В 1794 г. начинается сближение Гете и Шиллера. До этого их встречи и отношения носили лишь эпизодический характер. Их разделяли и возраст, и общественное положение, и разные принципы творчества. Сам Шиллер очень точно охарактеризовал это различие, назвав себя "идеалистом", а Гете "реалистом" (в его понимании "реалист" было близко к значению "материалист"). Гете, утверждал он, идет от чувственного опыта и интуиции, тогда как сам он - от отвлеченной идеи и рефлексии. В Гете Шиллер видел воплощение понятия "гений" в противовес "философу". Дело философа - анализ, гения - синтез. Это четкое размежевание, проясненное в длительной беседе в 1794 г., открыло возможность взаимопонимания и выработки общих принципов, которые получили отражение в их переписке - важнейшем документе литературной теории веймарского классицизма. В большой работе "О наивной и сентиментальной поэзии" (1795) Шиллер обобщил эти соображения, поставив их в контекст мирового развития поэзии. Он различает два типа творчества, проистекающих из различного отношения к природе: "Поэт либо является природой, либо ищет ее". Гете олицетворял для него первое, сам он - второе. Наивное сознание не отделяет себя от природы, ему свойственна целостность, чувственная импульсивность, бессознательное, интуитивное творчество. Наивный поэт выполняет свою задачу целиком, но сама эта задача ограничена. Сентиментальный поэт (термин этот употреблен в более широком смысле, чем он утвердился в литературе того времени) остро ощущает свою разобщенность с природой, стремится слиться с ней, но это достижимо только в идеале. Сентиментальная поэзия отражает усложненный нравственный мир, исполненный коллизий и внутренней борьбы, незнакомый наивному сознанию. Наивное -это гомеровский Одиссей, пирующий вместе со свинопасом, сентиментальное - Вертер, с умилением читающий эти страницы. Наивное сознание господствует по преимуществу в древней поэзии, но встречается и у поэтов нового времени - у Шекспира и отчасти у Гете. В целом, однако, для нового времени характерна сентиментальная поэзия, хотя иногда ее можно встретить и в античности. Таким образом, типология, предлагаемая Шиллером, не .приурочена жестко к историческим эпохам. Она отчасти предвосхищает противопоставление романтической и классической поэзии, которое будет заявлено в недалеком будущем теоретиками немецкого романтизма. Эстетический идеал Шиллер видит в синтезе наивной и сентиментальной поэзии, к которому надо стремиться, но который реально не может быть достигнут.
После цикла теоретических работ Шиллер вновь возвращается к поэтическому творчеству. В своей лирике он ставит ту же тему высокой миссии поэта ("Сила песнопения", "Раздел земли" и др.). Особое место в его поэзии занимают баллады, большая часть которых была написана в 1797 г., "Поликратов перстень", "Перчатка", "Ивиковы журавли", "Рыцарь Тоггенбург", "Кубок" (многие из них вошли в русскую поэзию в переводах В. А. Жуковского). Шиллер полностью трансформирует этот жанр, утвердившийся в немецкой литературе со времени "Бури и натиска". Он отказывается от стилизации под народную балладу. В основе каждой его баллады лежит четко вычленяемая моральная идея: неотвратимое возмездие за преступление и потрясающее душу воздействие трагического искусства ("Ивиковы журавли"), самоотверженная дружба, смягчающая душу тирана ("Порука"), верность и самоотречение в любви ("Рыцарь Тоггенбург"). Сюжеты заимствованы Шиллером из античных и средневековых источников, создающих дистанцированно-обобщенную трактовку поставленной темы, ее общечеловеческий смысл. Это подчеркивается и возвышенным стилем. В композиции баллад Шиллера ясно чувствуется драматургический принцип - развитие действия от завязки к кульминации и развязке. Специфика балладного жанра подробно обсуждается в переписке Гете и Шиллера, в особенности в "балладном" 1797 году.
Гете также отдал дань этому жанру, который занимал видное место в его творчестве 1770 - 1780-х годов. Но тогда баллады "Рыбак", "Лесной царь" и другие, рисовавшие таинственные и зловещие силы природы, были ориентированы на фольклорные мотивы и художественные формы. Баллады же классического периода трактуют определенную философскую идею. Но, в отличие от шиллеровских баллад, у Гете она не носит отвлеченно-моралистического характера и отмечена свойственной Гете пластичностью и материальностью образного воплощения. В "Коринфской невесте" ставится по существу та же проблема, что и в "Богах Греции", - неумолимая бесчеловечность христианского аскетизма, сменившего радостное жизнелюбие античных богов. Утверждение чувственной любви здесь не просто декларируется, а облекается в образную, драматически напряженную форму. В "Боге и баядере" (подзаголовок "Индийская легенда") оправдание чувственной, "греховной" любви достигает своего апогея: баядера, "жрица" продажной любви, страстно полюбившая своего случайного гостя - нисшедшего на землю бога Магадева, находит его наутро мертвым и, выполняя добровольно взятый на себя долг законной жены, идет вслед за ним на погребальный костер. Восставший из пламени бог возносит ее с собой на небеса, признав этим очистительную силу ее любви (обе баллады вошли в русскую литературу в замечательных переводах А. К. Толстого).
Последнее десятилетие жизни Шиллера вновь наполнено драматургической деятельностью. В 1796 - 1799 гг. он создает трилогию "Валленштейн", в которой тесно сплетаются историко-политические и нравственно-философские проблемы. На фоне трагической картины Тридцатилетней войны предстает сложная фигура блестящего полководца, кумира сколоченной им армии наемников и мародеров, вынашивающего честолюбивые планы захвата богемской короны. Оскорбленный неблагодарностью императора, обязанного ему многими одержанными победами, Валленштейн после длительных сомнений решается на измену, вступает в переговоры со шведами и гибнет от руки подосланного императорским двором офицера, некогда обойденного им. Шиллер нисколько не идеализирует своего героя, его трагическая вина неоспорима, но смысл ее не в формальном нарушении присяги императору, а в предательстве по отношению к народу, к стране, которую он сначала отдает на разграбление армии мародеров, а потом делает картой в своей политической игре. Для современников личность Валленштейна имела и злободневное звучание - многое в ней ассоциировалось с военным и политическим возвышением Наполеона.
Сложность образа Валленштейна и масштабность исторических событий потребовали раздвинуть композиционные рамки до размеров трилогии. В первой, одноактной, части - "Лагерь Валленштейна" - показана только армия - пестрая по своему составу масса, в которой каждый солдат и офицер, в духе шекспировского метода, наделен индивидуальными и вместе с тем социально-типовыми чертами. Во второй и третьей частях ("Пикколомини" и "Смерть Валленштейна"), напротив, действуют только герои "высокого" плана Валленштейн, его сторонники и враги. Это разделение отразилось и на стилистике драм: "Лагерь Валленштейна" написан сниженным разговорным языком и в нем использован старинный "хромающий" народный стих (книттельферс), вторая и третья части выдержаны в высоком стиле, в пятистопных ямбах, которые сохранятся и в остальных драмах Шиллера. Таким образом, "шекспиризация" в трилогии относительна - она подчинена общим принципам классицистской поэтики, четко разграничивающей народную массу и героев, низкий и высокий пласты.