Приемы войны, столь успешно использованные в кампаниях 1579 и 1580 годов, под Псковом оказались непригодны. Стены псковской каменной крепости нельзя было поджечь калеными ядрами, и королевской армии пришлось перейти к крепостной осаде по всем правилам военной науки. После постройки земляных укреплений, под защитой которых польско-литовские войска смогли приблизиться к стенам Псковского кремля, и установки осадных башен («туров»), на которых разместилась часть артиллерии, 7 сентября начался артиллерийский обстрел крепости, продолжавшийся и наследующий день. Был разрушен участок крепостной стены между Покровской и Свинусской башнями и серьезно повреждены сами эти башни. Затем начался штурм. Однако псковские воеводы разгадали планы противника и заблаговременно поставили на угрожаемом участке за линией укреплений новую деревянную стену, на которой были установлены орудия. Эта стена не дала противнику прорваться в город. Лишь Свинусская и Покровская башни оказались в руках поляков, но защитники сумели взорвать их вместе с ворвавшимися туда солдатами. Штурм был отбит с большими потерями для нападавших. Неудача была тем более досадной, что Баторий, рассчитывая на быстрый успех, не снабдил армию большими запасами пороха и снарядов и вынужден был на время прервать боевые действия. Передышкой попытались воспользоваться воеводы, чтобы усилить псковский гарнизон. В середине сентября — начале октября русские войска предприняли три попытки пройти во Псков (сначала по реке Великой, затем по суше), и части отрядов удалось пробиться в город. Польско-литовские войска пытались взорвать городские стены с помощью подкопов, но все эти попытки, наткнувшись на противодействие осажденных, закончились неудачей.
Враг был остановлен, и тем самым опасные планы расчленения Русского государства потерпели неудачу. Но положение в целом оставалось тяжелым. У государства не хватало сил на то, чтобы успешно вести войну на нескольких фронтах. Где тонко, там и рвется. Стараясь сделать все, чтобы создать во Пскове мощный узел сопротивления, царь вывел туда войска из ливонских крепостей, и последние остались беззащитными перед новым наступлением шведской армии, которое, конечно, не случайно началось одновременно с походом Батория летом 1581 года. В то самое время, когда пушки Батория начали стрелять по Пскову, тяжелая шведская артиллерия принялась разбивать стены Нарвы. 6 сентября город был взят штурмом. В бою погиб не только гарнизон, но и все русское население города (согласно таллинскому хронисту Балтазару Рюссову, свыше 7 тысяч человек с женами и детьми). Со взятием Нарвы шведами прервалось и «нарвское плавание», прямо и непосредственно связывавшее Россию со странами Западной Европы. Одной из главных целей Ливонской войны было приобретение на Балтике порта, в котором бы без принудительных посредников русские купцы могли встречаться с купцами из стран Западной Европы. Теперь этот порт был утрачен. Вдохновленная успехом шведская армия перешла реку Нарову и атаковала крепость Ивангород, поставленную некогда Иваном III на границе с Ливонским орденом. Ее гарнизон, по замечанию польского хрониста Рейнгольда Гейденштейна, «отчаявшись по самой своей малочисленности в успешности защиты», капитулировал. Так, овладев русскими владениями в северной части Эстонии, шведские войска вторглись в Новгородскую землю. На польском фронте также возникли серьезные проблемы. Хотя основные силы Батория были остановлены под Псковом, король высылал в походы отдельные отряды — так называемые «загоны», которые своими действиями довершали разорение западных русских уездов. Наиболее крупный из этих «загонов» во главе с литовским магнатом Кшиштофом Радзивиллом, разорив районы Ржева и Зубцова, дошел до самой Старицы, и из окон своего дворца царь мог видеть, как горят в окрестностях города деревни, подожженные «литовскими людьми».
Наконец, что, может быть, самое важное, оставался неясным исход борьбы за Псков. 22 октября Антонио Поссевино сообщал царю из королевского лагеря: король «в твоей земли зимовати и дополна воевати удумал» и приказал доставить под Псков тяжелые орудия и порох из Риги и других мест. Правда, в том же письме говорилось, что Баторий согласен на возобновление мирных переговоров, но никаких документов, которые позволили бы организовать встречу представителей сторон, из королевского лагеря не было прислано ни в конце октября, ни в начале ноября.
В таком напряженном ожидании в Александровой слободе, куда Иван IV переехал из Старицы, произошло его столкновение со старшим сыном, закончившееся трагическим исходом.
К 1581 году семья Ивана IV была немногочисленной. Дочери его и сын Василий (от Марии Темрюковны) умерли в детстве, и в живых оставались лишь два его сына от Анастасии Романовны — Иван, родившийся в 1554 году, и Федор, родившийся в 1557 году. Царь по-разному относился к своим сыновьям. Федор сравнительно редко появлялся в царском окружении, во время поездок отца по стране часто оставался в Москве. Вероятно, это объяснялось его неспособностью к государственным делам.
Совсем иным было отношение царя к старшему сыну и наследнику. Он везде и постоянно следовал за отцом, присутствовал вместе с ним на приемах иностранных послов, участвовал в военных походах, выезжал на место публичных казней. Иногда он даже участвовал в расправах, предпринимавшихся по приказу царя. Шлихтинг рассказывал, как царь, решив перебить польских пленных, сам ударил копьем шляхтича Павла Быковского. Когда же Быковский пытался «вырвать своими руками вогнанное копье из руки тирана», тот позвал на помощь сына, «который другим копьем, которое держал, пробил грудь Быковского». Однако все эти многочисленные свидетельства фиксируют лишь присутствие царевича, но не говорят ничего о каких-либо его самостоятельных действиях, так что по ним нельзя судить об Иване Ивановиче ни как о личности, ни как о деятеле, принимающем участие в управлении государством. С середины 60-х годов XVI века у царевича Ивана был свой небольшой двор. Его приближенные, входившие в состав двора, часто упоминаются в «Разрядных книгах», но как царевич управлял этим двором, мы не знаем. В отличие от своего тезки Ивана Молодого, старшего сына Ивана III, царевич не управлял какими-либо территориями и не командовал войском во время походов. Отец постоянно держал сына при себе, не давая ему никакой доли реальной власти. Поскольку царевич, как тень, следовал повсюду за отцом, со временем он и стал восприниматься как человек, подобный отцу. В народной песне о гневе Грозного на сына старший царевич обвиняет перед отцом младшего, что тот не захотел участвовать в казнях, производившихся по приказу царя (он, как говорится в песне, «задергивал решетки железные. И подпись подписывал, что улицы казнены и разорены, а остались те улицы не казнены, не раззорены»). Эти слова песни находят очевидную параллель в слухах, сообщавшихся польско-литовскими лазутчиками во время кампании 1580 года. Надежды недовольного войной дворянства, согласно этим слухам, связывались с царевичем Федором: он должен был прибыть в Смоленск и договориться с Баторием о прекращении военных действий. Очевидно, в глазах русского общества Иван Иванович выступал как соратник отца, готовый во всем продолжать его политику, однако мы не знаем, насколько эта репутация была действительно заслуженной.
О личности царевича позволяют судить литературные тексты, связанные с его именем. В последние годы правления Ивана IV особым вниманием царской семьи стал пользоваться Антониев-Сийский монастырь на реке Сии, притоке Северной Двины. Пользуясь благоволением царя, игумен монастыря Питирим в 1579 году обратился к царю с просьбой о канонизации основателя монастыря — Антония. В связи с этим игумен Питирим, а также ученик Антония Филофей, «его жития первый списатель», и другой ученик Антония новгородский архиепископ Александр обратились к Ивану Ивановичу (находившемуся в 1579 году с отцом в Новгороде, где подготавливался очередной поход в Ливонию) с просьбой написать канон новому святому. Царевич выполнил их просьбу (после его смерти рукопись канона отец отослал в Антониев-Сийский монастырь), но этим не ограничился. Познакомившись с житием Антония, которое привезли монахи, царевич был не удовлетворен безыскусным повествованием («зело убо суще в легкости написано») и переработал текст.