В этом направлении Иван первоначально обнаружил как будто несколько больше энергии и инициативы. Несомненно, он находился под влиянием учения Нила Сорского. Противнику осифлян Артемию, поставленному вскоре игуменом Троицкой лавры, было поручено сделать государю доклад, в котором определенно говорилось бы о секуляризации монастырских имуществ. Дошедшее до нас одно из писем этого монаха ясно свидетельствует о его планах. Среди членов Собора, между прочим, был епископ рязанский Кассиан. Он был, как полагают, автором сочинения, в котором резко осуждалось растление нравов среди белого и черного духовенства. Хотя Россия в то время была изолирована, но и сюда проникали те течения, которые в то время на Западе производили полный переворот.
Митрополит Макарий оказался достойным учеником своей alma mater – Волоколамской обители, он самым энергичным образом восстал против радикальных мер. В одном послании, явившемся, быть может, ответом на какой-нибудь проект молодого царя, он доказывал, ссылаясь на греческих императоров, русских государей и даже татарских ханов, что все они уважали собственность церкви. На Соборе осифляне составляли подавляющее большинство. Ивану пришлось идти на уступки. Он ограничился только лишь укоризненным указанием Собору на беспорядки в заведывании монастырскими имуществами и на чрезмерную алчность черного духовенства.
Теоретически Собор высказался за преследование злоупотреблений в этой области монастырской деятельности, но практические меры принял только после некоторой борьбы. Они сводились к возвращению государству тех боярских вотчин, которые перешли к монастырям без «государева доклада»; эта мера распространялась и на все земли, полученные церковью таким путем, сюда входили даже те земельные дары, которые были получены ею в период малолетства Ивана. На будущее время монастырям запрещалось покупать старинные княжеские вотчины. Вместе с тем духовенство лишалось права приобретать какие-либо вотчины без согласия на то государя. На церковь были возложены некоторые новые повинности, несмотря на то что она уже, как указывалось на Соборе, выставляла ратных людей и участвовала в несении расходов по содержанию укреплений в некоторых городах. Теперь она должна была помогать своими средствами выкупу пленных. За этими уступками со стороны церкви должны были последовать и другие. В 1573 году по указу царя освященный Собор постановил в пользу богатых монастырей вотчин не завещать. В 1580 году как черному, так и белому духовенству было запрещено приобретать какие бы то ни было земли ни за деньги, ни в качестве дара.
Рост земельных владений духовенства прекратился.
Преподобный Нил Сорский и его ученик преподобный Иннокентий в Белозерском скиту. Миниатюра из сборника житий Вологодских святых. Конец XVII – начало XVIII века
В 1551 году в другой сфере жизни Иван решил в преобразовательной деятельности пойти дальше. Его намерения обнаруживались в целом ряде запросов, с которыми он обращался к Собору. Тон их чрезвычайно горяч и резок. Порой они кажутся эхом английской Blacklook 1534 года, или же обвинительного акта, составленного сподвижниками Томаса Кромвеля против сомнительной нравственности и грубой жестокости монахов. Иногда запросы Ивана напоминают анекдоты, которыми оживлял свою переписку Лейтон. Характерно, что и эти порой очень обидные вопросы царя и ответы на них Собора вместе с дополнительными замечаниями Ивана вошли в состав «Стоглава» и составляют существенную часть его. Встречаются весьма любопытные диалоги. На первых порах Собор, очевидно, уклонялся от обсуждения щекотливых вопросов. В первых сорока главах идут непрерывной чередой нескромные вопросы царя. Затем следует общий ответ Собора, но в нем нет ничего цельного. Иван настойчиво указывает на дурное пользование монастырскими имуществами. Собор делает вид, что не понимает упрека, и в ответ выдвигает разные вопросы, относящиеся к богослужению. С сорок первой главы дело принимает другой оборот. Быть может, сам царь признал необходимым несколько изменить план обсуждения вопросов. Вопросы и ответы правильно чередуются, но духовные отцы все еще ограничиваются недомолвками и избегают определенных решений. Некоторые уже затрагивавшиеся раньше пункты снова ставятся на очередь, но без значительного успеха. Заходит, например, речь о распущенности духовенства. Собор, не без некоторого лукавства, подымает жалобы о процветающем среди мирян содомском грехе и неожиданно переходит с самым серьезным видом к обсуждению каких-нибудь проблем аскетической жизни, вроде того, если какая-нибудь монахиня заболеет, может ли она исповедываться у кого-нибудь из светского духовенства? Иногда диалог переходил в бранчливый тон и сводился на личную почву. Иван указывает, например, на некоторые недостатки в иконописи. Собор отвечает: «Обратите внимание на то, что делается в Кремле!» Намекали на знаменитую картину Рублева, художника XV века. Она была заменена образом сомнительного православия. Благодаря этим уверткам и отклонениям общая идея церковной реформы терялась, не выливаясь в определенные формы. Мы видим только частичные улучшения: учреждение духовных старост и десятников, в обязанности которых входило наблюдение за нравственным поведением духовенства, предписание монастырям строго соблюдать обособленность обоих полов и выполнять общежительный устав. Все это было принято в принципе, но на практике оставалось мертвой буквой. Собор был вынужден признать существование известных беспорядков, порочивших русскую церковь и даже угрожавших ее будущему. Он сознавал, что причиной этих неустройств было главным образом невежество, в котором коснело и белое, и черное духовенство. Собор признал необходимым завести возможно больше школ, где будущие священники могли бы получать образование, но он не сделал ничего для выполнения своего плана. Он считал, что для этой цели достаточно будет усердия и пожертвований бедных священников, живших в большинстве случаев чуть ли не милостыней. Епископы и архимандриты сами были недостаточно образованны и отказывались от всякого содействия осуществлению намеченного плана. Они не понимали, что нужно было бы начать с поднятия умственного уровня высшего духовенства. В толковании и выборе текстов сам Макарий делал грубые ошибки.