Великое княжество Литовское было не менее России разорено «моровым поветрием» и долголетней войной. В начале 1572 года признанный лидер литовских магнатов Миколай Радзивилл Рыжий писал своему племяннику, что страна опустошена и возобновление войны может привести к ее полному разорению. Избрание царевича должно было привести к установлению длительного и прочного мира с Россией. Но дело не только в этом. Литовские политики полагали, что в обмен на свое согласие способствовать возведению царевича на польский трон царь согласится вернуть Великому княжеству те земли, которые долгое время были предметом спора между Россией и Великим княжеством Литовским, — не только пограничные крепости Усвят и Озерище, но также Полоцк и Смоленск. Кроме того, «для учтивости» царь должен был пожаловать сыну еще «иные города и волости».
Литовские вельможи были глубоко не удовлетворены условиями унии, заключенной в Люблине, когда польское дворянство, используя тяжелое положение Великого княжества Литовского в войне с Россией, лишило его значительной части территории. Киевское, Брацлавское и Волынское воеводства — вся южная часть Великого княжества, а также его наиболее западная часть — Подляшье — вошли в состав Польского королевства. Тем самым в федеративном Польско-Литовском государстве Литве досталась роль младшего, подчиненного партнера. Возвращение земель на востоке должно было способствовать увеличению удельного веса Великого княжества Литовского в Речи Посполитой.
К осуществлению своего плана литовские магнаты приступили уже осенью 1572 года. Известив царя о своих намерениях избрать Федора и «приводити» к такому решению поляков, они просили дать «опасную грамоту» для посла, который обсудил бы с царем условия избрания его сына. Такая грамота была выслана, и в конце декабря 1572 года в Россию отправился один из наиболее талантливых дипломатов Великого княжества писарь Михаил Богданович Гарабурда. Переговоры протекали в Новгороде, где находился царь, в конце февраля — начале марта 1573 года.
Инициатива литовских магнатов была встречена царем благосклонно (он не только выслал «опасную грамоту», но и просил, чтобы литовский посол приезжал к нему «не мешкаючи»), но условия, привезенные литовским дипломатом, вызвали его резкое недовольство. Царь недвусмысленно заявил, что никаких своих земель он Речи Посполитой отдавать не намерен: «Наш сын не девка, чтоб за него давать приданое»; «нам сына нашего Федора для чего вам давать к убытку своего государства?» На предложение дать сыну «для учтивости» «города и волости» царь резко заметил, что в королевстве Польском и Великом княжестве Литовском «довольно городов и волостей», на доходы от которых может жить их правитель; наоборот, если паны и шляхта Речи Посполитой хотят видеть на троне царя или его сына, они должны «для нашего царского именования» отдать Ивану IV Киев, хотя бы и без пригородов. К вопросу о Киеве в дальнейшем царь не обращался, и значение употребленного им оборота остается не совсем ясным. Вероятно, имелся в виду не собственно «царский титул» Ивана IV, а его наименование «государем всея Руси»: с переходом Киева — древней столицы всей Руси под власть царя этот титул должен был приобрести наконец реальное содержание. С учетом этого был подготовлен новый титул Ивана IV: «царь государь и великий князь всея Руси, киевский, владимирский, московский». Совсем нетрудно было сообразить, что переход Киева под власть Ивана IV мог стать прологом к распространению его власти и на другие восточно-славянские земли в границах Речи Посполитой. Все это никак не соответствовало тем надеждам, с которыми литовские вельможи посылали Гарабурду в Москву.
Этой неприятностью дело не ограничилось. Царь недвусмысленно дал понять, что вовсе не намерен отправлять своего младшего сына в чужую страну Официально такое решение мотивировалось молодостью и неопытностью царевича: «лет еще не дошел, против наших и своих неприятелей стать ему не можно». Об истинных же причинах говорят, как представляется, слова царя по адресу панов-рада, вырвавшиеся у него при продолжении переговоров: «А мы их воле сына своего давать не хотим». Подозрительный царь опасался, что его молодой и неспособный к ведению государственных дел сын может стать орудием в руках польских и литовских вельмож. Ссылаясь на то, что некоторые поляки хотят видеть на троне не его сына, а самого царя, Иван IV заявил Гарабурде, что «гораздо лучше, чтобы я сам вашим паном был». Гарабурда пытался отклонить царя от такого решения, указывая, что вряд ли он сможет успешно вершить справедливость и организовывать защиту столь огромного государства, которое нуждается в постоянном присутствии правителя, но царь отмел эти сомнения как необоснованные. Все это, естественно, не могло устроить литовских вельмож.
Наконец, во время переговоров царь сделал еще одно важное заявление, которое, как представляется, сыграло главную роль в провале его кандидатуры. Хотя в самом начале переговоров царь поспешил заявить, что готов сохранить все «права» и «вольности» польской и литовской шляхты («те которые обычаи в землях сохраняются и все дела в соответствии с ними идут и отменять это никогда не годится»), это не помешало ему потребовать, чтобы после его избрания власть над Речью Посполитой переходила по наследству к его потомкам, пока будет существовать его род. По-видимому, по убеждению царя, в этом не было ничего нового: он требовал для себя и своих потомков такой же наследственной власти, которой обладали его предшественники Ягеллоны. В глазах дворянства Речи Посполитой дело выглядело совершенно иначе. Право свободного выбора монарха было важнейшей из шляхетских вольностей: шляхтичи считали себя людьми «свободными» именно потому, что они «свободно» выбирали себе правителя, которому в дальнейшем обязывались повиноваться. Желание сохранить союз с Литвой заставляло выбирать в качестве таких государей правителей Литвы — Ягеллонов. Выборы в этом случае становились во многом формальными, хотя дворянство постоянно использовало их для получения от нового государя новых «прав» и «вольностей». Теперь, когда династия Ягеллонов пресеклась, а Польша и Литва соединились в одно федеративное государство, польско-литовская шляхта намерена была воспользоваться этим правом в полном объеме. В то самое время, когда Иван IV вел переговоры с Гарабурдой, сейм, собравшийся в Варшаве, принял решение, обеспечивавшее каждому члену дворянского сословия право участвовать в выборах короля. В условиях, подготовленных избирателями для своего нового государя, пунктом первым стояло его обязательство никому при своей жизни не передавать власти, не назначать себе преемника, ни в каких документах не называть себя «наследственным» правителем Речи Посполитой. Требование Ивана IV предоставить ему и его потомкам наследственную власть в этом государстве объективно лишало его всяких шансов на победу в борьбе за польский трон.
Если в своем ответе Ворыпаю царь явно прилагал усилия к тому, чтобы привлечь к себе симпатии дворянства Речи Посполитой, то в ответе Гарабурде он уже жестко диктовал партнерам возможные условия соглашения. Очевидно, приезд литовского посла стал для него доказательством того, что польско-литовское дворянство хочет мира и союза с Россией, и ему остается лишь определить цену, которую придется за это заплатить.
Изучение царского ответа Гарабурде показывает, что царь тщательно обдумывал разные аспекты своих отношений с будущими подданными, стараясь предусмотреть самые разные ситуации. Среди выставленных им условий находим и такое, которое представляет интерес для понимания личности царя: если царь захочет оставить трон и постричься в одном из русских монастырей, паны-рада не должны ему в этом препятствовать. Появление этого условия подтверждает высказанное ранее на основе других источников предположение, что царь серьезно размышлял о том, чтобы на закате дней найти себе приют в монастырских стенах. Однако позиция, занятая царем на переговорах, хотя и была им тщательно продумана, основывалась на неверной оценке положения в Речи Посполитой. Литовские магнаты, действительно, искали мира и союза с Россией, но они представляли лишь одну, и отнюдь не самую влиятельную группировку дворянского сословия Речи Посполитой, да и они за согласие выбрать царевича запрашивали достаточно высокую цену. На кандидатуре царя свет клином не сошелся. В начале 1573 года в борьбе за польский трон, стремясь превзойти друг друга в своих обещаниях избирателям, столкнулись представители крупнейших европейских династий — Габсбургов и Валуа. Речь Посполитая не проиграла войну в Ливонии, и при ее продолжении могла получить поддержку новых сильных союзников, а потому у нее не было никаких стимулов к тому, чтобы идти на соглашение, продиктованное Иваном IV. В таких условиях переговоры не могли привести ни к каким позитивным результатам.