«Степь» была высоко оценена современниками, хотя истолкована упрощенно. Лирический язык повести завораживал читателей, но глубокий смысл ее образной системы был понят немногими. Самого же автора теперь все больше влекли к себе многочисленные острые вопросы современного социального бытия, которые нашли в повести лишь обобщенно — поэтическое отражение. Начинается период напряженных творческих исканий конца 80‑х годов, которые завершаются неожиданным для всех окружавших Чехова героическим путешествием писателя на Сахалин (1890). Он был убежден, что этот каторжный остров является местом «невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный». Чехов ехал туда, стремясь лучше познать жизнь народа, будучи убежден, что на Сахалине люди «решали страшные, ответственные задачи и теперь решают».
В период исканий конца 80‑х годов многое окончательно определилось в творчестве Чехова. Вначале он думал, что не упрочит по — настоящему свое положение в литературе, если не напишет роман. Около трех лет писатель работает над ним, но в конце концов отказывается от своего замысла. Он приходит к убеждению, что его стихия — краткость, умение уместить в небольшую повесть, по сути дела, романное содержание. Повесть Чехова «Именины» (1888), соотнесенная автором с «Анной Карениной» Л. Толстого, демонстрирует эту особенность таланта Чехова весьма наглядно.
Обращение к острым социальным проблемам эпохи злейшей политической реакции 80‑х годов поставило перед Чеховым ряд новых сложных проблем. Он всё более напряженно размышляет над их решениями, стремится привести в систему свои взгляды. В то же время совершенствует свое повествовательное искусство. «Я учусь, — сообщает он в 1888 г., — писать „рассуждения“ и стараюсь уклоняться от разговорного языка… надо приучить свою руку свободно передавать мысль в повествовательной форме».
Среди прозы тех лет особое значение имеет повесть «Скучная история» (1889). Посвящена она проблеме безыдейного существования. Известный талантливый профессор Николай Степанович к концу своих дней вдруг понимает, что незаметно в семье у него воцарилась беспросветная пошлость. Упустил он и духовное развитие Кати, дочери своего покойного друга, которая переживает мучительную драму, ищет и не может найти ответа на вопрос, в чем смысл жизни, как ей жить дальше. Николай Степанович вынужден признать, что и у него нет ответа на этот вопрос.
Современники отметили перекличку «Скучной истории» с рассказом Л. Толстого «Смерть Ивана Ильича», герой которого тоже накануне своего смертного часа видит, что его сплошной стеной окружила житейская ложь. Однако Чехов по — своему подходит к раскрытию сходной ситуации. В отличие от Ивана Ильича, чеховский Николай Степанович, казалось бы, безупречно прожил свою жизнь — ревностно служил науке, а следовательно, и людям, был добр и покладист с близкими и друзьями. Но однажды он приходит к выводу, что за его добродушием крылось равнодушие, а «равнодушие, — думает он теперь, — это паралич души, преждевременная смерть». Приходит он и к тому заключению, что в его вроде бы такой богатой духовной жизни не было самого главного, того, «что называется общей идеей, или богом живого человека». Иван Ильич у Толстого сразу же, как только осознает свою вину перед близкими, добреет и перестает бояться смерти. Он исцеляется духовно. Драма Николая Степановича, как и Кати, оказывается более глубокой. Их пробуждение, осознание идейной бескрылости своего поколения не сулит им духовного успокоения. Напротив, оно является залогом долгих и трудных исканий высокого смысла человеческого бытия.
«Скучная история» написана в форме грустной исповеди человека, вспоминающего о прожитой жизни. Вольное, свободное течение мыслей профессора, чередование, казалось бы, случайных бытовых эпизодов и сцен оказываются на деле подчинены последовательному раскрытию сложной духовной драмы героя. При этом Чехов, рисуя заурядные бытовые неурядицы думающего человека в трудную эпоху идейного бездорожья, сумел раскрыть глубочайшую, общечеловеческую трагедию безыдейного существования. Этой силой художественного обобщения и обусловлено непреходящее значение «Скучной истории».