Остались неизвестными многие даты его жизни, как и то, из какой среды он вышел, почему стал монахом. Судя по положению, какое он занял в монастыре, можно полагать, что, подобно Вассиану, он вышел из боярской среды.
Филофей поддерживал связь с людьми, близкими к литературе. К ним адресует он некоторые свои послания, и вокруг него уже как бы группируется своеобразный литературный кружок. В числе его адресатов находится, например, дьяк Михаил Григорьевич Мунехин, человек очень образованный. В посланиях к нему Филофей отвечает на вопросы, поставленные Мунехиным. Вопросы носят не личный или бытовой и даже не только богословский характер. Они выдают деятеля, с широким кругозором, разбирающегося в общественной жизни страны и задумывающегося над важнейшими ее проявлениями, равно как и над идеями и увлечениями, владеющими умами его современников.
Ответа на свои вопросы Мунехин ищет в литературе, и притом в новой, современной ему литературе. Его уже не может удовлетворить дедовский обычай искать отклик на свои думы в темных вещаниях церковной книги, в сомнительных аналогиях между библейскими пророчествами и окружающей действительностью. Он обращается к своему современнику. И хотя оба они живут в одном городе — Пскове, Мунехин ищет не личной встречи, и точно так же ответ получает не устный, а письменный, целое послание, подлинное литературное произведение.
Дьяк Мунехин получал послания и от других авторов — Николая Немчина, Дмитрия Герасимова, толмача, то есть переводчика.
В ответах Мунехину, как и в других своих произведениях, Филофей развил стройную систему взглядов на Русское государство, с которой мы вкратце ознакомимся, не останавливаясь на тех посланиях, где Филофей заступается за людей, притесняемых боярами и страдающих от царских чиновников после покорения Пскова.
Присоединение Пскова к Московскому княжеству вызвало бедствия местного населения; простые и бедные люди пострадали гораздо сильнее, чем господствующая верхушка, которой как раз наиболее невыгодно было объединение с Москвой и которая всеми силами противилась ему. Филофей стремится своими посланиями облегчить участь страдающих соотечественников, но в то же время, ясно понимая необходимость присоединения Пскова к Москве, поддерживает политику московского князя. Больше того, он с большой силой убеждения пропагандирует идею создания могущественного Русского государства. Филофей одобряет объединительную политику московского князя, понимая или во всяком случае угадывая смысл и значение этого процесса и его положительные следствия.
И он развивает свои взгляды в стройную теорию, ценность которой в том, что она не только поддерживала действия московского князя в данный момент, но поставила перед ним и перед всей страной определенную цель, к осуществлению которой призывала. Эта идея созрела в результате вдумчивого изучения автором окружавшей действительности. Но, для того чтобы ее развить и литературно оформить, Филофею необходимо было обратиться к каким-то литературным традициям, опереться на известные уже литературные источники. Личный авторитет писателя, развивающего передовую мысль, в то время не мог еще быть достаточным по тому уровню, на каком находилась новая литература. Считаясь с особым взглядом на церковную литературу, который существовал, автору приходилось подкреплять свои мысли не столько собственными доводами, сколько авторитетом церковной литературы.
Такую опору Филофей и нашел в легенде о золотом веке. Корни этой легенды уходят в глубокую древность. Издавна люди мечтали о золотом веке на земле. Со временем легенда приобрела церковную окраску. Христианство перенесло золотой век с земли на небо. Содержание и дальнейшие видоизменения легенды нам известны. Филофей, подхватив эту легенду, придал ей практический смысл, превратил в идеологическое орудие и ясно сформулировал очередные задачи государственного строительства.
Впервые выразил Филофей эту идею еще в послании к московскому великому князю Василию Ивановичу, отцу Ивана IV; затем снова проводил ее в послании к Ивану Грозному. Ссылаясь на легенду о третьем Риме, Филофей в своих посланиях указывает царю его назначение — содействовать превращению Русского государства в третий Рим, то есть укреплять государство. Филофей развивает ту же мысль и в других своих произведениях, в посланиях к другим адресатам, например, Мунехину, которому писал: «Малые некие слова изречем о нынешнем царствовании государя нашего, который во всей поднебесной единственный христианам царь, и о вселенской церкви, которая вместо Рима и Константинополя в богоспасаемом городе Москве. Знай, что все христианские царства пришли в конец и сошлись во единое царство нашего государя. По пророческим книгам это есть Росейское царство: два убо Рима падоша, а третий стоит, а четвертому не быти».