Бунин гулял с Аней, ужинали кефалью с белым вином, но между делом меркантильно прикидывал, каковы доходы папаши Цакни и не будет ли со временем возможности прибрать к рукам его популярную газету. Он даже писал об этом брату Юлию, как всегда делясь с ним своими новостями и планами. К слову, сотрудничая в газете, Бунин напечатал в ней стихи В. Брюсова — Брюсов где-то вспоминает об этом. Все же главное — заглушить, изжить в душе горькую память о Варваре. Сидя с Аней вечерами над морем, он читает ей стихи, целует руки. Девушке нравится, но у нее тоже есть цель: ей двадцать лет, хочется поскорее, поскорее определить свою судьбу. «Мамаша» также ведет атаку на потенциального жениха, — она-то нюхом чует его незаурядность, его перспективы. 23 сентября уже было венчание, — довольно быстро, всего-то лето прошло. Бунин повез молодую супругу в Москву и Петербург, провинциальная девочка прежде мало что видела и понимала. В Москве попали на открытие нового, Художественного театра, на первое представление «Царя Федора Иоанновича», а на обратном пути из Петербурга даже на «Чайку» Чехова.
Из семейной жизни, однако, ничего опять не получилось. Аня запиралась от мужа в своей комнате, «мамаша» влезала в каждую мелочь, репетиции и оперы продолжались, и Бунину все более хотелось лишь одного: бежать, уехать, оказаться поскорее в любимом Васильевском, где ждут его знакомый дом, его комната, стол с пачкой чистой бумаги, перья и открытое в сад окно. «Языческая похоть» к юной Ане уже улетучилась, она к его страсти относилась безразлично.
Через год Аня родила сына, Колю, вскоре они с Буниным расстались. Милый Коля пожил лишь до пяти лет, не принеся Бунину радости отцовства. Его маленькое фото он хранил всю жизнь, до самых последних дней.
Те одесские дни, сама юная Аня отразились во многих рассказах, некие черты Ани достались даже выдуманной Лике.
Свою новую, неожиданную любовь Иван Алексеевич встретил только в 1906 году в Москве, — это была Вера Николаевна Муромцева, дочь Н. А. Муромцева, члена Московской городской управы и племянница С. А. Муромцева, председателя Государственной Думы. Бунин познакомился с Верой Николаевной в семье Бориса Зайцева, уже известного в ту пору писателя, с которым они дружили всю жизнь, особенно в годы эмиграции. Вера Николаевна была красивая московская барышня, весьма образованная, окончившая естественный факультет Высших женских курсов, самостоятельная, прекрасно знавшая литературу, театр, музыку, владела немецким, французским, итальянским, английским, переводила на русский Флобера и других французских писателей. Была моложе Бунина почти на десять лет. Конечно, совсем другой тип женщины, другой характер, нежели эмансипированная, революционно настроенная Варя, носившая пенсне и всегда вступавшая в отчаянную борьбу за «принципы», или наивная, провинциальная одесситка Аня Цакни, терявшаяся перед мощным напором бунинского ума, не понимавшая его главной страсти — любви к литературе. Вера Николаевна удивительно быстро нашла ключик к страстной и неуемной натуре Ивана Алексеевича, очень скоро стала ему подлинным другом, подлинной женой, заботливой и всепонимающей.
У них начался красивый роман, типично московский: с театрами, концертами, Бунин много встречался в эту пору с писателями, вошел полноправно в московскую литературную среду, подружился с Куприным, Андреевым, Горьким, редакторами, издателями.
Они не могли сразу пожениться — не был расторгнут брак с Цакни. И произошло их венчание много-много лет спустя, в 1922 году, уже в эмиграции.
Они отправились в свое первое длительное путешествие, которое всегда называли свадебным. А Бунин будто повенчался с Востоком: обрело реальность его стремление и пристрастие к древности, к истокам иных цивилизаций, к познанию вечности. «Меня влекли все Некрополи, все кладбища мира!..»
Готовясь к поездке, Бунин снова и снова читал Библию и Коран, в путь взял Саади. Они выехали из Одессы в начале апреля 1907 года, а 15-го уже были в Константинополе, Вера Николаевна записывает в дневнике: «Ян называет мне дворцы, мимо которых мы проходим, сады, кладбища… Он знает Константинополь не хуже Москвы». Затем Мраморным морем, через Дарданеллы плывут в Грецию, в Афины. Все возбуждает бунинское воображение, все воздействует на него чрезвычайно. Он думал: не уехать ли на несколько лет из России, совершить кругосветное путешествие, побывать в Африке, Южной Америке, на островах Таити. Из Греции поплыли дальше: Африка, Александрия, затем Египет, Иудея, Иерусалим, Хеврон, Вифлеем. «Бунин вынул записную книжечку, что-то записал в ней.