По просьбе папы Льва X Ариосто поспешил с окончанием третьей комедии — «Чернокнижник» (1520). Однако комедия не была поставлена из-за слишком прозрачных намеков на торговлю индульгенциями, вокруг которой разгорелась тогда ожесточенная борьба. Лишь в 1530 г. «Чернокнижник» появился на сцене. Действие разворачивается в Кремоне; центральная фигура, астролог-шарлатан, была достаточно типична для того времени. Джакелино обрисован мастерски. Этот говорливый плут широко пользуется суеверием и темнотой слушателей, пока его не разоблачают, и он, посрамленный, бежит из Кремоны. В комедии выделяется находчивый слуга Темоло. Насмешливый и остроумный, он не милует ни жестокого хозяина, ни нотариусов и сборщиков налогов, ни поставщиков и комиссаров. Это самый живой персонаж комедии. Любовная интрига Чинтио и дочери Аббондио создает ряд забавных положений. Все завершается благополучно в пятом акте.
Наиболее оригинальной комедией Ариосто была «Сводня» (1529). События происходят в Ферраре, главное лицо — сводня, напоминающая испанскую Селестину. Сводня помыкает своим мужем Пачифико и, не считаясь с преклонными годами, заводит себе любовника Фацио. В комедии характеры приобрели большую выразительность, события жизненны, бытовая сторона широко разработана. Ариосто сумел в лице Пачифико, на что намекает и его имя, изобразить покладистого миролюбца, который готов не замечать творящегося кругом, лишь бы ему было спокойно. Его соперник Фацио соединил в себе любовь к развлечениям со страстью к наживе. Одна из лучших сцен комедии — диалог Пачифико с женой, в котором каждый пытается обелить себя, и все же Пачифико лицемерием превосходит сводню. Еще современники Ариосто находили, что белый стих комедии придал ей монотонность, и считали прозаическую форму более естественной для диалога. Эта пьеса шла при феррарском дворе д’Эсте по случаю свадебных торжеств: вольные шутки и малопристойные ситуации пришлись всем по вкусу.
Последняя комедия Ариосто, «Студенты», была закончена братом поэта Габриэле и получила новое название «Школяры».
Времена Контрреформации не наступили, и в комедиях Ариосто был сравнительно свободен от тех ограничений, которые будет накладывать на него положение придворного поэта. Его пьесам присуща ренессансная жизнерадостность, юмор, несколько ироническое отношение к действительности, реалистичность отдельных деталей. Сохраняя три единства, Ариосто умело использовал преимущества уличной декорации для создания динамичных мизансцен и диалогов, в которых глубокие мысли чередуются со смелыми замечаниями, смачной шуткой, остроумным словечком. Большое место в комедиях отведено слугам, которые превосходят господ здравым смыслом и пониманием житейских перипетий. Менее индивидуализированы женские образы (за исключением сводни Лены), их роль в развитии интриги не так значительна.
Особое место в творчестве Ариосто занимает поэма «Неистовый Орландо». В 1504 г. поэт начал писать большую поэму о Роланде, давно сделавшемся итальянским народным персонажем Орландо, которая, по его замыслу, должна была стать продолжением незаконченной эпопеи Боярдо. Однако поэт мало заботился о непосредственном развитии сюжета своего предшественника, сразу введя в рассказ Анджелику, Ринальдо, Феррау, Сакрипанте, Брадаманту. Изображая занимательные авантюры своих героев, Ариосто стремился приподнять действительность ренессансной поэзии над угрожавшей ей прозаичностью повседневности, воспеть мир истинной человечности, свободы и красоты. Постоянно совершенствуя любимое детище, Ариосто довел количество песен в «Неистовом Орландо» от сорока в первой редакции 1516 г. до сорока шести в редакции 1532 г.
Ариосто — подлинный сын зрелого Возрождения: он был способен печалиться о бедствиях, постигших Италию, сетовать на беззакония, однако его основным стремлением было утверждение гуманистического идеала, воссоздание в шутливых, радостных, искрящихся остроумием, непринужденно-шаловливых образах того великого преобразования земной жизни, которое принес с собой и завещал будущему Высокий Ренессанс.
Поэту нравилось нагромождение эпизодов, сложное переплетение сюжетных линий поэмы. В ее причудливом, но всегда гармоничном сюжетном многообразии, в свободной игре поэтического вымысла и фантастических приключениях благородных и человечных героев чувствовалось дыхание новых эстетических идей, новое представление о прекрасном и о цели творчества.