Совсем иной была практика богатых монастырей, обитатели которых погружались в мирские хлопоты и заботы. Иноки, учил Иосиф Санин, должны все иметь общее, иначе это будет не общее житие, «но разбойническаа съборища и святокрадениа». «Пища и житие» полагались всем одинаковые. «Тайноядение» из особого котла строго осуждалось. Но жизнь брала свое, и Санину, чтобы удержать в монастыре богатых постриженников и приумножить богатства обители, приходилось отступать от принципов на каждом шагу. Не желая отталкивать «первых людей», игумен разрешил им иметь в личной собственности «книги и всякие разные вещи и сребренции», творить куплю и продажу, получать отдельную пищу. Сам Иосиф в часы, свободные от молитв, усердно занимался «рукоделием»; в пище и питье был воздержан, ел раз в день или же через день, выше всего ставил дисциплину и порядок.
Споры о сущности и времени возникновения нестяжательства не прекращаются по сей день. В определенной мере они вызваны многозначностью самого понятия «нестяжательство» и тем, что осифляне отстаивали принцип нестяжания не менее страстно, чем Нил и его ученики. По наблюдению историков, идея нестяжательства имела несколько значений: 1) общехристианская добродетель, основанная на евангельских принципах; 2) одна из трех монашеских норм (нестяжание, послушание, целомудрие); 3) критика экономических порядков в монастырях, прежде всего практики владения селами, представление о лучшем типе монастырского устройства; 4) требование секуляризации монастырской земельной собственности.
Главное различие двух течений заключалось не в самом принципе, а в определении сферы его применения. Нил отрицал стяжание не только применительно к каждому в отдельности монаху, но и к обители в целом. Восприняв византийские идеи исихазма, заволжское движение, по замечанию Г. Флоровского, было больше всего исканием безмолвия и тишины, уходом из мира к правде внутреннего духовного «делания», что вело к преодолению мирских пристрастий, но также и к забвению нужд и потребностей мира. Иосиф Волоцкий выступал как поборник другого религиозного идеала. В монашеской жизни он ясно видел ее социальное предназначение. Решительно отвергая стяжание как средство личного обогащения, Санин отстаивал собственность и богатства монастырской общины, рассматривая их как средство благотворительности в первую очередь. «Села» следовало принимать от богатых, чтобы благотворить нищим и бедным. С точки зрения развития духовных начал «заволжское движение» имело, по мнению Г. Флоровского, большее значение, так как именно в нем воплотился «процесс духовного и нравственного сложения христианской личности».
Возникновению нестяжательства предшествовали драматические события. Отчуждение вотчин у новгородского Софийского дома казалось современникам вполне оправданным. К тому же эта мера была проведена с согласия боярского правительства Новгорода. Труднее было объяснить посягательства православного государя на богатства церкви через 20 лет после того, как в Новгороде водворилась московская светская и церковная администрация. Присланный из Москвы архиепископ Геннадий решительно возражал против конфискаций. При нем в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», кто обижает святые Божии церкви и монастыри и отнимает у них «данные тем села и винограды». В Новгороде появился ученый трактат «Събрание от Божественнаго писания от Ветхаго и Новаго на лихоимцев», в котором грабителями («лихоимцами») назывались все, кто покушался на церковные имущества. Примерно в 1497 г. этот трактат подвергся переработке и получил новое название «Слово кратко противу тех, иже в вещи священныя… соборные церкви вступаются». В текст «Слова» было включено обращение «убогого» сочинителя к покровителю — «архиепископу достойнейшему», «крепчайшему» гонителю «на враги церковные и еретикы», «превосходящему всех своими добродетелями в сей пресветлой Руской стране».
«Достойнейшим» архиепископом был, по-видимому, Геннадий, а автором ученый католический монах Вениамин. Автор сочинения доказывал, что христианская церковь владеет земельными богатствами на законном основании, свидетельством чему была грамота императора Константина Великого («Константинов дар») папе римскому с подтверждениями императорами Карлом Великим и «Отто первым». Впоследствии ссылка на «Константинов дар» приобрела традиционный характер в православной богословской литературе.