Уолтер Шенди — образец рассудочного мировосприятия. Бывший купец, а во время действия романа провинциальный помещик, он разбогател на торговле и теперь может позволить себе поучать других. Его твердые убеждения в том, что человека нужно воспитывать с раннего детства, развивая его ум, чрезвычайно напоминает резонерство учителей из «Тома Джонса, найденыша» Генри Филдинга. Он составляет руководство по воспитанию своего сына — «Тристрапедию», задавшись целью разумно устроить его жизнь. Но Уолтер Шенди не был бы персонажем книги Стерна, если бы его характер определяли только эти черты. Будучи одним из когорты чудаков, пародией на схоластов-воспитателей, он несет в себе характерные черты «шендизма». Уолтер целиком отдается изучению науки «носологии», убежденный в том, что по форме носа можно определить будущее человека. Шенди с важностью рассуждает о вещах незначительных, которые, по его мнению, влияют на судьбы людей.
Дядя Тоби — полная противоположность брату. Это персонаж, живущий чувствами и эмоциями. Тоби добр, щедр и великодушен, наивен и застенчив, а иногда и доверчив, как ребенок. Наивность дяди Тоби порой переходит все пределы. Но именно в эти моменты он внезапно обнаруживает природное здравомыслие и интуитивно постигает смысл явлений, который недоступен его брату-догматику. Его доброта помогает ему постичь горе ближнего и прийти ему на помощь. Так происходит в случае с лейтенантом Лефевром, сына которого воспитывает Тоби.
Но чувствительность старого солдата дяди Тоби, как и рационализм Уолтера Шенди, подвергается у Стерна испытанию жизнью. И в этом испытании оба они оказываются равным образом несостоятельными. Чувства дяди Тоби часто размениваются по пустякам. Жизнь его так же пуста, как и жизнь брата. Его «конек» — игра в войну. На лужайке возле дома он разыгрывает вместе со своим денщиком военные баталии. Стерн беззлобно посмеивается над чудачествами дяди Тоби.
Юмором окрашены и образцы второстепенных персонажей. И среди них тот, кто станет центральным героем следующего романа Стерна — «Сентиментальное путешествие», — пастор Йорик. Имя Йорик заимствовано Стерном из шекспировской трагедии «Гамлет». Оно символично уже само по себе. В нем сочетаются крайние полюсы: шутовство и напоминание о смерти. Но имя Йорик напоминает еще и о Йоркшире. Это карикатура на собственный характер и своеобразная автопародия. Основная черта трагикомической фигуры Йорика в «Тристраме Шенди» — бесконечная доброта, подчас приносящая неприятности ему самому. Йорик — сельский священник, к которому постоянно обращаются за помощью. И он никому не отказывает.
В «Сентиментальном путешествии» (1768) этот образ резко меняется и приобретает необычайную сложность и противоречивость. Здесь так же, как и в «Тристраме», рассказ ведется от первого лица. Но на сей раз рассказчиком выступает пастор Йорик. «Сентиментальное путешествие» — программное произведение Стерна. В нем последовательно проводятся главные принципы эстетики писателя, углубляется взгляд на мир, получивший отражение уже в первом романе.
Жанр «путевых заметок» был широко известен в английской литературе XVIII столетия. Описания путешествия по континенту («гранд тур»), в которое для завершения образования обязательно отправлялись богатые молодые джентльмены в сопровождении наставников-компаньонов, публиковались весьма часто.
Однако произведение Стерна резко отличалось от них как по форме, так и по содержанию.
Внешне оно напоминает заметки любознательного путешественника. Многие главы его названы в соответствии с названиями городов, в которых он побывал. Однако мнимая достоверность описания нужна Стерну только для того, чтобы читатель погрузился в привычный для него на первый взгляд мир. А дальше его ждут неожиданности.
В книге нет ни описания мест, ни точного изложения фактов, ни оценки того, что увидел автор. В ней нарушена хронология, нет стройной композиции. Описание незначительных эпизодов разрастается до огромных размеров, обрастает, казалось бы, никому не нужными деталями. И напротив, о значительных явлениях говорится вскользь, мимоходом.
Книга начинается с середины диалога между Йориком («Во Франции, сказал я, — это устроено лучше!») и неизвестным лицом. Далее герой принимает неожиданное решение — отправиться путешествовать по Франции, чтобы самому все увидеть. Обрывается книга тоже на полуфразе. Последовательность изложения нарушается вставными эпизодами и заимствованиями из других произведений. А отдельные сцены соединены так, что благородные поступки, которые совершил герой в одних, объясняются неблаговидными причинами в других.