Сложная история любви Руджеро и Брадаманты не уступает по значению другим сюжетным линиям поэмы. Любовь этих героев сопряжена с препятствиями, заблуждениями; много раз поэт уже готов соединить их узами брака, но затем новое приключение задерживает наступление счастливой развязки. В этой богатой событиями истории первое место принадлежит Брадаманте; женщина эпохи Возрождения, она настойчива, энергична и по-настоящему отважна: ревнуя Руджеро и обнаруживая слабость в минуты отчаяния, она готова тотчас взять в руки оружие, чтобы достойно защищать свою любовь. Когда Руджеро грозит прямая опавность, то, несмотря на гнев, Брадаманта предостерегает его криком. Чувства этой девушки выше и человечней, чем чувства других персонажей поэмы, в них более прямо изображена гуманистическая гармония, утверждаемая художественным стилем «Неистового Орландо». Встреча с Пинабелло, принадлежащим к врагам ее рода, приводит Брадаманту вместо замка Атланта, где находится Руджеро, в таинственную пещеру волшебницы Мелиссы. Своими предсказаниями чародейка утешает обманутую богатыршу, обещая ей могущество и славу в лице ее потомков — герцогов д’Эсте. Так, воспользовавшись приемом Вергилия, поэт сумел сказать приятное своим покровителям, но сделал это столь непринужденно и весело, что в общем тоне эпизода не возникло даже оттенка льстивости.
С неистощимой выдумкой, нигде не повторяясь и не снижая уровень мастерства, Ариосто нанизывает все новые и новые эпизоды, новые приключения, то волшебные, то несколько комичные, то окрашенные лирическим чувством, то воинственные.
Наряду со старыми персонажами поэмы Боярдо, которых Ариосто перенес в «Неистового Орландо», в поэме появилось много новых, как второстепенных, участвующих лишь в одном эпизоде, так и ведущих, проходящих через всю поэму. Под влиянием роста турецкой опасности для Италии поэт в полушуточной поэме сравнительно резко столкнул Карла Великого и Аграманте, христианских и сарацинских рыцарей: немногие из сарацин вызывают сочувствие автора.
Ариосто в поэме охотно, широко и шутливо использует аллегорические фигуры Распри, Обмана, Гнева, а также сверхъестественные существа — чертей, фей, колдунов и магов. Сам христианский бог в лице св. Михаила вмешивается в события. Однако эта изобразительная разноголосица не разрушает стилевого единства поэмы, фактура которой сложна и пестра, но поразительно гармонична.
Комическое в поэме смешано с серьезным: таков замысел автора, таковы закономерности жанра героико-комической поэмы. Однако это не мешает проявлению подлинного драматизма в терзаниях Брадаманты, думающей, что она потеряла Руджеро, в сцене смерти Брандимарте, умирающего с именем Фьордилиджи на устах, и т. д.
К эпическим описаниям военных действий (а именно они составляют «протосюжет» поэмы) Ариосто обращается только в двенадцатой песне, чтобы затем снова надолго окунуться в созданный его воображением героический и фантастический мир. Позже он опять возвратится к эпосу и расскажет об осаде Парижа сарацинами и о проникновении Родомонте внутрь города, сдачи которого удалось избежать только благодаря Ринальдо, подоспевшему на помощь с шотландскими и английскими войсками. Но вражда неверных и христиан имеет второстепенное значение в повествовании, военные сцены лишь скрепляют между собою части поэмы.
Творец «Орландо» не только подводил итог лучшей поре итальянского Возрождения, но сквозь столетия открывал путь романтической поэме начала XIX в. Ариосто вводил в поэзию богатый арсенал волшебного и чудесного: тут и кольцо Анджелики, щит Атланта, рог Астольфо, тут говорящие деревья, тут и чудесный крылатый скакун Гиппогриф, листья, становящиеся кораблями, чудесные путешествия по воздуху из Индии в Ирландию, с земли на Луну и многое другое. Все это придает занимательность и красочную сказочность поэме. Но это не помешало поэту создать живописный фон для приключений его героев, реальный и в то же время идеализированный, изобразить ручьи, реки, сады, леса, горы, стихийные силы природы — грозу, бурю и т. п. Даже самые фантастические приключения, происходящие в красочном мире «Неистового Орландо», Ариосто изображал естественно, правдиво и человечно. «Поэтому все персонажи кажутся живыми, и их не забываешь. Некоторые из них стали нарицательными комическими образами (как Родомонте, Градассо, Сакрипанте, Марфиза). Поэт не вмешивается в происходящие события, он не действующее лицо, а скорее зритель, который наслаждается зрелищем этого мира, как будто это не его мир и не он своим воображением его создал. Отсюда совершенная объективность и ясность его поэтического мира, которую сравнивали с гомеровской. Итальянская литература в этой простоте и ясности ариостовской поэмы достигает своего совершенства» (Ф. Де Санктис).