Царь отдавал себе отчет, что ему придется столкнуться с серьезными трудностями. Его методы обращения со своими подданными, жестокие казни, подробно описанные в брошюрах, распространявшихся по Европе противниками царя, вряд ли могли снискать ему симпатии польских и литовских магнатов и шляхты, которых при всех разногласиях между ними никак не могла привлекать перспектива видеть на своем троне такого самовластного и жестокого правителя. К этой трудности добавлялись и другие, связанные с религиозными разногласиями.
В Великом княжестве Литовском, правда, большинство дворянства было православным, но и там наиболее влиятельная политическая группа — литовская аристократия — исповедовала католицизм. В Польше же католицизм был вероисповеданием большинства населения. В середине XVI века многие магнаты и простые шляхтичи (как католики, так и православные) стали приверженцами протестантизма разных толков. В такой сложной ситуации Ягеллонам удавалось сохранять религиозный мир в стране благодаря политике широкой веротерпимости, и от преемника Сигизмунда II дворянство Речи Посполитой ожидало продолжения этой политики.
Царь Иван IV в глазах польско-литовского дворянства никак не выглядел сторонником веротерпимости. Уже гибель монахов бернардинского монастыря в Полоцке при сдаче города русским войскам в 1563 году произвела весьма сильное впечатление на магнатов и шляхту Речи Посполитой. Много лет спустя после этого события коронный канцлер Ян Замойский напоминал царю, что по его приказу монахи были потоплены «в озере под Полоцком з жидами». Сам царь постоянно демонстрировал не только свою враждебность к инославным учениям, но и готовность ограждать подданных от их вредного влияния. В записках польского шляхтича Самуеля Маскевича, побывавшего в России в годы Смуты, сохранился рассказ, записанный им со слов одного из членов знатного рода Головиных, о книготорговце, который привез в Москву на продажу книги духовного содержания. Царь захотел познакомиться с этими книгами, а затем приказал купить их у книготорговца и сжечь.
Положение царя осложнял и тот факт, что совсем незадолго до смерти Сигизмунда II он публично продемонстрировал свою враждебность к протестантам и католикам перед представителями Речи Посполитой. В 1570 году, когда начались очередные переговоры о перемирии между Сигизмундом II и Иваном IV, в Россию впервые выехало посольство, состоявшее из представителей Польши и Литвы. Во главе посольства стоял польский вельможа Ян с Кротошина, протестант, сторонник учения «чешских братьев» — одного из наиболее радикальных направлений европейской Реформации. Вместе с ним в качестве его проповедника в Москву приехал «министр» чешских братьев в Польше Ян Рокита. Неутомимый участник споров между приверженцами разных христианских конфессий, Рокита прибыл в Москву, надеясь, что царь разрешит ему проповедовать в России его учение.
К просьбе проповедника царь отнесся серьезно и задал ему десять вопросов, чтобы уяснить характер его учения. Рокита написал на эти вопросы подробные ответы. Царь воспользовался этим, чтобы, отвечая Роките, публично продемонстрировать свое отношение к протестантам в присутствии послов, Боярской думы и духовенства.
Его «ответ» открывался словами, что Иисус Христос учит своих верных «не давати святаго слова псом неверным и неверующим Святому писанию», но царь все же берется за перо, чтобы Рокита не подумал, будто он не понимает, «яковый яд излиял еси». В своем ответе царь последовательно уподобляет Рокиту и его единоверцев — протестантов «бесам», которые самовольно присвоили себе учительский сан и, не считаясь с мнением святых отцов, толкуют христианское учение по своему разуму и тем разрушают его: «Так и вы чрез преграды Божественнаго учения прелезше и на учительском месте ставше и своим учением Христовы словесныя овца, их же искуп своею честною кровию, крадете и разбиваете». Именно критическое отношение к традиции, стремление ее пересмотреть и тем поставить под сомнение ее авторитет, нежелание считаться с авторитетом тех, кому по традиции доверено право толковать учение, вызывали гнев царя: «Вы же от самовольства вземшиеся и на учительство воскочисте... сего ради татие и разбойници нарицаетеся». «Вы же, претекше священников, претекше учителеи, претекше святители, претекше и апостолов... самовластно учители статсте».
«Самовольство» и «самовластие» — желание поступать в соответствии с собственными желаниями, не подчиняясь авторитету власти, было главным «грехом» крамольных бояр. В этом же грехе были повинны и самозваные толкователи Священного Писания.
Царь со своей стороны подчеркивал необходимость для христианина во всем следовать авторитету предания: «Как же разумети, аще не от Писания или кто наставит? сего ради нужда належит, яко Божественных апостол и святых отец яко наставники почитати и молитися, тогда и Писанию их веровати и от Писания их поучатися». В противном случае «вси человецы яко же скоты будут, ничто же разумеюще». По убеждению царя, Рокита — не христианин, «враг Креста Христова», он способствует «бесовской прелести», а так как он не служит литургии и «смерти Господне не возвещает», то он «антихрист и развратник веры Христове».
По представлениям царя, он поступил милостиво по отношению к представителю столь опасных взглядов, «еретику» и «слуге антихриста». Он лишь запретил Роките проповедовать в России свое учение, но не наложил на него «опалы» и позволил выехать из Москвы вместе с посольством. Однако на членов посольства, присутствовавших 10 мая 1570 года на встрече царя с Рокитой, происшедшее должно было произвести иное впечатление. Хотя по понятным причинам в ответе царя речь шла почти исключительно о протестантизме, Иван IV нашел возможность кратко, но определенно выразить и свое отношение к латинской церкви: «яко латына прелесть, тако и вы тьма».
Своим высказываниям царь придавал, по-видимому, особое значение, так как, не удовлетворяясь устным обличением еретика, 18 июня 1570 года, перед отъездом посольства из Москвы, приказал передать Роките свой письменный ответ. Текст ответа царя был довольно быстро переведен на польский язык и на латынь (латинское издание «Ответа» в 1582 году стало первой печатной публикацией сочинения Ивана IV) и, следовательно, стал хорошо известен образованной элите польско-литовского общества. Это сочинение — свидетельство непримиримого отношения царя к иноверцам, должно было стать серьезным препятствием на его пути к польскому трону.
Трудности, с которыми сталкивался царь, усугублялись тем обстоятельством, что рядом с ним не было опытного советника. Многолетний глава Посольского приказа Иван Михайлович Висковатый был казнен по приказу самого Ивана IV, его преемник Андрей Яковлевич Щелкалов, руководивший Посольским приказом вплоть до смерти Ивана IV. хотя и участвовал ранее в дипломатических переговорах, не имел ни опыта Ивана Михайловича Висковатого, ни его связей. Не мог помочь царю в этом отношении и его наиболее близкий советник в те годы — Малюта Скуратов.