Заволжские старцы Паисий Ярославов и Нил Сорский относились к еретикам не менее отрицательно, чем Геннадий и Иосиф Санин. В 1489 г. архиепископ Геннадий просил бывшего ростовского архиепископа Иоасафа, жившего на покое в Ферапонтове монастыре, вызвать из скитов Паисия и Нила, чтобы держать с ними совет по поводу еретических высказываний попа Алексея. Ортодоксальность заволжских старцев не вызывала сомнений, но воззрения Нила отличались от взглядов Иосифа. Нилу было чуждо начетничество, столь характерное для осифлян. «Писания многая, — учил Нил, — но не вся божественна». Такой подход давал последователям Нила возможность общения с вольнодумцами, которых осифляне без разбору причисляли к «жидовствующим» и еретикам.
В Кирилл о-Белозерском монастыре сохранилась рукопись с житиями святых, исправленными Нилом. «Писах с разных списков, — пояснял смысл своего труда Сорский, — тщася обрести правды и обретох в списках о нех много неисправленна и, елика возможно моему худому разуму, сия исправлях». Труд Нила вызвал у Иосифа серьезные сомнения богословского порядка. Волоцкий игумен высказал их с характерной для него резкостью. Если Нил вычеркнул из «Житий» некоторые чудеса, не внушавшие ему доверия, следовательно, утверждал Санин, он не верил в чудотворцев. Его слова заключали в себе серьезное обвинение. Они вызвали не менее резкую отповедь со стороны учеников Нила. Отвергая слова Иосифа как клевету и поклеп, старец Вассиан Патрикеев якобы сказал: «Сие, Иосифе, лжеши!»
В свое время Санин покинул семейный монастырь Ивана III в Боровске и укрылся в Волоцком княжестве. Семья удельного князя осыпала Волоколамский монастырь милостями, жаловала села и деревни. Но в конце концов Иосиф покинул удел. Оправдывая свое решение, Иосиф Санин перечислил множество обид, причиненных князем монастырю. Однако жалобы игумена отличались тенденциозностью. Князь Федор пировал в обители и получал дары от старцев, что было в порядке вещей. Он брал взаймы деньги из монастырской казны и не возвращал их. Когда Иосиф прислал к князю чернеца Герасима Черного с просьбой вернуть деньги, тот хотел старца «кнутием бити, а денег не дал». Иосиф утверждал, будто удельный князь сам решил его «из монастыря изгнати, а братию… старцев добрых хотел кнутием бити». Можно предположить, что князь Федор решил изгнать Санина с территории удела, когда узнал о его решении перейти в подданство великого князя вместе с пожалованными ему в уделе вотчинами. В результате действий волоцкого князя, утверждал Санин, «ныне на Волоцке пустых дворов двести да семьдесят». Игумен забыл упомянуть о страшном море 1505 г. Бедствие, а не разбой удельного князя, по-видимому, опустошили волоцкие вотчины.
Волоцкий монастырь отражал особенности личности его основателя. Усилия руководителей были направлены на поддержание внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игумена и старательно следили друг за другом. В волоцкой обители «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря». Куда бы ни забросила судьба питомцев монастыря — осифлян, они неизменно поддерживали друг друга, старались занять высокие посты в церковной иерархии. Из осифлян вышли два известных митрополита — Даниил и Макарий, управлявшие русской церковью в XVI в.
Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов такую черту своего учителя, как начетничество. «Всем страстям мати — мнение; мнение — второе падение» — так формулировал свое кредо один из учеников Санина. Отсутствующую мысль — «мнение» осифляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Искусство начетчика сводилось к тому, чтобы нанизать длинную цепь выписок из Священного Писания. Суть христианства такие люди видели не в знании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствии с догматически истолкованными священными текстами.