В 1533 году родился второй сын Василия III — Юрий.
1534 год
В 1534 году польский король Сигизмунд I потребовал возвращения всех завоеваний, сделанных Василием III. Киевский воевода Немиров вступил в северские земли, но потерпел сокрушительное поражение у Стародуба. Московские войска, вступив в Литовскую землю, опустошили местности вокруг Полоцка, Витебска и Брацлавля.
1535 год
В 1535 году московские войска под началом князей Овчины-Телепнева-Оболенского и Василия Шуйского выжгли окрестности Кричева, Радомля, Мстиславля и Могилёва; воевода Бутурлин построил на литовской земле крепость Себеж.
1536 год
В 1536 году литовские войска взяли Гомель, Стародуб и Почеп, но потерпели крупное поражение при Себежской крепости от воевод князей Засекина и Тушина. После этой победы московские войска начали наступательную войну: выжгли посады Любеча и Витебска, восстановили города Стародуб и Почеп, заложили на Литовской земле города Велиж и Заволочье.
2 февраля — митрополит Даниил низведён с митрополичьей кафедры и сослан в Иосифо-Волоколамский монастырь.
6 февраля — митрополитом Московским и всея Руси избран троицкий игумен Иоасаф (Скрипицын).
1541 год
30 июля — войска под командованием воеводы Дмитрия Вельского на Оке отразили набег крымско-турецкого войска хана Саип-Гирея (Сагиб-Гирея).
1542 год
3 января — заговор партии Шуйских. Иван Фёдорович Бельский схвачен и отправлен в ссылку. Митрополит Иоасаф сослан в Кирилло-Белозерский монастырь.
19 марта — возведение Макария в сан митрополита.
1543 год
29 декабря — Иван Грозный казнил князя Андрея Шуйского. Конец правления Шуйских.
1547 год
16 января — венчание на царство великого князя Иоанна IV Васильевича.
2 февраля — обряд венчания Иоанна IV и Анастасии Романовны.
12 и 20 апреля, 24 июня — сильные пожары в Москве.
24—26 июня — бунт в Москве. Убийство князя Юрия Глинского; конец правления Глинских.
1548 год
1 апреля — кончина польского короля Сигизмунда I. Новым королём польским и великим князем литовским избран Сигизмунд II Август.
1549 год
17 августа — родилась царевна Анна.
1550 год
25 февраля — неудачное завершение казанского похода 1550 г. Русские войска под командованием Дмитрия Фёдоровича Вельского вынуждены отступить от Казани.
Август — умерла царевна Анна.
1551 год
Январь начало работы церковного собора, созванного для решения вопросов, касавшихся церковного устроения и некоторых важных мирских дел.
18 марта — родилась царевна Мария (умерла в младенчестве).
11 мая — завершение работы церковного собора. Постановления собора вошли в книгу, разделённую на сто глав, откуда происходит её название — Стоглав, переносимое обычно и на наименование самого церковного собора 1550 года.
1552 год
В 1552 году был предпринят новый поход на Казань.
2 октября — взятие Казани войсками царя Ивана Грозного. Присоединение Казанского ханства.
11 октября — родился царевич Димитрий.
1553 год
Июнь — умер царевич Димитрий. Младенец упал в воду и захлебнулся во время паломничества в Кирилло-Белозерский монастырь, которое царская семья совершала после победного окончания казанского похода.
1554 год
27 марта — родился царевич Иоанн.
2 июля — взятие Астрахани русскими войсками под начальством князя Пронского-Шемякина.
В 1554 году началась вызванная пограничными спорами война между Россией и Швецией, в течение которой шведы безуспешно осаждали Орешек, а русские — Выборг.
11 мая — родился царевич Фёдор (будущий царь Фёдор Иоаннович; умер 7 января 1598 г.).
Сентябрь — магистр Ливонского ордена Вильгельм фон Фюрстенберг заключает военный союз против Москвы с королём польским к великим князем литовским Сигизмундом II Августом.
В 1557 году присоединено Астраханское ханство; заключён мир между Россией и Швецией.
1557 год
Начало Ливонской войны. Заключение военного союза между польским королём и магистром Ливонского ордена ускорило начало военных действий в Ливонии.
11 мая — русские войска заняли Нарву (Ругодив).
Июнь — взятие Нейгауза (Новгородка) русскими войсками под командованием П. И. Шуйского и А. М. Курбского.
Июль — русским войскам сдан Дерпт (Юрьев, Тарту). Заняв восточные эстонские земли, русская армия вышла к Ревелю.
В 1558 году в двухлетнем возрасте умерла царевна Евдокия.
1558 год
Во время военной кампании 1559 года русская армия, опустошая Курляндию, дошла до Риги. Угроза со стороны Крыма вынудила Ивана IV заключить шестимесячное перемирие с Ливонией.
1559 год
7 августа — скончалась Анастасия Романовна — первая жена Ивана IV.
28 сентября — умер король Швеции Густав I Ваза. Королём Швеции становится его сын Эрик XIV.
В ходе Ливонской войны русскими войсками заняты крепости Мариенбург и Феллин, взят в плен магистр Ливонского ордена Вильгельм фон Фюрстенберг.
1560 год
После неудач первых лет войны новый магистр Ливонского ордена Готгарс Кетлер подписал в Вильно трактат, по которому Лифляндия отошла к Польше, остров Эзель (Сааремаа) — к Дании, Эстляндия — под протекторат Швеции, а сам он, на правах польского вассала, получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога. Ливонский орден прекратил своё существование.
В 1561 году царь Иван Грозный венчался с дочерью кабардинского князя Темрюка Андоровича Марией Темрюковной (Черкасской).
1563 год
19 февраля — русскими войсками взят Полоцк, важнейший стратегический пункт на пути к столице Литовского княжества т — Вильно.
31 декабря — кончина митрополита Макария.
В 1563 году у Ивана Грозного и царицы Марии родился сын Василий (умер в том же году).
1564 год
Январь — русские войска разбиты под Оршей.
24 февраля — митрополитом избран бывший духовник царя и протопоп Благовещенского собора Афанасий.
5 апреля — Афанасий возведён на митрополичью кафедру.
29 апреля — князь Андрей Михайлович Курбский бежал в Литву.
3 декабря — Иван Грозный с семьёй и придворными боярами покидает Москву.
Вследствие неудач русской армии в 1564 году Ливонская война приняла затяжной характер.
1565 год
3 января — Иван Грозный прислал из Александровской слободы митрополиту Афанасию грамоту, где перечислял злоупотребления и измены бояр и объявлял, что «оставил своё государство».
Февраль — вернувшись в Москву, царь объявил об учреждении опричнины. В опричнину были выделены часть земель, бояр, служилых и приказных людей, учреждений и казны. Не вошедшая в опричнину часть государства отныне именовалась земщиной.
1566 год
16 мая — митрополит Афанасий добровольно удалился в Чудов монастырь. Иван Грозный предложил собору епископов избрать митрополитом казанского архиепископа Германа. Однако вскоре Герман был заменён соловецким игуменом Филиппом.
25 июля — поставление митрополита Филиппа (Колычева).
В 1566 году Земский Собор отверг предложение польского короля Сигизмунда II Августа о перемирии и принял решение продолжать войну.
1568 год
29 сентября — королём Швеции провозглашён Юхан III, родной брат отстранённого от власти короля Эрика XIV.