Особое место в новеллистике итальянского Возрождения заняла «Сказка» («Бельфагор»). Макиавелли поднял в ней дотоле почти не обрабатывавшиеся пласты итальянского фольклора. В отличие от подавляющего большинства новеллистов Возрождения он ориентировался в «Сказке» не на городской анекдот, а на волшебную сказку, бытовавшую главным образом в среде крестьянства. Но сказка о злой жене превратилась у него в сатиру на современное общество. Опору для объективной, общественной оценки действительности Макиавелли нашел в народе. Главным героем новеллы оказался не Бельфагор — Родриго, а тосканский крестьянин Джанматтео. Писатель наделил его теми самыми качествами, которыми в новеллистике итальянского Возрождения обычно обладал горожанин: Джанматтео сметлив, хитер и, главное, умеет до конца использовать счастливое стечение обстоятельств — он по-настоящему «виртуозен». В жестоком мире современной Флоренции, который, как это показано в новелле, хуже настоящего ада и где сам архидьявол терпит поражение и разоряется, крестьянин Джанматтео обогащается и побеждает. «Бельфагор» заканчивается благополучно, как заканчиваются почти все народные сказки. Крестьянская сказка «заразила» ренессансную новеллу Макиавелли исконно народным оптимизмом, а реалистическая структура ренессансного повествования ввела этот оптимизм в общественные и эстетические идеалы итальянского Возрождения. В «Сказке» больше, чем где бы то ни было, проявилась гуманистическая вера Макиавелли в конечное торжество новых, национально-народных сил над «подлым миром». Проблематика этой новеллы оказалась определенным образом связанной с общей проблематикой «Диалогов о военном искусстве». В ней был поставлен один из главных вопросов, который начиная с этого времени мучил почти всех великих писателей Европы, — вопрос о крестьянстве как о «естественной» основе всякого народа и нации. Правда, в «Сказке» «проблема крестьянина» не стала еще у Макиавелли отправной точкой для широкого идейно-эстетического анализа действительности, но сама постановка ее свидетельствовала о многом. К началу XVI в. торговая буржуазия перестала быть в Италии почвой, питающей народность ее гуманистической литературы. О том же, правда негативно, свидетельствовал и театр Макиавелли.
Из дошедших до нас под его именем драматических произведений безусловно Макиавелли принадлежат три: прозаический перевод комедии Теренция «Девушка с Андроса», «Мандрагора» и комедия «Клиция», фабула которой в основном повторяет «Жребий» Плавта. О времени их написания велись долгие споры. Теперь, кажется, окончательно установлено, что Макиавелли создал «Мандрагору» в январе — феврале 1518 г., «Клиция» была написана после нее (1525).
«Мандрагору» нередко сопоставляли с «Государем». Примечательно, что и в «Мандрагоре», и в «Клиции» отправная точка движения фабулы датирована роковым для Италии 1494 г. Это сделано не столько для определения времени действия комедий, сколько для объяснения сатирического отношения автора к изображаемой в них действительности. В «Мандрагоре» анализируется нравственный упадок частной жизни, который, по мнению Макиавелли, явился одним из самых очевидных проявлений общего национального кризиса Италии, где, как говорится в его «Рассуждениях…», уже «не почитаются ни религия, ни законы» и поэтому «ничто не может оправдать крайней нищеты, бесчестия и срама». Это комедия без положительного героя. В «Мандрагоре» Макиавелли тоже искал «настоящей, а не воображаемой правды вещей».