К январю 1447 года положение Шемяки стало крайне опасным. Из Твери от князя Бориса прибыл посол Александр Садык. Борис требовал в течение недели прекратить войну и подчиниться Василию II. Взбешенный Шемяка велел схватить тверского посла (12, 320). Однако ярость не могла заменить силу. Со всех сторон к стану на Волоке Ламском стягивались вражеские силы. С севера, из Твери двинулся с тверской подмогой Василий Темный. С ним шел и сам тверской князь Борис. С запада, из Литвы приближалось ополчение Василия Ярославича Серпуховского, соединившееся с татарами Кайсыма. С юга, от перешедшей на сторону Слепого Москвы, также можно было ожидать внезапного удара.
Опасаясь попасть в западню, князь Дмитрий увел свою поредевшую рать от Волока к Угличу. Стремительные зимние марши с небольшим, подвижным отрядом — это была его стихия.
Василий II решил лишить врага всех его точек опоры. Московско-тверское войско направилось вдоль Волги к Угличу. Памятуя о горьком опыте недавнего прошлого, князь Василий отправил свою княгиню Марию Ярославну в Москву. Ее присутствие в городе должно было стать гарантией возвращения на московский престол самого Василия.
Источники не сообщают о том, где был в эти дни княжич Иван. Можно думать, что он сопровождал отца в походе на Углич. Едва ли в столь тревожное время великий князь мог отпустить далеко от себя своего наследника.
Целью Василия Темного был полный разгром галицко-можайской коалиции и пленение ее вождей. Их дальнейшая судьба рисовалась весьма печально. В лучшем случае обоих князей ожидало пожизненное тюремное заключение. Ожесточение борьбы достигло наивысшего предела.
Князь Дмитрий не рискнул защищать Углич. Оставив там своих воевод, он вновь ускользнул из железных объятий Слепого. Путь его лежал в родной Галич. Там, на самой кромке бескрайнего Севера, он был практически неуловим для преследователей.
Между тем войска Василия II совместно с тверскими воеводами Борисом Захарьичем и Семеном подступили к Угличу. Одна из главных баз Шемяки должна была быть уничтожена. Вероятно, у Слепого были и свои личные счеты с городом, в котором он провел полгода в качестве узника.
Понимая, что пощады им не будет, угличане целую неделю защищались с отчаянием обреченных. Летопись сообщает, что при штурме Углича сложил голову один из самых преданных сторонников Василия Темного — бывший нижегородский воевода Юшко Драница. Однако превосходство осаждавших было подавляющим. У Слепого имелись даже пушки, которые прислал ему для штурма Углича вернувшийся в Тверь князь Борис Александрович (21,493). Этим «нарядом» командовал знаменитый тверской мастер Микула Кречетников. «Таков беяше той мастер, но яко и среди немец не обрести такова» (12, 320). Во время осады к войску Василия II присоединился наконец и отряд Василия Ярославича Серпуховского, пришедший из Литвы. Не выдержав сокрушительного обстрела деревянного города из орудий, Углич пал. Это случилось, вероятно, незадолго до праздника святителей Афанасия и Кирилла Александрийских (18 января).
После взятия Углича тверские пушкари распрощались с Василием Темным. Их ожидал новый поход — на Ржев. После тяжелой трехнедельной осады и этот оплот Дмитрия Шемяки был сокрушен. Князь Борис Александрович, лично руководивший ржевским походом, вступил в покоренный город «о великом заговении», то есть около 19 февраля 1447 года. 17 февраля Церковь праздновала память великомученика Феодора Тирона. Вероятно, в ознаменование взятия Ржева князь Борис той же весной «церковь поставил свята-го Феодора» (21, 493). Одновременно он предпринял большие работы по усилению тверской крепости. Расположенный под ее стенами, на островке в устье речки Тьмаки, Федоровский монастырь был перенесен на новое место, а сам островок превращен в своего рода княжеский замок, окруженный со всех сторон водой. Вероятно, этот замок должен был стать надежным прибежищем князя в случае пожара или внезапного захвата Твери каким-нибудь супостатом. Московские события 1446 года заставляли князя Бориса учитывать и такую возможность. Он понимал, что отныне имеет лихого Галичанина своим злейшим врагом и может в любое время подвергнуться его внезапному набегу. (Такой набег, но не на Тверь, а на Кашин, Дмитрий Шемяка действительно совершил в сентябре 1452 года.)
Уход тверской артиллерии существенно ослабил силы Василия Темного. Однако война продолжалась. С Василием остались тверские воеводы Борис Захарьич и Семен. Они вернулись в Тверь только «на Федоровой неделе» — с 20 по 26 февраля 1447 года (12, 326). От Углича князь Василий двинулся к Ярославлю. Город открыл ему свои ворота. В Ярославле к Слепому явились и припозднившиеся где-то татарские «царевичи» Кайсым и Ягуп.