8 января — московский митрополит Филипп низложен в заточен в тверской Отрочь монастырь.
11 ноября — митрополитом Московским и всея Руси поставлен Троицкий архимандрит Кирилл.
23 декабря — созыв вального (большого) сейма в Люблине.
1569 год
10 января — открытие сейма в Люблине.
1 июля — заключение Люблинской унии между Польшей и Литвой, образующих отныне единое государство (Речь Посполитую), во главе которого стоит король, избираемый и коронуемый на общем сейме. В то же время Литва вынуждена уступить в пользу Короны (Польши) Подляшье, Волынь и княжество Киевское. Инфлянты (Ливония) оставались в общем владении.
12 августа — закрытие Люблинского сейма.
1 сентября — кончина царицы Марии Темрюковны.
Сентябрь — Иван Грозный заключает с герцогом датским Магнусом (братом датского короля Фредерика II) договор о создании вассального Ливонского королевства. Заключение этого договора вызвало объединение Польши и Швеции в борьбе против Москвы.
Декабрь — подозревая новгородцев в измене, Иван IV с опричным войском выступил к Новгороду. Лежащие на пути города — Тверь, Торжок, Вышний Волочёк — подверглись опустошению.
23 декабря — Малютой Скуратовым в Тверском монастыре убит низложенный митрополит Филипп.
1570 год
6 января — разгром Новгорода опричниками Ивана Грозного. Разграбление города продолжалось пять недель. По разным сведениям, число погибших составило от 40 до 60 тысяч человек.
Июль — массовые казни в Москве. За короткое время казнены до 200 человек, подозреваемых в измене.
Август — начало осады Ревеля (Колывани, Таллина) войсками датского герцога Магнуса.
1571 год
16 марта — завершение неудачной осады Ревеля.
Апрель — крымский хан Давлет-Гирей двинулся на Москву.
24 мая — Москва в последний раз разорена крымскими татарами.
Неспособность опричного войска защитить Москву привела к казни видных военачальников: М. Т. Черкасского, В. И. Темкина-Ростовского, В. П. Яковлева и др.
28 октября — венчание Ивана Грозного с девятнадцатилетней Марфой Васильевной Собакиной, дочерью новгородского купца Василия Степановича Собакина.
13 ноября — третья жена Ивана Грозного — царица Марфа — скончалась, «не разрешив девства».
В 1571 году царевич Иоанн женился на Евдокии Сабуровой (пострижена в монастырь в том же году), заключено трёхлетнее перемирие между Россией и Польшей.
1572 год
8 февраля — кончина митрополита Кирилла.
Май — на митрополичью кафедру возведён полоцкий архимандрит Антоний.
7 июля — скончался король Польши Сигизмунд II Август. С его смертью прекратилась династия Ягеллонов; в Польше начался период «безкоролевья».
Декабрь — русские войска двинулись в Эстляндию и осадили город Пайду (Вейсенштейн, совр.: Пайде).
В 1572 году четвёртая жена Ивана Грозного, Анна Колтовская, заточена в монастырь. Пятая жена — Анна Васильчикова — заточена в монастырь в конце 70-х гг. Тогда же Иван IV взял в жёны некую Василису Мелентьеву, брак с которой, по-видимому, не был церковным, и дальнейшая судьба её неизвестна.
1573 год
1 января — взятие Пайды русскими войсками.
В 1573 году заключено двухлетнее перемирие между Россией и Швецией.
1574 год
15 февраля — польским королём становится французский принц Генрих Валуа (будущий король Франции Генрих III).
18 июля — в связи с кончиной своего брата, французского короля Карла IX (ум. 30 мая 1574 г.), Генрих Валуа тайно покинул Польшу и направился во Францию, чтобы занять французский престол. После того как Генрих не вернулся к назначенному сроку, польский престол снова стал вакантным.
В 1574 году во главе земщины с титулом великого князя всея Руси поставлен касимовский царь Саип-Булат Бекбулатович (в крещении Симеон Бекбулатович). Через два года, в 1576 г., он был сведён с великокняжескою престола в, получив в удельное княжение Торжок и Тверь, выслан из Москвы.
Январь — русскими войсками снова осаждён Ревель. Попытка взять город успеха не имела,
Летом 1577 года русские войска вторглись в польскую Лифляндию. Стефан Баторий двинул войска на защиту границ Речи Посполитой и возвратил Польше Динабург и Венден (Цесис).
1575 год
В 1578 году между Россией и Польшей заключено трёхлетнее перемирие.
В сентябре Россия и Дания заключили договор, по которому Лифляндия и Курляндия признавались русскими владениями. Хотя в Копенгагене договор ратифицирован не был, он вызвал сильное недовольство польского короля, который созвал сейм в Варшаве, где было принято решение начать войну с Москвой.
1569 год
Май — русскими войсками взят Оберпален (совр.: Пылтсамаа). Попытка занять Венден окончилась неудачей. В течение лета 1579 года русские войска готовились к походу на Ревель, но в это время было получено известие о вступлении Стефана Батория в Русскую землю.
3 августа — Стефан Баторий овладел Полоцком. В кампании 1579 года польские войска опустошили Северскую землю до Стародуба и выжгля до 2000 селений в смоленских землях.
В 1579 году царевич Фёдор женился на Ирине Фёдоровне Годуновой (сестре Бориса Годунова); в том же году вторая жена царевича Иоанна Параскева (дочь М. Т. Петрова-Солового) пострижена в монахини.
1580 год
Август — Стефан Баторий выступил в поход, завершившийся взятием Великих Лук, Озерища, Заволочья, Торопца и других населённых пунктов к югу от Пскова.
Октябрь — Иван Грозный венчается с Марией Фёдоровной Нагой, дочерью окольничего Фёдора Фёдоровича Нагого.
В 1580 году третьей женой царевича Иоанна стала Елена Ивановна Шереметева (дочь боярина Ивана Васильевича Шереметева-Меньшого).
1581 год
Февраль — после кончины митрополита Антония на митрополичью кафедру возведён хутынский архимандрит Дионисий.
26 августа — польский король Стефан Баторий осадил Псков. Начало 20-недельной обороны города («Псковское сидение» 1581/82 гг.).
1 сентября — казацкое войско Ермака Тимофеевича отправляется «воевать Сибирь».
Сентябрь — в Россию с посреднической миссией о заключении мира между Москвой и Речью Посполитой прибыл папский посланник Антонио Поссевино.
19 октября — в царской семье родился сын, названный в честь трагически погибшего первого сына Ивана Грозного Димитрием.
20 ноября — в Александровской слободе отцом убит царевич Иоанн. В 1581 году в ходе Ливонской войны шведскими войсками заняты Нарва, Пайда, Ям, Копорье и Корела.
1582 год
6 января — в пятнадцати вёрстах от Запольского Яма, в деревне Киверова Гора, заключён Ям-Запольский мирный договор между Россией и Польшей. Польше оставлены Инфлянты (Ливония) и Полоцк. Московскому государству возвращены Великие Луки и другие русские земли, занятые поляками.
17 января — в связи с перемирием прекратились военные действия у Пскова.
26 октября — атаман Ермак Тимофеевич вступил в Искер, столицу Сибирского ханства.
1583 год
26 мая — Плюсское перемирие между Россией и Швецией. По этому договору к Швеции отошли завоёванные ранее Ивангород, Ям и Копорье. Завершение Ливонской войны.
Май — в имении Миляновичи близ Ковеля скончался князь Андрей Михайлович Курбский.
1584 год
18 марта — на 54-м году жизни скончался Иоанн IV Васильевич (Грозный). Перед смертью он был пострижен в монахи и наречён Ионой.