Изучение этой редакции жития характеризует Ивана Ивановича как книжника, хорошо владеющего литературным языком и принятыми приемами литературной работы с текстом. Многочисленные цитаты, которыми «многогрешный» автор «колена Августова от племени Варяжского» наполнил повествование, показывают его знатоком не только текстов Священного Писания, но и житий русских святых. Царевич, очевидно, был внимательным читателем Великих Миней четьих, хранившихся в царской библиотеке. Все это позволяет утверждать, что царевич был книжником, подобно отцу, но походил ли он на него и в других отношениях, сказать трудно. Стоит отметить, что в своем творчестве царевич старательно следовал принятым литературным нормам, в то время как отец их постоянно нарушал.
Что же произошло между отцом и сыном в Александровой слободе? Сохранился ряд рассказов об этом. Псковский летописец записывал, что царь «сына своего царевича Ивана того ради осном (посохом с острым железным наконечником. — Б.Ф.) поколол, что ему учал говорити о выручении града Пскова». Не совсем ясные слова летописца становятся понятными из рассказа придворного хрониста Батория Рейнгольда Гейденштейна, записавшего, что «царевич слишком настойчиво стал требовать от отца войска, чтобы сразиться с королевскими войсками». Эта версия повторяется в целом ряде источников, со все новыми деталями. Павел Одерборн в своем сочинении, напечатанном в 1585 году, писал, что бояре и дворяне просили выслать против Батория войско во главе с царевичем и тем вызвали гнев Ивана IV против наследника.
Другую, но близкую версию происшедшего находим в некоторых польских источниках. Так, уже упоминавшийся Рейнгольд Гейденштейн приводит и иной рассказ о том, что произошло: царь стал хвастать перед сыном своим богатством, царевич заявил, что «предпочитает сокровищам царским доблесть, мужество, с которыми... мог бы опустошить мечом и огнем его владения и отнял бы большую часть царства». Обе версии объединяет сквозящий в них мотив осуждения царя в трусости: он не стал во главе своего войска, чтобы защитить свою страну от вторгшегося в нее врага.
Совсем иной рассказ приводит в своей «Московии» Поссевино. По его словам, царь, застав беременную жену царевича одетой лишь «в нижнее платье», пришел в гнев и стал бить женщину своим посохом. Царевич вступился за жену. В гневе он кричал отцу: «Ты мою первую жену без всякой причины заточил в монастыре, то же самое сделал со второй женой и вот теперь избиваешь третью, чтобы погубить сына, которого она носит во чреве». Тогда отец и нанес сыну посохом роковой удар, а жена царевича «на следующую ночь выкинула мальчика». Рассказ Поссевино хорошо согласуется с тем, что нам известно о семейной жизни царевича по другим источникам. Первую жену царевича, Евдокию Сабурову, царь выбрал сам в 1571 году из числа невест, съехавшихся на смотрины перед его женитьбой на Марфе Собакиной. В 1574 году новой женой царевича стала Феодосия, дочь рязанского сына боярского Петрово-Солового, а в 1581 году у Ивана Ивановича была уже третья жена — Елена, дочь погибшего в 1577 году под Таллином боярина Ивана Васильевича Шереметева. В XVII веке автор известного сочинения о событиях Смуты — «Временника», дьяк Иван Тимофеев, записал, что царевич вступал в новые браки не потому, что его жены умирали, «но за гнев еже на нь, они свекром своим постризаеми суть», то есть невесток, вызвавших неудовольствие царя, по его приказу постригали в монахини. Такое деспотическое вмешательство в личную жизнь не могло не раздражать царевича. Относительно его смерти Иван Тимофеев отметил, что царевич умер, как рассказывают, «от рукобиения... отча... за еже отцевски в земных неподобство некое удержати хотя», то есть желая удержать отца от какого-то «неподобного» поступка. Таким образом, и для Ивана Тимофеева смерть царевича была связана с каким-то семейным скандалом. Наконец, еще одну версию находим в сочинении англичанина Джерома Горсея. По его словам, царь рассердился на сына за то, «что он приказал чиновнику дать разрешение какому-то дворянину на 5 и 6 ямских лошадей, послав его по своим делам без царского ведома».
Исследователи отдают обычно предпочтение рассказу Поссевино, но в действительности у нас нет серьезных оснований для того, чтобы предпочесть один из этих рассказов другим. Бесспорным остается лишь одно: царевич умер от удара посохом, который нанес ему отец.
Царь, по-видимому, и ранее бывал недоволен сыном. Перебежавший в Литву весной 1581 года Давыд Бельский рассказывал, что он «не любит старшего сына и часто бьет его палкой». Почему на этот раз гнев царя оказался особенно сильным, так что он перестал себя контролировать, становится понятным, если учесть, в каком положении царь оказался к осени 1581 года. Великий православный монарх, избранный Богом для утверждения православия во всем мире, был вынужден молча терпеть оскорбления, которые наносил ему безвестный выскочка, силою обстоятельств оказавшийся на польском троне, а также оказывать любезности католическому патеру, приехавшему из самого центра нечестивой латинской веры — Рима. Гнев и раздражение накапливались, тем более что царь не мог излить их на своих воевод, от преданности и мужества которых зависел исход войны, принявшей столь опасный для царя оборот. Прорвавшись, гнев этот обрушился на одного из близких, постоянно находившихся при царе людей, и таким человеком оказался его старший сын и наследник.
Первоначально инциденту, происшедшему 9 ноября, не придали никакого значения, но царевичу становилось все хуже и хуже, и 12-го числа царь был вынужден известить руководителей земской Думы, что он не может ехать в Москву, как они договаривались, так как его сын Иван «ныне конечно болен», «а нам докудова Бог помилует Ивана сына ехать отсюда невозможно». Дядя наследника, Никита Романович, выехал в Слободу с врачами и лекарствами, но царевичу ничего не помогло, и 19 ноября он умер.
Царь, разумеется, вовсе не хотел убивать сына, и то, что произошло, стало для него сильным потрясением. Поссевино, вскоре после этого побывавший в Москве, записал: «Каждую ночь князь под влиянием скорби (или угрызений совести) поднимался с постели и, хватаясь руками за стены спальни, издавал тяжкие стоны. Спальники с трудом могли уложить его на постель, разостланную на полу». Сообщение это находит подтверждение в важном отечественном источнике. Как записано во вкладной книге Троице-Сергиева монастыря, 6 января 1583 года, посетив обитель, царь призвал к себе троицких старцев Евстафия Головкина и Варсонофия Якимова, а также своего духовника Феодосия Вятку и просил их устроить в обители ежедневное поминовение по его сыне «вовеки и навеки, докуды обитель сия святая стоит». «И о том поминание о царевиче Иванне плакал и рыдал, и умолял царь и государь, шесть поклонов в землю челом положил со слезами и рыданием». Так через два года после гибели сына царь продолжал оплакивать его смерть. По душе царевича были даны огромные вклады в русские обители (только Троице-Сергиев монастырь получил 5 тысяч рублей), а когда был заключен мир, такие же огромные вклады были посланы в наиболее чтимые обители православного Востока — на Афон, в Иерусалим и на Синай.
Как ни была глубока скорбь царя, он и на краткое время не перестал заниматься государственными делами и, в частности, внимательно следил за ходом начавшихся переговоров о мире между Россией и Речью Посполитой. Новые попытки штурмовать Псков, предпринятые в конце октября — начале ноября, оказались безрезультатными, и 6 ноября осаждающие «из ям вышли и наряд из-за туров выволокли». После этого 14 ноября Баторий выслал «опасную грамоту» для русских послов, которые должны были прибыть на переговоры. Переговоры начались 17 декабря, а 15 января 1582 года в Яме Запольском был заключен договор о десятилетнем перемирии между государствами. По этому соглашению Речь Посполитая возвращала те русские города, которые были заняты польско-литовскими войсками во время кампаний 1580 и 1581 годов, а Россия уступала Речи Посполитой все те земли в Ливонии, которые к началу 1582 года находились под русской властью.
Ко времени заключения перемирия положение королевской армии в лагере под Псковом стало незавидным. Она сильно страдала от холода и болезней. 1 декабря король уехал в Польшу, за ним последовала значительная часть его войска (не привычное к лишениям дворянское ополчение, отряды наемников, не получившие вовремя жалованья). Соотношение сил изменилось в пользу осажденных. В январе 1582 года уже псковские воеводы предпринимали нападения на королевский лагерь. Во Пскове не понимали, почему царь согласился на столь тяжелые условия мира, и винили во всем папского посредника — иезуита. «Оманила его Литва, — писал псковский летописец, — заслаша к нему протопопа Антония римского от папы мироват; и поведаша царю яко взят Псков... и царь Иван послал о мире х королю ко Пскову, и вдаст ему на Псков 15 городов ливонских».