«Рассуждения о первой декаде Тита Ливия» состоят из трех книг. Материалом для них служили факты древнеримской истории в изложении Тита Ливия и других античных историков. Но, рассуждая о событиях далекого прошлого, Макиавелли всегда имел в виду не древность как таковую, а современность и даже общественно-политическое будущее Италии, которое он считал возможным предсказывать, опираясь на прагматический анализ истории. Метод и общие концепции Макиавелли остались в «Рассуждениях…» в основном теми же, что и в «Государе». Некогда традиционное противопоставление республиканских «Рассуждений…» якобы монархическому «Государю» основано на неправильном отождествлении «нового принципата» с монархией. Макиавелли никогда не был убежденным монархистом. Новым в «Рассуждениях…» была не национально-народная точка зрения на общественно-политическую действительность Флоренции и Италии, а более острая, чем в «Государе», критика феодального общества и римско-католической церкви, а также более широкое освещение роли народа в поддержании гражданских свобод. Если в «Государе» анализировалась роль единоличной диктатуры в создании «нового государства», то в центре «Рассуждений…» оказался вопрос о том, как можно возродить, а затем и сохранить исконный для Флоренции республиканский строй, который, согласно убеждению Макиавелли, больше всего напоминал государственный строй догракховского Рима, а потому являлся в его глазах лучшей и наиболее «естественной» формой современного народного правления. Дерзновенная мысль о благотворности классовой борьбы для свободы народа получила в «Рассуждениях о первой декаде Тита Ливия» свое дальнейшее развитие. Макиавелли посвятил в них целую главу доказательству того, что именно «раздоры между плебсом и римским Сенатом сделали римскую республику свободной и могущественной» (I, 4). Полемизируя с устоявшимся мнением о бедственности всяких внутренних раздоров и указывая на примеры гражданской доблести древних римлян, он утверждал: «Добрые примеры порождаются добрым воспитанием, доброе воспитание хорошими законами, а хорошие законы теми самыми смутами, которые многими безрассудно осуждаются» (I, 4).
Из этого вытекали смелые выводы о значении народа в истории. В «Рассуждениях…» народ часто выступал в той самой роли, которая до этого отводилась у Макиавелли только «новому государю». Более того, в заключении первой книги Макиавелли написал красноречивую апологию народа и не только приравнял народные массы к государю, но и поставил их выше сильной, самодовлеющей личности. Поиски «настоящей, а не воображаемой правды вещей» подводили его к ощущению зыбкости самых основ ренессансного гуманизма. В «Рассуждениях…» человеческая личность в значительной мере уже утратила не только свою неоплатоническую божественность, но и в какой-то мере свою самоценность. Индивидуум здесь нередко приносился в жертву «общественному благу», отождествляемому, однако, не с «государственным интересом», как это будет у идеологов Контрреформации и абсолютизма, а с Родиной. Гуманистический индивидуализм трансформировался у Макиавелли не столько в этатизм, сколько в тот страстный и в основе своей гуманистический патриотизм, который резко выделял автора «Государя» и «Рассуждений…» на фоне литературы Чинквеченто. Не абсолютистское государство, а Родина — Народ стал у Макиавелли конечным критерием общественной и индивидуальной морали. В одной из последних глав своих «Рассуждений…» он писал: «Когда речь идет о благе родины, не следует заниматься размышлениями о справедливости и несправедливости, о милосердии и жестокости, о славе и бесславии: надо, невзирая ни на что, держаться лишь тех решений, которые имеют своей целью спасение ее существования и сохранение ее свободы» (III, 41).
Параллельно с «Государем», «Рассуждениями о первой декаде Тита Ливия» и «Историей Флоренции» создавались собственно художественные произведения Макиавелли в узком значении этого слова. Одной из самых примечательных их черт была тесная связь с народным искусством. В стихотворных произведениях Макиавелли, даже в тех редких случаях, когда он обращался к сонету («К Джулиано, сыну Лоренцо де’Медичи»), воспроизводились формы, типичные для флорентийской плебейской литературы. «Карнавальные песни» создавались автором «Государя» не только в пору его ранней молодости, когда этим жанром увлекался сам Лоренцо Великолепный, но и тогда, когда новый режим Медичи уже не был склонен покровительствовать подобного рода простонародным вольностям («О дьяволах, выгнанных с неба», «Об отчаявшихся влюбленных и дамах», «Об отшельниках» и др.). В духе флорентийской народной поэзии были выдержаны капитоли Макиавелли («О неблагодарности», «О фортуне», «О человеколюбии», «О случае»), его страмботти, канцоны, серенады, «Стансы о Барбере» и некоторые другие лирические произведения. В большинстве из них затрагивались политические и даже философско-политические вопросы. Однако и здесь Макиавелли следовал не столько своим индивидуальным склонностям, сколько традиции современной ему народной поэзии, в которой политический кризис конца XV в. вновь пробудил ее былой гражданский пафос. В этом смысле особенно показательна поэма-хроника «Десятилетие», написанная терцинами и посвященная описанию бедствий, постигших Италию после рокового для нее похода Карла VIII. Макиавелли попытался в ней отождествить себя с простонародным сказителем и изобразить историческую действительность Италии с точки зрения флорентийского пополанства.