Вместе с тем комический герой Чехова, раб укоренившихся фетишей, не может полностью отрешиться от человеческих чувств. Отсюда и проистекает его раздвоенность. На этом построен, в частности, сюжет рассказа «Толстый и тонкий» — встреча бывших друзей оборачивается столкновением двух неравных чинов.
Уже в начале 80‑х годов Чехов написал много произведений в иной тональности — грустных рассказов о превратности человеческих судеб («Зеленая коса», «Скверная история», «Цветы запоздалые», «Вор», «Раз в год» и др.). Но они были слабы как по форме, так и по содержанию. К середине 80‑х годов картина решительно меняется. К этому времени складывается глубоко оригинальный чеховский лирический рассказ.
Если в юмористических миниатюрах Чехов показывал трагикомическое превращение человека в бездуховное существо, то теперь он, напротив, стремится даже в темной, неразвитой личности увидеть признаки сложной духовной жизни. Так, извозчик Иона Потапов, преодолевая застенчивость, пытается поделиться с седоками своим горем, а когда это не удается, изливает его своей лошади («Тоска»). Концовка тут, как и в юмористических рассказах, тоже совершенно неожиданная. Но теперь она лирична, ведет к серьезным раздумьям о горе человека, потерявшего сына, о человеческом одиночестве, о черствости людской, да и о многом другом. Сложные драматические коллизии раскрываются в рассказах «Егерь», «Горе», «Панихида», «Ведьма», «Анюта» и др. Чехову удается показать скрытую драму, рисуя простейшие житейские происшествия, вроде встречи в поле егеря со своей покинутой женой («Егерь»); в традиционно — юмористической ситуации увидеть потаенное страдание, а в коллизии, казалось бы заслуживающей нашего сочувствия, — фарс («Хористка»).
В подобных произведениях, раскрывая духовный мир героев, Чехов все чаще отмечает их чувство неудовлетворенности собой, да и всем привычным жизненным укладом. Особенно отчетливо мысль эта звучит в рассказах о людях неприкаянных, чудаках и отщепенцах, мечтателях, которые несут в глубине души извечную народную мечту о вольной жизни («Егерь», «Художество», «Мечты», «Счастье» и др.). Повез пьянчуга токарь свою заболевшую жену, с которой прожил сорок лет, в больницу, а она в дороге скончалась. И ему впервые приходит мысль о том, как нелепо прошла его жизнь. «И как назло, старуха умерла как раз в то самое время, когда он почувствовал, что жалеет ее, жить без нее не может, страшно виноват перед ней… „Жить бы сызнова…“, — думает токарь» («Горе»). А вот сценка встречи в степи старика пастуха и объездчика. Утренний степной пейзаж, стадо овец и два человека, беседующие о потаенных в степных курганах кладах. Но повествование ведется таким образом, что подлинной темой рассказа оказываются грустные размышления об обездоленности этих людей, тоскующих о где — то затерявшемся человеческом счастье. «А ведь счастья, — говорит пастух, — много, так много, парень, что на всю бы округу хватило, да не видит его ни одна душа» («Счастье»).
Новые рассказы Чехова усиливают внимание к нему в литературных кругах, критики все чаще начинают писать о его незаурядном таланте. Настоящее признание приходит к Чехову в 1888 г., когда за сборник «В сумерках» (1887) ему присуждается Пушкинская премия Академии наук. К этому времени состоялась и первая долгожданная публикация в толстом литературном журнале — в «Северном вестнике» была напечатана повесть Чехова «Степь» (1888).
В повести два плана: реально — бытовой — путешествие мальчика Егорушки — и поэтический. В обобщенно — поэтическом плане степь, сливающаяся с образом родины, живет своей исполненной глубокого драматизма жизнью. Драматична и судьба людей, которых рисует Чехов. Труд возчиков тяжел и однообразен, и, наблюдая за ними, Егорушка думает: «Как скучно и неудобно быть мужиком!» А между тем широкая степная дорога наводит на мысль о сказочных богатырях… Если бы они существовали! В действительности же по степи катит жалкая бричка торгаша Кузьмичева, а когда они встречаются с вездесущим хозяином степных просторов купцом Варлаамовым, то перед ними — другой столь же невзрачный человек, лицо которого, как и у Кузьмичева, заклеймлено печатью деловой сухости.
Эта лирически проникновенная повесть явилась глубоким размышлением писателя уже не только о судьбе того или иного героя, но и о драме народа, родины. Более того, о ее реальных причинах. Об этом идет речь, когда упоминается о поглощенных своей коммерцией Кузьмичеве и Варлаамове, и уже прямо говорится в крамольных рассуждениях непутевого брата трактирщика Соломона. Последний так характеризует жизненный порядок, против которого восстает. «Видите, — говорит он, — я лакей. Я лакей у брата, брат лакей у проезжающих, проезжающие лакеи у Варлаамова, а если бы я имел десять миллионов, то Варлаамов был бы у меня лакеем». Тут же он заявляет, что ему не нужны ни деньги, ни земли, ни овцы, что вовсе не хочет он, чтобы его боялись и снимали перед ним шапки. «Значит, — следует вывод, — я умнее вашего Варлаамова и больше похож на человека».