Нужно думать, что отказ со стороны короля Сигизмунда-Августа в помощи людьми и боевыми средствами для защиты устроенного князем замка послужил причиной того, что Вишневецкий, оставив польского короля, вошел в сношения с русским царем.
В мае 1557 года Вишневецкий писал царю, что крымский хан Девлет-Гирей, с сыном и с многими крымскими людьми, приходил к Хортицкому острову, осаждал его двадцать четыре дня, но Божиим милосердием, именем и счастием царя, государя и великого князя он, Вишневецкий, отбился от хана и, поразив у него много самых лучших людей, заставил его отойти от Хортицы «с великим соромом» и дать возможность князю отнять у крымцев некоторые из кочевищ. В заключение Вишневецкий уверял царя, что пока он будет на Хортице, то крымцам ходить войной никуда нельзя.
В сентябре того же 1557 года Вишневецкий отправил от себя в Москву казацкого атамана Еськовича к царю Ивану Васильевичу бить челом о том, чтобы царь пожаловал князя и принял его к себе на службу; Еськович должен был сказать царю, что князь совсем отъехал от польского короля и поставил среди Днепра, на Хортицком острове, против Конских Вод, у крымских кочевищ, город.
Царь принял Еськовича с честью и, вручив ему «опасную грамоту» и царское жалованье для Вишневецкого, отправил, вместе с Еськовичем, боярских детей Андрея Щепотьева да Нечая Ртищева с наказом объявить князю о согласии царя принять его на службу Московского государства.
Спустя месяц после этого Вишневецкий отправил к царю новых послов, Андрея Щепотьева, Нечая Ртищева, князя Семена Жижемского да Михайла Еськовича, и через них извещал царя, что он (Вишневецкий) царский холоп и дает свое слово на том, чтобы ехать к государю, но прежде всего считает нужным повоевать против татар в Крыму и под Ислам-Керменем, а потом уже быть в Москве. И действительно, относительно своих намерений против татар Вишневецкий сдержал свое слово: в декабре названного года московский посол, живший в Крыму, извещал царя, что 1 октября князь Дмитрий Вишневецкий, выплывший на низовье Днепра, взял крепость Ислам-Кермень, людей ее побил, а пушки взял и вывез на Днепр, в свой Хортицкий город.
Почти через год после этого, а именно в октябре 1558 года, князь Вишневецкий снова и совершенно неожиданно подвергся второму нападению со стороны того же крымского хана, Девлет-Гирея. Взяв с собой, кроме татар, много войска турецкого султана и молдавского господаря, хан внезапно подступил к Хортице и с яростью напал на Вишневецкого. Вишневецкий долго отбивался от хана, но потом, лишившись всякого пропитания и потеряв много людей, а еще больше коней, съеденных казаками, под конец оставил Хортицу и ушел к Черкассам и Каневу, откуда известил царя о всем происшедшем на Хортице и ждал от него дальнейших приказаний. Тогда царь, узнав о всем случившемся с Вишневецким, велел ему сдать Черкассы и Канев польскому королю, с которым у русских произошло перемирие, а самому ехать в Москву. Вишневецкий повиновался воле царя и в ноябре того же года приехал в Москву. Здесь он получил от царя жалованье, а также город Белёв со всеми волостями и селами в вотчину[48], да в иных городах «подклетные села и великие пожертвования», и за все это клялся животворящим крестом служить царю всю жизнь и платить добром его государству.
Однако в Белёве Вишневецкому пришлось оставаться недолго: дело в том, что в это самое время приехали в Москву черкесские послы с целью просить московского царя оказать помощь черкесам в их войне с крымцами. Царь, не поладивший перед этим с крымским ханом, решился воспользоваться просьбой черкесов в свою пользу, и в декабре месяце 1558 года снова отправил Вишневецкого, в качестве начальника над 5000 человек ратников, на крымские улусы. Вишневецкий двинулся из Москвы вместе с кабардинским мурзой Канклыком, собственным братом, атаманом, сотскими и стрельцами. Он ехал судном на Астрахань, из Астрахани сухопутьем к черкесам в Кабарду; в Кабарде ему велено было собрать рать и идти мимо Азова на Днепр, на Днепре стоять и наблюдать за крымским ханом, «насколько Бог поможет». Исполняя царское приказание, Вишневецкий сперва остановился под Перекопом и стал наблюдать за татарами; но крымский хан, извещенный польским королем о движении Вишневецкого, забил свои улусы[49] за Перекоп, а сам ушел вовнутрь полуострова. Тогда Вишневецкий, не встретив под Перекопом ни одного врага, перешел к Таванской переправе ниже Ислам-Керменя; простояв напрасно три дня на переправе, Вишневецкий отсюда поднялся к острову Хортице и близ него соединился с дьяком Ржевским и его ратниками. Встретив Ржевского выше порогов, Вишневецкий велел ему оставить все коши с запасами на острове, отобрал лучших людей из его рати – небольшое число боярских детей, казаков да стрельцов, – остальных отослал в Москву и потом с отборным войском пошел летовать в Ислам-Кермень, откуда имел целью захватить города Перекоп и Козлов. Получив известие об отходе хана за Перекоп, царь Иван Васильевич отправил к Вишневецкому посла с жалованьем и с приказанием князю оставить Ширяя-Кобякова, дьяка Ржевского и Андрея Щепотьева с немногими боярскими детьми и стрельцами, Данила Чулкова да Юрия Булгакова с казаками, а самому ехать в Москву. Вишневецкий и на этот раз повиновался воле царя, оставил Днепр и скоро прибыл в Москву, откуда переехал в свой город Белёв. Зимой этого же года крымский хан, услыхав о том, что московский царь оставил столицу и уехал в Ливонию, быстро собрал стотысячное войско и бросился по направлению к Москве; но узнав, что самые страшные для него люди, Шереметев и Вишневецкий, совсем не выезжали в Ливонию, так же быстро повернул назад и ушел в Крым.