Заметно возрос также объем периодической печати, что давало возможности для более широкой публикации произведений художественной литературы: увеличились также число наименований и тиражи изданий литературы на эстонском языке (в 1903 г. вышло более четырехсот книг на эстонском языке). В конце XIX в. создались предпосылки для перехода передовой общественной и литературной мысли на новую ступень. Этому способствовало и распространение национально — освободительных идей.
Стимулирующее воздействие на литературный процесс в Эстонии оказывали также переводы и критические обзоры творчества выдающихся русских, западноевропейских и скандинавских писателей — реалистов. Удельный вес немецкой переводной литературы, доселе занимавшей доминирующее место, к концу XIX в. несколько снизился, но именно в это время эстонскому читателю и зрителю стало известно творчество Г. Гауптмана и Г. Зудермана. Контакты с новейшей русской литературой — с творчеством Л. Толстого, А. Чехова и М. Горького — усиливаются на рубеже веков, идеи русского реализма находят в Эстонии восприимчивого читателя. Из французских писателей заметное влияние на развитие эстонской прозы оказали Золя и Мопассан. В число наиболее переводимых авторов входили также Бьернсон, Ибсен, Твен, Сенкевич, венгерский писатель Йокаи, финские драматурги Т. Паккала, М. Кант и латышский писатель Блауман.
Формирование реализма в эстонской литературе началось в 80‑е годы. Реалистические тенденции постепенно крепли прежде всего в прозе на современную тематику и в пьесах, предназначенных для сельской любительской сцены.
В поэзии 1890‑х годов на фоне постромантического эпигонства, занимавшегося перепеванием избитых мотивов времен национального пробуждения, выделялась лироэпика Якоба Тамма (1861–1907), где объединялись народные предания с сюжетами из повседневной сельской жизни, а также элегичная патриотическая лирика Карла Эдуарда Сёэта (1862–1950) и искренняя любовная лирика Анны Хаава (1864–1957).
На рубеже веков создана также лучшая часть лирики выдающегося эстонского поэта Юхана Лийва (1864–1913). Его духовное формирование и литературная деятельность начинались под сильным влиянием патриотических идеалов и литературных традиций времен национального пробуждения. В прозе он был одним из тех, кто подготавливал утверждение принципов критического реализма. Лийв заложил основы обновления эстонского стиха, которое широко развернулось в первые десятилетия XX в. Его лирический талант, через призму которого преломились общественные настроения эпохи и трагические обстоятельства личной жизни поэта (он был тяжело болен), являет собой неповторимое соединение личностного и подлинно народного начал. Патриотическая лирика Лийва суровее, нежели лирика его предшественников. Без флера романтического любования видит он реальные беды и противоречия современной ему эстонской жизни — социальное неравенство, политический и национальный гнет, жестокость власть имущих. Судьба родины предстает в его стихах личной трагедией. И все же, несмотря на мрак и сомнения, поэтическую лирику Лийва одухотворяет вера в лучшее будущее родного народа.
Поэтика произведений Лийва во многом предвосхищает развитие эстонской поэзии XX в. На литературный процесс оказали влияние прежде всего сборник его поздней лирики и книга прозаических миниатюр и маргиналий «Из глубин жизни» (1909). Молодые поэты литературной группы «Ноор — Ээсти» видели в Ю. Лийве своего предтечу.
Рождение и развитие эстонского критического реализма теснее всего связаны с литературной деятельностью Эдуарда Вильде (1865–1933). Его творчество представляет собой целую эпоху в развитии национальной литературы. Выдающийся эпический талант и незаурядная плодовитость писателя соединялись с активным поиском, живым интересом к прогрессивной мысли своего времени. Вильде приобрел широкую популярность уже в молодости, работая журналистом в эстонских и немецких газетах Таллинна, Тарту и Риги. Его ранняя проза — многочисленные юморески, рассказы, повести и романы — отличалась занимательным сюжетом, порой чрезмерно заостренным конфликтом. И хотя характеры героев недостаточно ярко выписаны, в этих произведениях уже достаточно четко выражен протест против сословных преград, осуждение мира наживы и губительной страсти к богатству.
Значительную роль в мировоззренческой эволюции писателя сыграло его знакомство с учением научного социализма в Берлине (в 1890–1892 гг.) и в нелегальных кружках Тарту. Свидетельством творческой зрелости Вильде и одновременно вершинным произведением раннего эстонского критического реализма является роман «В суровый край» (1896), отражающий процессы, связанные с имущественным неравенством и противоречиями в жизни эстонской деревни, и раскрывающий социальные причины преступности. Жизнь промышленного пролетариата, текстильщиков города Нарвы, освещается в романе «Железные руки» (1898).