Отсутствие автографов Грозного ни в коей мере не может служить свидетельством его неграмотности. Современники не ставили под сомнение ученость и литературные таланты первого царя. Они называли его ритором «словесной мудрости» и утверждали, что он «в науке книжного поучения доволен и многоречив зело». Бывший друг царя, а потом злейший его враг князь Курбский, сражаясь с ним с помощью библейских цитат, иногда обозначал лишь первые стихи Священного Писания, полагаясь на знания своего корреспондента. «Последующие стихи умолчю, — писал в таких случаях Курбский, — ведуще тя Священного Писания искусного».
Испытав влияние осифлян, Иван стал проявлять пристальное внимание к внешней обрядовой стороне религии. «Красное» церковное пение воспитало в нем любовь к музыке. Иван охотно пел в церковном хоре, состоящем из государевых певчих.
Сразу после побега Курбского за рубеж царь отправился в Переяславль-Залесский, где дирижировал «станицей» хора при освящении Никитского собора.
От природы Грозный обладал художественной натурой. Он не только пел, но и сочинял музыку. Ноты в те времена записывали крюками. Царские стихиры (песнопения) надень преставления московского чудотворца митрополита Петра и в честь Владимирской Божьей Матери хранились в библиотеке Троице-Сергиева монастыря с пометой: «Творение царя Иоанна деспота Российского». Монарх охотно приглашал в Александровскую слободу самого известного в его время композитора Федора Христианина.
Особый интерес монарх питал к историческим сочинениям. На них он не раз ссылался в речах к иностранным дипломатам и думе. Венецианского посла Джерио поразило близкое знакомство Грозного с римской историей. Допущенный в царское книгохранилище, ливонский пастор увидел там сочинения греков античной поры и византийских авторов.
С конца 40-х годов Ивана захватили смелые проекты реформ, взлелеянные передовой общественной мыслью. Но он по-своему понимал их цели и предназначение. Грозный рано усвоил идею божественного происхождения царской власти. В проповедях пастырей и библейских текстах он искал величественные образы древних людей, в которых «как в зеркале старался разглядеть самого себя, свою собственную царственную фигуру, уловить в них отражение своего блеска и величия» (В.О. Ключевский). Сложившиеся в его голове идеальные представления о происхождении и неограниченном характере царской власти, однако, плохо увязывались с действительным порядком вещей, обеспечивавшим политическое господство могущественной боярской аристократии. Необходимость делить власть со знатью воспринималась Иваном IV как досадная несправедливость.
В проектах реформ царю импонировало прежде всего то, что их авторы обещали искоренить последствия боярского правления. Не случайно резкая критика злоупотреблений бояр стала исходным пунктом всей программы преобразований. Грозный охотно выслушивал предложения об искоренении боярского «самовольства». Такие предложения поступали к нему со всех сторон.
Чтобы ввести «правду» в государстве, поучал царя Пересветов, надо предавать «лютой смерти» тех еретиков, которые приблизились к трону «вельможеством», а не воинской выслугой или мудростью. Пересветову вторил престарелый осифлянский монах Вассиан Топорков. Его советы, по мнению Курбского, подготовили почву для последующих царских гонений на бояр. Фамилия Топорков дала Курбскому повод для мрачного каламбура. «Топорок, сиречь малая секира, — говорил он, — обернулся великой и широкой секирой, которой посечены были благородные и славные мужи по всей Великой Руси».