В 1794 г. начинается сближение Гете и Шиллера. До этого их встречи и отношения носили лишь эпизодический характер. Их разделяли и возраст, и общественное положение, и разные принципы творчества. Сам Шиллер очень точно охарактеризовал это различие, назвав себя «идеалистом», а Гете «реалистом» (в его понимании «реалист» было близко к значению «материалист»). Гете, утверждал он, идет от чувственного опыта и интуиции, тогда как сам он — от отвлеченной идеи и рефлексии. В Гете Шиллер видел воплощение понятия «гений» в противовес «философу». Дело философа — анализ, гения — синтез. Это четкое размежевание, проясненное в длительной беседе в 1794 г., открыло возможность взаимопонимания и выработки общих принципов, которые получили отражение в их переписке — важнейшем документе литературной теории веймарского классицизма. В большой работе «О наивной и сентиментальной поэзии» (1795) Шиллер обобщил эти соображения, поставив их в контекст мирового развития поэзии. Он различает два типа творчества, проистекающих из различного отношения к природе: «Поэт либо является природой, либо ищет ее». Гете олицетворял для него первое, сам он — второе. Наивное сознание не отделяет себя от природы, ему свойственна целостность, чувственная импульсивность, бессознательное, интуитивное творчество. Наивный поэт выполняет свою задачу целиком, но сама эта задача ограничена. Сентиментальный поэт (термин этот употреблен в более широком смысле, чем он утвердился в литературе того времени) остро ощущает свою разобщенность с природой, стремится слиться с ней, но это достижимо только в идеале. Сентиментальная поэзия отражает усложненный нравственный мир, исполненный коллизий и внутренней борьбы, незнакомый наивному сознанию. Наивное — это гомеровский Одиссей, пирующий вместе со свинопасом, сентиментальное — Вертер, с умилением читающий эти страницы. Наивное сознание господствует по преимуществу в древней поэзии, но встречается и у поэтов нового времени — у Шекспира и отчасти у Гете. В целом, однако, для нового времени характерна сентиментальная поэзия, хотя иногда ее можно встретить и в античности. Таким образом, типология, предлагаемая Шиллером, не приурочена жестко к историческим эпохам. Она отчасти предвосхищает противопоставление романтической и классической поэзии, которое будет заявлено в недалеком будущем теоретиками немецкого романтизма. Эстетический идеал Шиллер видит в синтезе наивной и сентиментальной поэзии, к которому надо стремиться, но который реально не может быть достигнут.
После цикла теоретических работ Шиллер вновь возвращается к поэтическому творчеству. В своей лирике он ставит ту же тему высокой миссии поэта («Сила песнопения», «Раздел земли» и др.). Особое место в его поэзии занимают баллады, большая часть которых была написана в 1797 г., «Поликратов перстень», «Перчатка», «Ивиковы журавли», «Рыцарь Тоггенбург», «Кубок» (многие из них вошли в русскую поэзию в переводах В. А. Жуковского). Шиллер полностью трансформирует этот жанр, утвердившийся в немецкой литературе со времени «Бури и натиска». Он отказывается от стилизации под народную балладу. В основе каждой его баллады лежит четко вычленяемая моральная идея: неотвратимое возмездие за преступление и потрясающее душу воздействие трагического искусства («Ивиковы журавли»), самоотверженная дружба, смягчающая душу тирана («Порука»), верность и самоотречение в любви («Рыцарь Тоггенбург»). Сюжеты заимствованы Шиллером из античных и средневековых источников, создающих дистанцированно-обобщенную трактовку поставленной темы, ее общечеловеческий смысл. Это подчеркивается и возвышенным стилем. В композиции баллад Шиллера ясно чувствуется драматургический принцип — развитие действия от завязки к кульминации и развязке. Специфика балладного жанра подробно обсуждается в переписке Гете и Шиллера, в особенности в «балладном» 1797 году.