Отсюда и особенности характерологии. В произведениях писателя явственно различаются два личностных начала, два «индивидуализма». Эгоцентрики, исповедующие мизантропическую философию, считая ее спасительным для себя прибежищем, вызывают неприязнь у автора — все равно, проистекает ли такое отношение к жизни от отчаяния затравленного, запуганного, загнанного в угол «маленького человека», как в рассказе «У окна» (1899), или, напротив, от своеволия личности, которой все дозволено, как в повести «Мысль» (1902). Но есть и иные герои. Бунтари из «Жизни Василия Фивейского» (1904), из рассказа «В темную даль» (1900) протестуют во имя попранного человека. Они тоже индивидуалисты, но поневоле, и одиночество свое несут как тяжкое бремя. Однако с представлением о началах, связующих людей в социальной жизни, и разоблачительной критикой общественного порядка, попирающего эти начала, соседствует у писателя идея трансцендентного одиночества человека.
Сложно двойственна и другая важнейшая проблема андреевского творчества — проблема мысли. На протяжении почти всего пути писателя — от ранних рассказов и повести «Мысль» через повесть «Мои записки» (1908) и драму «Анатэма» (1909) до незавершенной повести «Дневник Сатаны» (1918–1919), последнего крупного произведения Андреева, — в его творчестве проходит тема изначального несовершенства человеческого разума, бессильного проникнуть в сущностные тайны бытия. Но андреевская «критика разума» имеет и другую, социально значительную, нравственно гуманистическую сторону, связанную с устойчивой традицией русской литературы (Достоевский — особенно), традицией последовательного неприятия буржуазно — индивидуалистического рационализма.
Годы первой русской революции внесли существенно новые черты в творчество Андреева. Широкие нравственно — философские проблемы соединились с остросоциальными вопросами времени в повести «Красный смех» (написанной на пороге революции, в конце 1904 г., под впечатлениями русско — японской войны) и последовавших за ней повести «Губернатор» (1905), пьесе «К звездам» (1905) и некоторых других произведениях, проникнутых глубоким сочувствием к народной борьбе. Писатель стремится приглушить зловещую метафизику в своих произведениях. В пьесе «К звездам» он предпринимает самую решительную из своих попыток переоценить скептическое отношение к разуму, осмыслить человека в его связях с историей.
Но за первыми поражениями революции последовал «обрыв» и в творчестве Андреева. Поиски обнадеживающих социально — философских истин теснятся теперь метафизическими мотивами рабства истории у вселенского зла, фатального противостояния человека неотвратимому (пьесы «Жизнь Человека», 1906; «Царь — Голод», 1907; рассказ «Елеазар», 1906; повести «Иуда Искариот», 1907; «Тьма», 1907).
Герой известной пьесы «Жизнь Человека» выключен из исторического контекста, но сохраняет черты человека революционного времени — мятежность, творческий дух, преклонение перед мыслью. От начала и до конца он непримирим и к мещанско — собственническому миру, и к мистическому злу. И тем не менее в пьесе нет прямого конфликта Человека с его противниками, хотя они присутствуют на протяжении всего действия («родственники» в сцене рождения, «враги» и «гости» в сцене бала, «наследники» во втором варианте сцены смерти Человека). Социальная коллизия последовательно вытесняется экзистенциалистской «борьбой с непреложным». Столкновение Человека и Некоего в сером сводит на нет в конечном счете конфликт Человека с другими людьми, перечеркивая все его замыслы и свершения, через все взлеты и падения ведя его к трагическому концу. Андреев сохраняет пиетет перед бунтарской гордыней героя, но в своих созидательных устремлениях его миссия обречена.
Художественные искания писателя тех лет содержат немало перспективного, и прежде всего — в области драматургии. Пьесы «Жизнь Человека» и «Царь — Голод», циклически связанные, явились опытом создания драмы — «представления» (в отличие от реалистической драмы «переживания» с ее иллюзией живой жизни), отдаленной от индивидуально характерного, обращенной к субстанциальным основам бытия, рассчитанной не на эмоциональное сопереживание, а на умственное «созерцание». Драматург пытается достичь цели средствами условной поэтики, основанной прежде всего на гротеске, «преувеличениях», доводящих «определенные типы, свойства до крайнего развития» (из письма Андреева К. С. Станиславскому, 1907). В ряде существенных сторон эта поэтика близка экспрессионистской, но не укладывается в ее границы. Искания Андреева предвещали разные пути, по которым пойдет драматургия. Они вели и к современному модернистскому театру. (Любопытно сходство давних адреевских мыслей по поводу новой драмы с суждениями Э. Ионеско об эстетике театра абсурда: «Все должно быть преувеличенно, чрезмерно, карикатурно…»; «Главное, не бояться быть неестественным… Избегать психологии или, вернее, придавать ей метафизическое измерение»). Но вели также (в отдельных решениях и замыслах) к драматургической эстетике Б. Брехта с ее принципом «очуждения» и критикой театра перевоплощения.