Представления о конце света были туманными и неопределенными. Многие полагали, что сначала на земле воцарится Антихрист, умножатся беззакония и настанет «тьма в человецех» и лишь после этого надо ждать второго пришествия Христа. Существовали различные системы летосчисления, а потому называли различные даты конца света. Наибольшие страхи вызывал 7000 год от сотворения мира.
Геннадию пришлось вести долгий богословский спор с новгородскими еретиками, скептически относившимися к идее второго пришествия.
После расправы с еретиками в 1490 г. Геннадий обратился за разъяснениями к грекам Траханиотам и вскоре же получил от Дмитрия «Послание о летах седьмой тысящи». Ученый грек не разделял «заблуждений» еретиков, но все же тактично предупреждал архиепископа: «Никто не весть числа веку».
Траханиот полагал, что «век» обозначал не обязательно сто или тысячу лет, а имел скорее неопределенную временную протяженность. Предсказания древних отцов церкви, писал грек, надо понимать, следуя провиденциальному смыслу числа семь для судеб мира.
На Руси Пасхалии были составлены лишь до 7000 г. Отсутствие Пасхалий на следующие годы грозило церкви осложнениями как теоретического, так и практического характера. В 1489–1491 гг. Юрий Траханиот дважды ездил в Италию и среди других вопросов обсуждал с итальянцами вопрос о составлении Пасхалий.
Благодаря посредничеству Ю. Траханиота Геннадий вступил в контакт с имперским послом, прибывшим на Русь в 1490 г., и получил от него подробную информацию о преследованиях тайных иудеев в Испании. Опыт только что организованной святейшей инквизиции привел владыку в восторг. Геннадий горячо хвалил католического «шпанского короля», который очистил свою землю от «ересей жидовских», и «хвала того шпанского короля пошла по многим землям по латинской вере».
С именем Геннадия связывают появление «западничества» на Руси (Ф. Лилиенфельд). Полагаем, что «западничество» как явление общественной мысли возникло много позже.
Особенности в воззрениях архиепископа Геннадия следует поставить в связь с идеями объединения восточной и западной церквей.
Для русского духовенства Византия была на протяжении веков источником мудрости и святости. Признание константинопольским патриархом верховенства папы поразило русских иерархов и обострило интерес к католическому Западу. Присутствие греков-униатов в Москве облегчило наметившийся поворот. Поглощенные спорами с еретиками, ортодоксы впервые увидели в католиках не врагов, но союзников. Появление при московском дворе влиятельных итальянских купцов, медиков, архитекторов довершило дело. Получает объяснение один из интереснейших феноменов эпохи Ивана III — наметившийся поворот общества лицом к католическому Западу.
На Руси борьба с еретиками развернулась в XV в. на фоне ожидания близкого, неотвратимого конца света. Экзальтация, порожденная этим ожиданием, была полна мрачными предчувствиями и страхом. Крайняя жестокость, которую проявил Геннадий по отношению к еретикам, объяснялась как его личными качествами, так и тем умонастроением и эмоциональным состоянием, которое распространилось тогда по всей Европе.
Несколько лет Геннадий дискутировал со священником Алексеем и другими новгородскими вольнодумцами по поводу надвигающегося Страшного суда. Еретики опровергали ортодоксов, ссылаясь на расчеты еврейского ученого астролога Эммануила бар Якова. Архиепископу пришлось самому обратиться к сочинению бар Якова, и он немедленно обнаружил там иудейскую ересь. Среди вольнодумцев одни резко отзывались о церковных непорядках и симонии, другие пытались истолковать догмат Троицы, выражая сомнение в божественной природе Христа, что ортодоксы воспринимали как хулу на Богочеловека и Богородицу. За два года до грядущего светопреставления Геннадий обвинил всех вольнодумцев без разбора в «жидовстве» — принадлежности к тайной секте иудеев и потребовал для них смертной казни. Геннадий не раз обращался с письмами к главе церкви и своим единомышленникам в Москве, но верховный священнослужитель не спешил с розыском. Невзирая на старания владыки Геннадия, вольнодумство в Новгороде не было искоренено. Покровитель новгородских вольнодумцев дьяк Федор Курицын, не обращая внимания на проклятия епископа, благоденствовал при великокняжеском дворе. Софийский дом был посрамлен, когда в 1499 г. московские вольнодумцы добились назначения своего единомышленника инока Касьяна на пост архимандрита Юрьева монастыря. Юрьевский архимандрит был старшим после архиепископа иерархом Новгородской земли. Назначение Касьяна в Новгород, вероятно, было связано с готовившейся конфискацией монастырских земель. Несколько лет спустя Касьян был сожжен за ересь.