Максим Грек подходил к своей задаче чрезвычайно добросовестно и, не доверяя в первые годы пребывания в России своему знанию русского языка, создал целую группу переводчиков. Если в его переводе и были ошибки, то весьма незначительные, он их сам признавал и откровенно объяснял подлинную их причину: либо случайный недосмотр, либо… чрезмерные винные возлияния.
Это наивное свидетельство откровенно рисует быт эпохи.
Но признания Максима Грека и его просьбы о снисхождении к человеческой слабости не помогли, ибо дело было вовсе не в описках, а в его позиции нестяжателя. Противники его, иосифляне (последователи Иосифа Волоцкого), собравшиеся на собор, осудили его вместе с Вассианом. Максима Грека сослали в заточение в Волоколамский монастырь — оплот иосифлян, где ему пришлось немало вытерпеть от своих противников. В течение двадцати восьми лет его переводили из одной монастырской тюрьмы в другую. Митрополит Макарий писал ему: «Узы твоя целуем, яко единого от святых, пособити же тебе не можем». Лишь под конец жизни, дряхлым и больным семидесятитрехлетним стариком, Максим Грек, по настоянию своих друзей, близких к Ивану IV, был освобожден из заточения и переведен в Троице-Сергиев ский монастырь, неподалеку от Москвы.
Максим Грек и в заточении не переставал высказывать свои взгляды. Много разнообразных по теме произведений принадлежит его перу.
Его писания против монастырского землевладения, как и писания Вассиана, дают яркую реалистическую картину угнетения крестьянства. Он резко выступил против самых разнообразных форм эксплуатации крестьянской массы монастырями.
Монахи, писал Максим Грек, притесняют нищих поселян «лихвами губительными», налогами, процентами, которые в буквальном смысле слова выколачивают из народа: «Бичи их истязуют за лютых сребра резоиманий». Тех, кто не может расплатиться с долгами, монахи записывают в рабство, либо отнимают все имущество и выгоняют из села с пустыми руками. Если кто из крестьян изнемог под тяжестью вымогаемых монастырями трудов и хочет переселиться, его не отпускают, пока не уплатит оброка (обычно, непосильного для него), хотя он и без того слишком много потрудился на монахов.
Эти обличения Максима Грека выражены в такой яркой и страстной форме: «…Аще кто за последнюю нищету не может дати готовый рост (то есть процент) в приидущий год, оле бесчеловечия! Другий рост истязуем от него, и аще не могут отдати, разграбим стяжанища их и от своих сел гоним руками тощими… К сим же, аще кто из них изнемог тяжестию налагаемых им беспрестани от нас трудов же и деланий, восхощет инде негде переселитися, не отпущаем его, увы, аще не положит уставленный оброк; о нем же толика лет жил есть в нашем селе, бесчисленных трудов и потов и страданий его, их же положил в наших потребных служениях, забывше время бедного его жития, еще в селах наших зело бесчеловечне предаем…»
Максим Грек описал ужасные лишения крестьян: «В скудности и нищете всегда пребывают… ниже ржаного хлеба чиста ядуще, многажды же и без соли от последний нищеты».
Тяжелое положение угнетенного крестьянства Максим Грек противопоставляет корыстолюбию монахов, их погоне за богатствами, чревоугодию и развратной жизни. Подобно Вассиану Косому, он разоблачает беззаконное, всякими неправдами, подкупом судей и прямым насилием производимое присвоение крестьянских земель, спекуляцию хлебом, огромные запасы которого монахи не выпускают на рынок, пока не наступит голод — тогда они будут продавать хлеб по высокой цене.
Разоблачения били не только по монастырям, вотчинам которых завидовали и боярство и служилое дворянство, но вообще по феодальному строю. Неудивительно, что они вызвали такую ярость среди церковников и что сам царь Василий, которому нападки на монастырское землевладение были выгодны, в этом случае стал на сторону церковников.
Максим Грек, как литератор, выступил не только в споре нестяжателей со сторонниками монастырского землевладения. Он откликнулся на все вопросы, волновавшие тогдашнее общество.
Он развил теорию об особом значении России, о роли царской власти. Максим Грек не просто поддерживал политику русских государей, но с большой эрудицией в специальных произведениях исторически обосновал правильность их объединительной политики. Он обращался с посланиями к Василию, большое влияние имел на молодого царя Ивана IV. Некоторые свои произведения он специально предназначал для него. Еще при Василии через несколько лет облегчена была участь Максима Грека: с него были сняты оковы, предоставлена возможность писать. Иван IV освобождает его из заточения.