Узнав о вероломном пленении своего господина, весь «двор» Дмитрия Шемяки поехал служить Василию Косому. Желая сгладить неприятное впечатление от захвата Шемяки, великий князь смягчил режим его содержания в Коломне. Освобожденный от оков, Дмитрий мог теперь жить там почти вольной жизнью.
Между тем приближалось время решающих сражений. Расправившись с устюжанами и тем самым укрепив тылы, Василий Косой до начала весенней распутицы успел привести свое войско в Вологду. Здесь его ожидал приятный сюрприз в виде «двора» Дмитрия Шемяки. Около пятисот всадников во главе с воеводой Акинфом Волынским пополнили войско Василия Косого. Из Вологды мятежник (вероятно, все той же знакомой дорогой, по рекам Обноре и Костроме) спустился на юг, к Волге. Когда на Волге закончился ледоход, Василий Косой в районе Костромы переправился на правый берег и не мешкая двинулся через Нерехту в сторону Ростова. Однако московские полки, которыми командовал сам Василий II, уже успели выйти почти на те же рубежи, на которых они в январе 1435 года остановили мятежника. Источники по-разному называют место этого решающего сражения. Достоверно известно только одно: битва произошла 14 мая 1436 года где-то в окрестностях Ростова.
Здесь, среди дружественных ему ростовчан и ярославцев, великий князь Василий Васильевич чувствовал себя увереннее. На этой земле он уже испытал радость победы в битве на Которосли в январе 1435 года.
Князь Василий Юрьевич, казалось, не спешил начинать сражение. Вместо этого он прислал к великому князю парламентера — монаха соседнего Борисоглебского монастыря по имени Русан — с предложением отложить сражение на следующий день. Очевидно, посредничество духовного лица усыпило бдительность московских воевод. Василий II согласился на отсрочку и распустил свои полки по окрестностям «по кормы», то есть для поисков пропитания воинам и лошадям. Вскоре выяснилось, что «отсрочка» была лишь коварной уловкой. На вероломство Василия II по отношению к Дмитрию Шемяке его брат отплатил той же монетой. Когда москвичи и их союзники (князь Иван Андреевич Можайский, младший брат Василия Юрьевича князь Дмитрий Юрьевич Красный, литовский князь Иван Друцкий) разъехались по своим станам, мятежник попытался неожиданной атакой захватить лагерь Василия II и пленить его самого. Очевидно, это был единственный шанс Василия Юрьевича, не имевшего надежд на успех в решающем сражении из-за малочисленности своей рати. Впрочем, галицкие князья вообще были склонны ко всякого рода дерзким и неожиданным предприятиям, которые им часто удавались…
Однако московские дозоры своевременно заметили приближавшихся врагов и срочно оповестили великого князя. На сей раз он повел себя мужественно и, не помышляя о бегстве, самолично принялся трубить тревогу. На его счастье, московские полки не успели еще разбрестись слишком далеко. Услышав сигнал, воины быстро примчались к ставке великого князя и вступили в бой с мятежниками. В итоге вероломство Василия Юрьевича обернулось против него. В пылу сражения он отделился от своего войска и, по-видимому, решил уйти незамеченным. Но один из московских воевод, Борис Тоболин, опознал беглеца и, позвав на помощь князя Ивана Друцкого, кинулся в погоню. На сей раз удача изменила галичанину. Плененный преследователями, он был приведен в стан великого князя, а оттуда отправлен под стражей в Москву.
Сражение под Ростовом произошло в понедельник 14 мая 1436 года. Накануне церковь праздновала «Неделю о слепом» и вспоминала евангельскую историю о чудесно исцеленном слепце. Для галицкого князя это совпадение оказалось зловещим предзнаменованием. Через неделю после битвы он был ослеплен в московской тюрьме по приказу Василия II (37, 86). Жестокой расправе подверглись и плененные союзники Василия Юрьевича — вятские воеводы Дятел и Семен Жадовский. Первого повесили в Москве, второго отдали на растерзание разъяренной толпе в Переяславле.
Судьба надолго отвернулась от Василия Юрьевича. Проведя десять лет во мраке слепоты и смраде московской темницы, он все же дожил до тех дней, когда его мучитель Василий II сам попал в руки врагов, был ослеплен и сослан в Вологду. Однако и тут радость галичанина была недолгой. Василий II через год вернул себе Москву и великокняжеский престол. Все эти удары судьбы сокрушили некогда могучего и непобедимого старшего Юрьевича. Под 1448 годом летописец сообщает о его кончине, не поясняя, где и при каких обстоятельствах это произошло…