Однако, выражая прогрессивные тенденции своего времени, гуманистическая мысль Макиавелли отличалась и определенным консерватизмом, ибо сам исторический прогресс в эпоху Возрождения был крайне противоречивым. Во всех своих сочинениях Макиавелли противопоставлял упадку и моральной «испорченности» Италии не абсолютистские монархии Франции или Испании, а вольные немецкие города, «здоровые» и демократические порядки в которых он был склонен явно идеализировать. Общественно-политические идеалы Макиавелли лежали, таким образом, не столько в будущем абсолютистской Европы, сколько в ушедшем дне Италии, в средневековом прошлом ее республик-коммун.
«Государь» заканчивался трагически-патетическим призывом к освобождению Италии от «варваров». Макиавелли обращался, с одной стороны, к «славному дому» Медичи, а с другой — и это чрезвычайно характерно — к гуманистической традиции Петрарки, цитатой из которого кончается книга. Здесь понятие virtù приобретает еще одно новое качество. Оно становится символом не просто индивидуальной, а национально-народной доблести. Но это-то и превращало антиутопического «Государя» в своего рода новую ренессансную утопию. В Италии начала XVI в. не было класса, который мог бы осуществить антифеодальную программу Макиавелли. Поэтому, выражая исторические и национальные чаяния итальянского народа, он вынужден был прибегать не только к разуму и к рационалистическим доказательствам, но и к гуманистическому мифотворчеству и к поэтической фантазии, «воздействующей на разобщенный и распыленный народ, чтобы пробудить в нем и организовать коллективную волю» (А. Грамши).
В своей книге Макиавелли обращался к широкому читателю своего времени, т. е. к народу: «Макиавелли, — писал об этом Грамши, — посвящает всю книжечку тому, каким должен быть государь, чтобы привести народ к созданию нового государства; изложение ведется с логической строгостью и научной отрешенностью, а в заключение сам Макиавелли становится народом, сливается с народом, но не с народом «вообще», а с народом, которого Макиавелли убедил своим предшествующим изложением…».
Не удивительно, что Медичи не спешили использовать один из лучших умов своего времени. Автор «Государя» продолжал оставаться в глазах правителей Флоренции человеком не вполне благонадежным.
В 1515 г. Макиавелли сблизился с Козимо Ручеллаи и Дзаноби Буондельмонти и сделался идейным руководителем группировавшегося вокруг них кружка оппозиционно настроенной молодежи, собиравшегося в Садах Оричиллари. Этот кружок, созданный еще Бернардо Ручеллаи, стал в начале XVI в. одним из последних оплотов флорентинского республиканизма и сыграл важную роль в истории общественно-политической мысли итальянского Возрождения. В нем Макиавелли не только читал, но и в значительной мере создавал свои «Рассуждения о первой декаде Тита Ливия», последняя книга которых была закончена, по-видимому, в 1519 г. Атмосфера бесед, ведшихся в Садах Оричиллари, ощущается и в некоторых других его произведениях, написанных между 1515–1520 гг. — в «Диалоге о нашем языке», в поэме «Золотой осел», в «Сказке о Бельфагоре», в комедии «Мандрагора», в «Жизни Каструччо Кастракани» и особенно в «Диалогах о военном искусстве».
В 1520 г. флорентийский университет поручил Макиавелли написать историю Флоренции. В 1525 г. «История Флоренции» была закончена, и Макиавелли торжественно преподнес свой труд Джулио Медичи, ставшему к этому времени папой Климентом VII.
В «Истории Флоренции» излагаются события, развернувшиеся во всей Италии начиная с глубокой древности и вплоть до года смерти Лоренцо Великолепного (1492). Макиавелли широко, но очень некритически пользовался в ней трудами своих предшественников (Флавио Бьондо, Виллани, Леонардо Бруни и др.): его интересовали не столько исторические факты сами по себе, сколько их новое осмысление. В своей проблематике «История Флоренции» вместе с «Диалогами о военном искусстве», в которых анализировались качества идеального полководца, тесно примыкала, с одной стороны, к «Государю», а с другой — к «Рассуждениям о первой декаде Тита Ливия», образуя с ними единый идейный комплекс. Ядром этого комплекса были «Рассуждения…». В них ренессансная идеология Макиавелли получила наиболее широкое и всестороннее освещение.