В 1558 г. русские войска вошли в Ливонию и опустошили её. Собрался сейм, положено было умилостивить царя; посол прибыл в Москву; уже дан был приказ остановить военные действия, но из Нарвы стреляли по русским, и Нарва была взята. Явилась возможность самостоятельной торговли; Нарва приносила 70 000 руб. дохода в год. Соседи, в особенности Польша, взволновались переходом её в русские руки. По взятии Нарвы царь потребовал покорности всей Ливонии; не добившись этого миром, попробовал силу: много городов сдалось, в них селили русских и строили русские церкви; в битвах разбивали ливонцев. В страхе обратились они к императору, который отвечал, что ему невозможно повсюду защищать христианство даже от турок. Началось разложение Ливония; Эстляндия обратилась к Дании, архиепископ — к Польше, магистр — к Швеции. Швеция, Дания и Польша приняли на себя посредничество; но царь требовал покорности от магистра.
Во время этих переговоров пал Дерпт, Ему обещаны были безопасность жителей и сохранение прав, но появилось в окрестности русское юрьевское дворянство, а в городе православный епископ. Хотя, пользуясь уходом главных сил, ливонцы имели некоторые успехи, но в 1559 г. снова вступила в их земли русская рать, доходила до Риги, опустошила Курляндию. Посредничество короля датского и опасения со стороны Крыма побудили дать Ливонии шестимесячное перемирие. В этот промежуток времени ливонцы обращались и к Германии, я к другим государствам, но пользы, от того было не много, хотя магистр и архиепископ отдались под защиту Польши, а епископы эзельский и курляндский — под защиту Дании. Брат датского короля Магнус выбран был коадъютором эзельского епископа и скоро приобрёл епископство ревельское, но Ревель поддался Швеции. Русские войска продолжали опустошать Ливонию. В конце 1561 г. магистр Кетлер заключил договор с польским королём, по которому Ливония подчинялась Польше, а он делался наследственным герцогом курляндским. Так Ливония окончательно разорвалась между Польшей, Швецией, Данией (Эзель остался за Магнусом), Россией и вассалами Польши, герцогами курляндскими.
Пока в Ливонии совершались эти события, в самой Москве вышло наружу то, что доселе таилось: царь разорвал со своими советниками, и начала всё более и более развиваться в нём подозрительность. Совершилось то, что ещё до сих пор, по старой привычке, называют переменою в характере Грозного. Приближая к себе Сильвестра и Адашева, Иван надеялся встретить в них людей лично ему преданных; на сам друг их Курбский прямо указывает на то, что они завладели правлением и окружили царя избранными ими людьми. Влияние Сильвестра на царя было сильно до 1553 г., и основа его была в уважении Ивана к нравственным качествам Сильвестра. Но пугать «детскими страшилами» можно было только на первых порах: Сильвестр надеялся управлять, а управлять такими людьми, как Иван, чрезвычайно трудно, Сильный удар влиянию Сильвестра нанесён был в 1553 г., когда Иван опасно занемог. Больной хотел, чтобы, на случай его смерти, была принесена присяга его сыну, тогда младенцу, Димитрию. Большинство окружающих его отказалось принести присягу и желало избрать Владимира Андреевича, сына Андрея Иоанновича. Окольничий Адашев, отец Алексея, прямо говорил: «Сын твой, государь наш, ещё в пелёнках, а власть нами Захарьиным». Владимир Андреевич и мать его старались привлечь на свою сторону деньгами; Сильвестр стоял за Владимира и тем возбудил и к себе недоверие. Сами Захарьины колебались, боясь за свою участь. Тяжёлое сомнение налегло на душу Ивана Васильевича, но он не спешил разрывать со своими советниками. Спокойное отношение царя к событиям во время его болезни многим казалось неестественным; некоторые, более предусмотрительные, решились прибегнуть к старому средству — отъезду. В июле 1554 г, в Троице был пойман князь Никита Семёнович Ростовский, отец которого был из сторонников Владимира Андреевича. По следствию оказалось, что у него заранее велись сношения с литовским посольством, что он действовал с согласий не только отца своего, но и многих родичей. Бояре приговорили князя Семена казнить, но царь, по ходатайству митрополита, послал его в тюрьму на Белоозеро. Несмотря на всё это, несмотря на несогласие царя с советниками по вопросу о войне Ливонской — причём советники указывали на необходимость покончить с Крымом, а всё случившееся дурное выставляли наказанием за то, что он их не послушался и начал войну Ливонскую, — разрыва ещё не было. Тем не менее влияние Сильвестра и друзей было тягостно для Ивана. В характере его была черта, тонко подмеченная И.Н. Ждановым: увлекаясь мыслью, он охотно отдавал подробности исполнения другим, но потом, заметив, что они забрали слишком много власти, вооружался против тех, кому верил. Доверие сменялось подозрительностью; к тому же недовольство советниками у него всегда соединялось с недовольством собой. От доверия к Сильвестру Иван перешёл к подозрительности, старался окружить себя людьми, которые не выходили из повиновения ему; научившись презирать этих людей, простёр своё презрение на всех, перестал верить в свой народ.
В 1560 г, умерла Анастасия. Во время её болезни случилось у царя какое-то столкновение с советниками, которых он и прежде подозревал в нерасположении к Захарьиным и которые с своей стороны считали Захарьиных главною причиною упадка их влияния. Над Адашевым и Сильвестром наряжен был суд: Сильвестр был послан в Соловки, а Адашев — сначала воеводою в Феллин, а после отвезён в Дерпт, где и умер. Сначала казней не было; но, заметив, что низложенная партия хлопочет о возвращении влияния, царь ожесточился, Начались казни. Казни Ивана были страшны, да и время было жестокое. Мы не можем, однако, быть вполне уверены ни в подробностях всех казней, ни даже в числе казнённых. Источниками в этом вопросе служат сказания князя Курбского, рассказы иностранцев и синодики. Новейший исследователь этой эпохи, г. Ясинский, сводя эти три источника вместе, приходит к ужасающим результатам. Вероятнее, однако, предположение Е. А. Белова, что ещё многого недостаёт для полной уверенности в истинности этих показаний. Курбский, очевидно, пристрастен; из иностранцев многие пишут по слухам; когда составлены синодики, мы не знаем, не знаем также и того, все ли записанные в них лица были казнены, а не умерли в опале; наконец, надписи над строками этих синодиков, заключающие в себе прозвания лиц или какие-либо другие сведения, требуют проверки. Следует ещё прибавить, что существуют указания на следственные дела, до нас не дошедшие, например, по случаю новгородского погрома, Впрочем, на первых порах Иван часто довольствовался заключением в монастырь или ссылкою. Со многих взяты были поручные записи, что они не отъедут. Предположение подобного намерения нельзя считать фантазией царя; оно бывало и в действительности. Так, отъехали Вешневецкий, двое Черкасских, Заболоцкий, Шашкович и с ними много детей боярских. Литовское правительство не только охотно принимало отъездчиков, но ещё само вызывало к отъезду, Так, велась переписка с князем И. Д. Бельским и дана была ему «опасная грамота», но об этом узнали; Бельский был помилован, только представил за себя ручателей. Такая же переписка началась с князем А. М. Курбским, который в 1564 г. отъехал в Литву. Пожалованный там богатыми поместьями, Курбский не отказывался участвовать в походах против своих соотечественников. Отъехавши, он отправил обличительное послание к Грозному: началась переписка, в которой ясно сказались воззрения обеих сторон. Курбский был не просто боярин, он не только защищал права высшего сословия на участие в советах государя; он был потомок удельных князей и, подобно другим «княжатам», не мог забыть победы Москвы. В письме к Грозному он вспоминает предка своего Фёдора Ростиславича, указывает на то, что князья его племени «не обыкли тела своего ясти и крови братий своих пити». Он сохраняет сношения с Ярославлем — у него там духовник, — почему Иван и упрекает его в желании стать ярославским владыкою.