоят семь сатир, написанных терцинами. В этих посланиях к родным и близким индивидуальность поэта проявилась отчетливее, чем в любовной лирике: заботливый брат, верный сын, признательный ученик, отзывчивый друг и наблюдательный современник — таким рисуется в них поэт. Спокойный тон посланий нарушается лишь тогда, когда речь заходит о римской курии и кардинале Ипполито, о феррарском дворе. Ирония поэта не могла прийтись по вкусу правящей в Ферраре династии, и сатиры Ариосто были изданы только после смерти автора. В них даны яркие зарисовки жизни герцогского двора, папской курии, университета и гуманистов Гарфаньяны. Поэт смотрел на окружающую действительность спокойно, но критически. Однако сатиры Ариосто ближе к Горацию, чем к Ювеналу. Улыбка поэта снисходительна, а интонации его терцин напоминают шутливую разговорную речь.
Ариосто в юности полюбил театр, который в эту пору в Европе только рождался и был пока еще связан с придворной сценой. В 1508 г. при дворе Ипполито была поставлена комедия Ариосто «Сундук», в которой поэт достаточно свободно следовал образцам римской комедии. Ариосто сохранил основную группу персонажей плавтовской пьесы-прототипа: скупого и сварливого отца, влюбленных юношей, пронырливых и находчивых слуг, в руках которых сосредоточены основные нити интриги. Самым оригинальным персонажем был скупой и подозрительный работорговец Лукрано. Любитель поучать других, думающий только о собственной выгоде, обманщик, он в финале комедии получает по заслугам. Но это не противоречит благополучному исходу действия. Празднично-ренессансный характер достигался веселыми интермедиями, танцами, блестящими декорациями.
Комедия Ариосто «Подмененные» была поставлена также для Ипполито, а декорации к ней писал сам Рафаэль. Действие пьесы отнесено к XV в. и происходит в Ферраре, что придало комедии естественность и позволило автору делать намеки на современность, обличать произвол чиновников и т. п. Удачно использовав мотив переодевания, Ариосто создал занятные мизансцены. Завершается комедия торжеством молодых влюбленных. В качестве интермедии была разыграна сценка, где «Вулкан и циклопы куют стрелы под аккомпанемент флейт, своих молотов и подвешенных к ногам колокольчиков, затем они работают своми кузнечными мехами и танцуют мореску под звуки тех же молотов».
Десятью годами позже Ариосто переработал текст обеих комедий: на смену свободному диалогу в прозе пришли несколько тяжеловатые одиннадцатисложные стихи, отчасти был ослаблен самый темп развития действия. Впрочем, характеры персонажей и сама интрига «Сундука» после переработки стали ярче и жизненнее. «Подмененных» ждал успех и за рубежом, в 1566 г. комедия была переведена на английский язык и, по-видимому, дала материал Шекспиру для эпизода Люченцио и Бьянки в «Укрощении строптивой».