Неожиданно в конце февраля 1583 года он нашел Гриня во Львове. Вероломного помощника сманили от Федорова виленские типографщики, купцы Мамоничи, как в свое время, пятнадцать лет назад, они переманили Петра Мстиславца. Гринь отлил для Мамоничей два шрифта, нарушив тем самым свое острожское условие с Федоровым. Но, использовав Гриня, Мамоничи отказались от его дальнейших услуг. Он вернулся во Львов. Теперь цеховые законы грозили Гриню суровой карой за нарушение условия. Он связан был с Федоровым и договором и тем, что обязан был ему обучением. Гринь стал просить о прощении, обещал выполнять в дальнейшем работу только для Федорова, не переходить в другие типографии.
Федоров простил Гриня. Он тут же заказал ему новые шрифты и пообещал уплатить за них двести злотых. Федоров заказал также бумагу и заплатил за нее вперед сто злотых. У него снова появились деньги: ростовщики теперь охотно ссужали его. Наступила весна. Федоров воспрянул духом. Он снова преодолел все препятствия, снова все пошло хорошо. Гринь вернулся и делал шрифты. Бумага заказана и даже оплачена. С осени типография опять сможет работать.
Правда, он был обременен долгами, но пусть только заработает типография, он расплатится со всеми. С нетерпением ждал Федоров осени.
Но осенью он заболел. Непрестанное горение, бедствия и труды взяли, наконец, свое. Организм был надломлен и уже не мог справиться с болезнью.
Увидев, что старику плохо, ростовщики перепугались за свои деньги.
Иван Федоров умирал в нищете. 3 декабря он видел, как стервятником налетел его кредитор Даниил Пушкарь, предъявил долговое обязательство на сто пятьдесят злотых и описал часть имущества книгопечатника. Вслед за ним явился Сашка Сенькович, сын того самого Сеньки Седельника, который более пятнадцати лет назад опутал ростовщическими сетями Ивана Федорова. С тех пор Иван Федоров до самой своей смерти так и не вырвался из когтей этой купеческой семейки. Накануне его смерти Сашка Сенькович наложил арест на все остальное имущество книгопечатника.
5 декабря Иван Федоров умер.
Его книги, типографские принадлежности — все перешло к купцам и ростовщикам.
Сын продал свою книжную лавку, чтобы расплатиться с кредиторами отца.
Князь Острожский через несколько месяцев прислал слугу объявить, что снимает арест с имущества, принадлежащего Федорову. Но было уже поздно. То, что могло бы в свое время помочь книгопечатнику, теперь обогатило только его кредиторов.
При жизни Ивана Федорова книги, напечатанные им, расходились медленно и стоили дешево. Он продавал и закладывал их по полтора злотых. Но вскоре после его смерти ростовщики, завладевшие его книгами, продавали их уже по 6 злотых. Книги, которые он создавал, составляли большую материальную ценность, но воспользовался ею не сам книгопечатник, а купцы и ростовщики.
На могиле Ивана Федорова поставили надгробную плиту. В центре ее высекли книжный знак печатника. Кругом шла надпись «Иоан Федорович, друкарь Москвитин, который своим тщанием друкование занедбалое обновил, преставися в Львове року 1583, декабря 6». А под самым книжным знаком: «Друкарь книг, пред тым невиданных».
Так уже современники оценили значение его деятельности, засвидетельствовали, что он «своим тщанием книгопечатание занедбалое (пренебрегаемое, заброшенное) обновил» и поднял на небывалую до него высоту, создав книги, «пред тем невиданные».
После Ивана Федорова остались маленькие дети. Он вторично женился в Западной Руси. Где, когда он женился, неизвестно, как ничего не известно и о дальнейшей судьбе его семьи после его смерти.
Не сохранилась даже его надгробная плита. Кладбище, где был похоронен русский книгопечатник, уничтожили, а могильными плитами вымостили пол одной из львовских церквей. Потом производили ремонт церкви и уничтожили надгробную плиту. Это было в 1883 году, как раз в трехсотлетнюю годовщину смерти Федорова.