Картины действительности, которые пишет Чехов, безоговорочно рушат всякого рода иллюзорные представления. В повести «Моя жизнь» (1896) преуспевающий доктор Благово в разговоре с героем Мисаилом Полозневым, отмахиваясь от воинствующего нарушения справедливости, происходящего на их глазах, призывает думать о великом будущем, великом иксе, ожидающем человечество, уверяя, что все остальное как — нибудь уладится. Мисаил замечает по этому поводу: «Крепостного права нет, зато растет капитализм. И в самый разгар освободительных идей, так же как во времена Батыя, большинство кормит, одевает и защищает меньшинство, оставаясь само голодным, раздетым и беззащитным. Такой порядок прекрасно уживается с какими угодно веяниями и течениями, потому что искусство порабощения тоже культивируется постепенно». И повесть, написанная в форме исповеди Мисаила, отказавшегося от своего дворянства и избравшего жизнь мастерового, показывает его порабощение, основанное на вопиющем попрании справедливости, с неотразимой художественной убедительностью и силой.
Потрясающее по силе художественное решение конфликта находит Чехов в гениальной повести «Палата № 6». Именно жестокая правда жизни разрешает здесь сложные философские споры. Грубая несправедливость по отношению к доктору Рагину, исповедующему философию невмешательства, рушит ето убеждения. Испытав на себе порядки больницы, он наконец — то приходит к пониманию той ужасной реальности, которую долгие годы не хотел видеть, которую упрочивал своим невмешательством. Предсмертные мысли избитого Рагина, впервые в жизни узнавшего вкус своей крови, оказываются итогом философских дискуссий, разворачивающихся в повести. Теперь уже не только умом, но и всеми своими чувствами, разбуженными вопиющей несправедливостью, приобщается читатель к выводам и заключениям диспута Рагина и Громова.
В произведениях Чехова конца XIX — начала XX в. перед нами разворачивается широчайшая панорама русской жизни в городе и деревне. Безмерна в царской России обездоленность мужиков. Чехов рисует это в повестях «Моя жизнь», «Мужики», «Новая дача», «В овраге» и др. Но не лучше, как он нас убеждает, жизнь мастеровых, приказчиков, учителей, рабочих («Три года», «Моя жизнь», «Скрипка Ротшильда», «По делам службы», «Случай из практики» и др.). Притом главной темой Чехова остается проблема общего строя жизни и судеб человеческих в условиях этого строя. Писатель выявляет противоестественность господствующих отношений не только в случаях очевидного насилия, беззакония. Он дает нам возможность убедиться в том, что их пагубная власть настигает человека и в условиях, казалось бы, вполне безмятежного существования («Учитель словесности», «Ионыч», «Крыжовник», «Бабье царство» и др.).
Удачно сложилась жизненная судьба учителя Никитина («Учитель словесности»). Есть и достаток, и пленяющий его уют, и молодое семейное счастье, т. е. все то, что в литературе (включая произведения Л. Толстого) принято было считать нормально, счастливо сложившейся жизнью. В таком духе заканчивалась у Чехова первая часть рассказа, написанная в 1889 г. в период увлечения толстовскими идеями. Герой исполнен чувства радости и счастья. С рассказа о том, как счастлив герой, как красиво и поэтично сложилась его жизнь, начинается вторая часть (1894). Но далее в полной мере сказывается новаторский подход Чехова к освещению жизни, им открытое искусство «найти, — по словам М. Горького, — плесень пошлости даже там, где с первого взгляда, казалось, все устроено очень хорошо, удобно, даже — с блеском…». Герой как бы обретает новое зрение, и то, что так умиляло, теперь ужасает его, воспринимается как воплощение невыносимой пошлости. В финале герой записывает в своем дневнике: «Нет ничего страшнее, оскорбительнее, тоскливее пошлости. Бежать отсюда, бежать сегодня же, иначе я сойду с ума!»