Максим Грек и в заточении не переставал высказывать свои взгляды. Много разнообразных по теме произведений принадлежит его перу.
Его писания против монастырского землевладения, как и писания Вассиана, дают яркую реалистическую картину угнетения крестьянства. Он резко выступил против самых разнообразных форм эксплуатации крестьянской массы монастырями.
Монахи, писал Максим Грек, притесняют нищих поселян «лихвами губительными», налогами, процентами, которые в буквальном смысле слова выколачивают из народа: «Бичи их истязуют за лютых сребра резоиманий». Тех, кто не может расплатиться с долгами, монахи записывают в рабство, либо отнимают все имущество и выгоняют из села с пустыми руками. Если кто из крестьян изнемог под тяжестью вымогаемых монастырями трудов и хочет переселиться, его не отпускают, пока не уплатит оброка (обычно, непосильного для него), хотя он и без того слишком много потрудился на монахов.
Эти обличения Максима Грека выражены в такой яркой и страстной форме: «…Аще кто за последнюю нищету не может дати готовый рост (то есть процент) в приидущий год, оле бесчеловечия! Другий рост истязуем от него, и аще не могут отдати, разграбим стяжанища их и от своих сел гоним руками тощими… К сим же, аще кто из них изнемог тяжестию налагаемых им беспрестани от нас трудов же и деланий, восхощет инде негде переселитися, не отпущаем его, увы, аще не положит уставленный оброк; о нем же толика лет жил есть в нашем селе, бесчисленных трудов и потов и страданий его, их же положил в наших потребных служениях, забывше время бедного его жития, еще в селах наших зело бесчеловечне предаем…»
Максим Грек описал ужасные лишения крестьян: «В скудности и нищете всегда пребывают… ниже ржаного хлеба чиста ядуще, многажды же и без соли от последний нищеты».
Тяжелое положение угнетенного крестьянства Максим Грек противопоставляет корыстолюбию монахов, их погоне за богатствами, чревоугодию и развратной жизни. Подобно Вассиану Косому, он разоблачает беззаконное, всякими неправдами, подкупом судей и прямым насилием производимое присвоение крестьянских земель, спекуляцию хлебом, огромные запасы которого монахи не выпускают на рынок, пока не наступит голод — тогда они будут продавать хлеб по высокой цене.
Разоблачения били не только по монастырям, вотчинам которых завидовали и боярство и служилое дворянство, но вообще по феодальному строю. Неудивительно, что они вызвали такую ярость среди церковников и что сам царь Василий, которому нападки на монастырское землевладение были выгодны, в этом случае стал на сторону церковников.
Максим Грек, как литератор, выступил не только в споре нестяжателей со сторонниками монастырского землевладения. Он откликнулся на все вопросы, волновавшие тогдашнее общество.
Он развил теорию об особом значении России, о роли царской власти. Максим Грек не просто поддерживал политику русских государей, но с большой эрудицией в специальных произведениях исторически обосновал правильность их объединительной политики. Он обращался с посланиями к Василию, большое влияние имел на молодого царя Ивана IV. Некоторые свои произведения он специально предназначал для него. Еще при Василии через несколько лет облегчена была участь Максима Грека: с него были сняты оковы, предоставлена возможность писать. Иван IV освобождает его из заточения.
В произведениях Максима Грека мы находим немало передовых для его времени мыслей. Он говорит не только о правах, но и об обязанностях царской власти. Так, он требует от царя заботы о подданных, введения праведного суда, подкрепляя свою мысль изображением злоупотреблений и злодеяний, творившихся тогдашней администрацией.
Идеи Максима Грека и других публицистов XVI века в этой области нашли свое претворение в «Судебнике» Ивана IV.
Максим Грек в своих произведениях подчеркивал и ту мысль, что задача царской власти — оборона государства от внешних врагов и устройство мирной жизни. Поэтому Максим Грек считал очень важной для государства заботу о военных делах. Это необходимо и для обеспечения мира, подчеркивал Максим Грек: с сильной военной державой все соседи желают жить в мире. Военных людей Максим Грек ставил рядом с боярством в качестве советчиков и помощников царя. Как видим, он не относится к боярам с такой непримиримой ненавистью, как Иван Пересветов, но Максим Грек подымается над уровнем интересов боярства, он осознает растущее значение служилого дворянства и в его интересах призывает царя заботиться о воинстве.