После свержения татаро-монгольского ига Золотая Орда распалась на несколько отдельных, сохранявших враждебное отношение к России государств, в том числе Казанское и Крымское ханства.
В 1521 году крымский хан Магмет Гирей с большим войском, в которое кроме крымцев входили казанцы, ногайцы и литовцы, двинулся на Москву. Василий III выслал навстречу врагу войско, во главе которого стояли младший брат самого великого князя Андрей и князь Дмитрий Бельский — молодые, неопытные в ратном деле, но преисполненные гордыни. Не слушая советов более опытных полководцев, они совершили ряд ошибок, позволили врагам переправиться через Оку, были разбиты и бежали. Враги подступили к самой Москве, оставляя на своем пути полыхающие селения, убивая или уводя в плен мирных жителей. Крымский хан, остановившись в великокняжеском подмосковном селе Воробьеве, пил мед из дворцовых погребов и с высоких Воробьевых гор смотрел на Москву, уже считая ее своей добычей.
Василий III поспешно покинул столицу и отправился в Волок собирать новое войско, оставив защитником Москвы своего зятя — Петра. Посадский люд, жители окрестных сел, спасаясь от врагов, устремились под защиту кремлевских стен. Среди них должна была быть и семья Ивана Федорова. Из-за жары и большого скопления людей в Кремле возникла угроза эпидемии. Защитники города рассчитывали на огнестрельное оружие, но неожиданно обнаружилось, что не хватает пороха, положение осажденных становилось угрожающим. Иные стали говорить, что Москва обречена, поскольку москвичи навлекли на себя гнев Божий.
Среди москвичей прошел слух, что одной из монахинь Вознесенского монастыря, что в Кремле, было видение: будто бы при погребальном колокольном звоне распахнулись двери кремлевских соборов и оттуда вышли все почивавшие там святители. Были они печальны и несли образ Владимирской Богоматери — древнюю русскую святыню, заступницу Русской земли. Медленным шагом направились святители к Фроловским воротам. Но вдруг путь им заступили святые Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский, появившиеся со стороны Посада. Стали Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский спрашивать святителей, почему те решили покинуть Москву и оставить москвичей без своей защиты. Святители ответили, что Господь повелел им уйти из Москвы, ибо москвичи забыли страх Божий, погрязли в грехах, и в наказание им Москва будет разорена врагами. Святые Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский опечалились и воскликнули: «Будем молить Господа о прощении!» Стали они усердно молиться, и Господь смилостивился над москвичами, разрешил святителям не покидать Москвы.
И кремлевские стены выдержали осаду, крымский хан ушел восвояси.
Вокруг Кремля располагался Великий посад, далее шли слободы, однако и при Иване Федорове, и долгое время спустя москвичи называли «городом» только Кремль.
Главная площадь Великого посада, образовавшаяся по тем временам сравнительно недавно, еще не носила привычного нам названия Красной, а именовалась Пожаром. Когда-то пространство перед Кремлем было густо застроено, но в 1493 году в Москве случился один из сильнейших за всю ее историю пожар. Загорелось за Москвой-рекой, огонь через реку перекинулся в Кремль, выгорели многие кремлевские постройки, большая часть посада. Иван III, чтобы в дальнейшем хоть в какой-то степени обезопасить Кремль от огня, запретил восстанавливать выгоревшие постройки на расстоянии 109 сажен (сажень — 1,53 метра) от кремлевской стены. Так с восточной стороны Кремля образовалась обширная площадь, в память о своем происхождении и получившая название «Пожар».
Поскольку строиться на Пожаре было запрещено, там расположился главный московский торг, который стал центром всей городской и общественной жизни. Площадь начали называть еще и Великим Торгом. С раннего утра Великий Торг бывал полон народу. Пирожники и золотых дел мастера, сапожники и шапочники, портные и седельники торговали своим товаром каждый в своем ряду, а всего этих рядов было более сотни. Многие иностранцы, побывавшие на Московском торгу, удивлялись изобилию выставленных здесь товаров и восхищались удобством самого торга — любой товар легко было отыскать в специально отведенном для него ряду. Из подмосковных сел и деревень привозили зерно и овощи, молоко и мясо, с Волги везли мед, соленую рыбу и икру, с Севера — меха и ловчих соколов, с Востока — узорные ткани и расписную посуду, из Италии — украшения и бумагу для переписывания книг, из совсем дальних, неведомых москвичам стран — драгоценности и благовония, вина и заморские фрукты. Торговали в лавках и шалашах, с лотков и вразнос. Не случайно сложилась поговорка-благопожелание: «Что на Московском торгу — то бы и у тебя в дому».