Революция 1905–1907 гг. стала переломным событием, оказавшим значительное влияние на литературу. Она ярко отобразила боевые настроения и стремления к обновлению, героику и трагизм революционных событий; появились новые литературные имена и новые художественно — изобразительные средства. С настроениями общественного подъема связано появление новой волны романтизма, нашедшее яркое художественное воплощение в раннем творчестве писателей «Ноор — Ээсти» — Г. Суйтса, Ф. Тугласа и др.
Первые шаги сделала в годы революции эстонская пролетарская литература, основоположниками которой стали Ханс Пегельман (1875–1938) и Юхан Лилиенбах (1870–1928). Развивалась политическая сатира. В сборниках и других выпусках издательства Ю. Лилиенбаха «Мыте» («Мысль») наряду с пролетарскими литераторами сотрудничали также Э. Вильде, Э. Петерсон — Сяргава, Ф. Туглас, А. Х. Таммсааре и другие писатели — демократы, выступавшие в поддержку народной борьбы. Более тесными стали контакты с передовой русской литературой, в особенности с творчеством М. Горького.
Экономический подъем предшествовавшего десятилетия, а также рост общественной активности в ходе самой революции 1905–1907 гг. способствовали развитию национальной культуры. В числе значительных начинаний следует назвать основание эстонского литературного общества и его журнала «Ээсти Кирьяндус» («Эстонская литература», 1906–1940). Деятельность общества эстонских художников положила начало традиции регулярно организуемых выставок изобразительного искусства. Был основан музей, ставший хранилищем этнографических и культурно — исторических ценностей эстонского народа, созданы первые (частные) гимназии с преподаванием на эстонском языке; многократно возросло число эстонских студентов в высших учебных заведениях. Началась интенсивная работа по упорядочению норм и обогащению лексики эстонского литературного языка. Резко возрастает объем издаваемой на эстонском языке печатной продукции. Процесс интенсивного культурного развития продолжался вплоть до начала первой мировой войны; его не смогла приостановить и начавшаяся после поражения революции политическая реакция.
Литературная жизнь периода между двумя революциями — 1905 г. и Великой Октябрьской — характеризуется дифференциацией творческих направлений и оживленной полемикой между их представителями. Писатели, принимавшие участие в политической борьбе (Вильде, Туглас, Пегельман), вынуждены были эмигрировать, но всё же сохранили связь с литературной жизнью на родине. Значительные изменения произошли в соотношении литературных методов и течений, а также в жанровом спектре литературы. Наряду с доминировавшим в предыдущее десятилетие критическим реализмом заявили о своем праве на жизнь неоромантические течения. Изменения коснулись также проблематики и стилистики эстонского критического реализма. Факторами, стимулирующими эти явления, стали, наряду с новыми общественными условиями, также значительно упрочившиеся контакты эстонской литературы с западноевропейской, русской и скандинавской литературами.
Ведущее место в становлении реализма по — прежнему принадлежит Вильде, творчество которого развивалось по линии углубления психологического анализа и обогащения стиля. Среди молодых писателей — реалистов обратили на себя внимание Майт Метсанурк (1879–1957), ставивший в своих романах острые этические проблемы, и Оскар Лутс (1887–1953), обладавший незаурядным талантом юмориста (повесть «Весна», 1912). Начинавшие свой творческий путь реалистическими деревенскими рассказами Ф. Туглас и А. Х. Таммсааре (последний, правда, временно) склонялись теперь больше в сторону неоромантизма. В прозе некоторых молодых авторов наблюдались и натуралистические тенденции, но они оказывались все же скорее на периферии литературного процесса.
В этот период достигла своей художественной зрелости также эстонская драматургия, развитию которой придало сильный импульс создание профессиональных театров в Тарту и Таллинне (1906). Аугуст Кицберг (1855–1927), известный до этого как автор юмористических деревенских рассказов и пьес для любительской сцены, становится в это время наиболее видным эстонским драматургом. Его остроконфликтная и психологически многоплановая драма «В вихре ветров» (1906) была поставлена на сцене при открытии в Тарту театра «Ванемуйне». В дальнейшем Кицберг создает поистине монументальные характеры. Это — охваченный чудовищной жаждой наживы и власти кулак Мярт в драме «Бог мошны» (1915), романтическая героиня трагедии «Оборотень» (1912) Тийна, в эпоху крепостничества борющаяся за личную свободу и человеческое достоинство, и др. Кроме названных пьес Э. Вильде «Неуловимое чудо» и «Домовой», а также драм А. Кицберга у эстонского зрителя пользовались успехом одноактные народные комедии О. Лутса («Кочан капусты», 1913, и др.). Таким образом, несколько запоздалый по времени «прорыв» критического реализма в эстонскую драматургию дал ряд выдающихся произведений, ставших классикой национальной драматургии.