Обращение к художественным формам и традициям античности проявилось в цикле «Римских элегий», воспевающих с чисто «языческой» откровенностью и пластичностью чувственную любовь, и в «Венецианских эпиграммах» (1790). Те и другие написаны классическим элегическим дистихом (гекзаметр + пентаметр). Гекзаметром написана и поэма «Герман и Доротея» (1797), трактующая в духе античной идиллии современный бытовой сюжет из бюргерской жизни, который развертывается на отдаленном фоне бурных событий Французской революции.
По-иному шло движение к классицизму Шиллера. Отправным пунктом его можно считать завершение Шиллером «Дон Карлоса» и переезд в Веймар. Уже в следующем 1788 г. в журнале Виланда «Немецкий Меркурий» он напечатал стихотворение «Боги Греции», в котором в духе концепции Винкельмана провозглашается глубоко человечный характер греческой мифологии и всей греческой культуры: «Когда боги были человечней, / Люди приближались к божествам». Чувственному жизнелюбию античности противопоставлен суровый христианский аскетизм, пластичным древним богам, олицетворявшим природу во всех ее проявлениях, — незримый бог, живущий лишь в абстрактном Слове. Поэт сетует и на научное механистическое истолкование «разбожествленной» природы, которая ныне «рабски служит закону тяготения». Стихотворение вызвало резкую критику Фрица фон Штольберга, бывшего «геттингенского барда», ставшего христианским ортодоксом. Он обвинял Шиллера в намерении восстановить языческий культ и в атеизме. Штольбергу ответил блестящей полемической статьей публицист и ученый Георг Форстер, в недалеком будущем радикальный приверженец Французской революции, якобинец и участник Майнцской коммуны.
Одновременно с созданием философских стихов («Художники» и др.) Шиллер углубленно занимается историей. Получив через посредство Гете внештатную профессуру в Йенском университете, он открыл свой курс речью «Что такое всеобщая история и для чего мы ее изучаем?». По его мысли, изучение истории имеет целью показать развитие человечества от первобытного состояния к полноценной, гуманной и разумно мыслящей личности. Просветительский пафос этой концепции получил преломление и в эстетических трудах Шиллера.
Зрелое мастерство Шиллера-историка в полной мере проявилось в обширном труде «История Тридцатилетней войны» (1791–1793), сочетающем драматически напряженное повествование с психологически заостренными характеристиками и философскими обобщениями. Трагическая страница немецкой истории предстает на фоне общеевропейской политической и религиозной ситуации, превратившей Германию в арену кровавых событий. Тогда же у Шиллера возник замысел драмы на ту же тему, но осуществил он его лишь несколько лет спустя — трилогия «Валленштейн» была завершена в 1799 г.
Одновременно с историей Шиллер занимался философией. Большое влияние оказали на его творчество труды Канта, в особенности его этическое учение о торжестве нравственного закона («категорического императива») над чувственным и эгоцентрическим началом в человеке. Однако трактовка его у Шиллера — и в философских трудах, и в поздних драмах — смягчена и проникнута, гуманистическим оправданием человеческих слабостей, сочувствием к страдающей личности. В своих теоретических работах Шиллер полемически развивает и эстетические идеи Канта («О грации и достоинстве», 1793). В «Письмах об эстетическом воспитании человека» (1795) он выдвигает мысль о решающей роли искусства в воспитании подлинно «свободного» человека, поднявшегося над «естественным» состоянием, в котором действует только закон необходимости и человек подвластен своим стихийным неосознанным инстинктам. Путь к этой внутренней свободе лежит не через обновление общественных условий, не через государство (как это мыслилось в «Дон Карлосе»), а через воздействие красоты, воплощенной в искусстве. Тем самым искусству отводится важное место между царством природы и необходимости, с одной стороны, и царством разума и свободы — с другой. Такая концепция, возникшая на основе кантовской философии, отражает и восприятие событий Французской революции. Вначале Шиллер, как и другие немецкие писатели — Гердер, Клопшток, Бюргер, восторженно приветствовал ее; но казнь Людовика XVI и якобинский террор заставили его отшатнуться от революции; в террористической практике переустройства мира поэт увидел «страшное злоупотребление идеалом совершенства», не совместимого с человечностью. Оповестив об издании своего журнала «Оры» (1795–1797), к работе в котором он привлек Гете и других крупных писателей, Шиллер заявил, что в нем будут обсуждаться не текущие события, а только вневременные, общечеловеческие проблемы. Выдержать этот принцип последовательно ему не удалось, однако он симптоматичен для позиций Шиллера и Гете в этот период.