С повестью «Молох» (1896) писатель вступает в пору творческой зрелости. Он приобщается здесь к большой социальной проблематике, волновавшей в то время демократическую литературу, — российский капитализм и его судьбы. Скромного объема сочинение впечатляет смысловой емкостью и пафосом разоблачения Молоха — капитала. В повести отразилось и другое — кризис веры в общественные возможности интеллигента «гаршино — чеховского» склада (таким был задуман основной герой Бобров и так воспринят в критике). Подобное разочарование испытали и другие писатели — современники. Они вглядывались в новые перспективы общественного движения. В этом смысле знаменательно появление в одном из заключительных эпизодов «Молоха» коллективного портрета бастующей рабочей массы. Но очень смутно очерченный, он не рассеивал гнетущей атмосферы произведения. Над усилиями человека торжествует «железный закон борьбы за существование», забирающий «силы, здоровье, ум и энергию» тысяч людей «за один только шаг вперед промышленного прогресса».
Написанная двумя годами спустя известная повесть «Олеся» — другой миросозерцательный и образный полюс купринского творчества. Внимание художника перемещается здесь в сторону истинных для него ценностей — от «закона» к «свободе». Героиня повести, дитя природы, дикарка, лесная «ведунья», «цельная, самобытная, свободная натура», несет в себе столь близкий Куприну и столь обаятельный в его произведениях пафос «естественного» человека, первозданной жизни. Но «природное» свободно лишь на собственной своей заповедной территории. Для него оказывается гибельным — такова участь Олеси — соприкосновение не только с городской цивилизацией, но и с патриархальным деревенским бытом, ибо, поэтизируя «природное», писатель в то же время чужд народническим иллюзиям. Лев Толстой помышлял о возвышении общественной жизни до природно — естественных начал. Для автора же «Олеси», восторженного почитателя толстовских «Казаков», конфликт между «природным» и «общественным» едва ли примирим.
Этим началам сопутствует в купринской прозе двойственный стилевой строй, в котором лирическая стихия соединяется с щедрой и порой чрезмерной внешней описательностью. Наряду с очерковой бытописью Куприн активно культивирует лирико — психологическую новеллу. Он значительно внимательнее к индивидуальной психологии, к сфере интимно — личных чувствований, чем многие из литераторов его поколения и его круга, но, как и они, в изображении типических социальных коллизий остается на почве реализма, в большей или меньшей степени отмеченного натуралистическими веяниями.
Мотив глубокого драматизма обыденной жизни сближает Куприна с Чеховым и в «Молохе», и в военных рассказах — например, в «Ночной смене» (1899). Но в отличие от Чехова мотив этот Куприн нередко толкует в духе фатальной власти над человеком неотвратимых обстоятельств (рассказы 1902 г. «В цирке», «На покое», «Болото»). Однако на пороге первой русской революции в творчестве писателя появляется активный герой.
Усилением мятежных настроений, пристальным интересом к активным факторам бытия отозвалась на коренные исторические сдвиги литература реализма. Но весьма сложным для нее оказалось найти связи между личным и коллективным опытом. Ей часто близка в это время идея своего рода гуманистического индивидуализма. Вслед за ранним Горьким, Короленко, Л. Толстым («Живой труп») в реалистическом творчестве конца 90‑х — начала 900‑х годов возникают мотивы «выломившейся» личности, одинокого протестанта, непримиримого к существующему миропорядку и вместе с тем стихийного, не имеющего еще опоры ни вне, ни внутри себя, — например, у Л. Н. Андреева, Скитальца (С. Г. Петрова), в отдельных произведениях Чирикова, С. И. Гусева — Оренбургского.
Перед нами — новые вариации типа «лишнего человека». Но если в предшествующей русской литературе участь «лишних» людей была по преимуществу уделом дворянско — интеллигентского круга, то писатели — реалисты рубежа XIX–XX столетий наблюдают это явление в самых разных социальных сферах, в народной жизни. Обновленная коллизия расширяется в своем типическом значении, демонстрирует всестороннюю кризисность общества. К тому же конфликт между обществом и отвергнувшим его индивидом часто предстает в формах, значительно более напряженных и драматических, чем раньше. В герое усиливается бунтарское, волевое начало.
Активизации общего художнического отношения к действительности сопутствует активизация стиля. Видоизменение поэтики русского реализма начинается уже со второй половины XIX в. По — разному отвечали на потребность времени творчество Достоевского, отстаивавшего «фантастический реализм», искусство «указующего перста, страстно поднятого», и сатира Щедрина, а затем исповедальный Гаршин и романтический Короленко. Но к концу 90‑х — началу 900‑х годов художественные устремления, о которых идет речь, проявились с особой интенсивностью, захватив реалистическое движение в целом. Оно приобщается и на стилевой почве к опыту ведущих мастеров. Различия внутри этого опыта существенно влияют на формирование разных художественных тенденций в реализме той поры.