В 1505 г. в Нарве было получено известие, что великий князь смертельно болен, сын Василий должен ему наследовать, «хотя русские более склонны к его внуку, отчего между детьми великого князя назревает большая распря». Иван III должен был считаться с народными настроениями. Однако в завещании великого князя имя Дмитрия не упоминалось.
По словам Герберштейна, едва тюремный узник Дмитрий вышел от деда, как «был схвачен по приказу дяди Гавриила (Василия) и брошен в темницу».
Условия его содержания резко ухудшились. В Устюжской летописи находим такую запись: «Того же лета князь великии Иван Васильевич посадил сына своего Василья Ивановича на великое княжение, а внука своего князя Дмитрея Ивановича посадил в камень и железа на него положил». Дмитрий прожил еще четыре года, а затем был умерщвлен. «Одни полагают, что он погиб от голода и холода, другие — что он задохнулся от дыма», — писал Герберштейн.
Что ускорило расправу с тюремным сидельцем? Еще в 1505 г. Василий устроил смотр дворянских девок-невест и женился на Соломонии Сабуровой. Четыре года спустя стало ясно, что брак неудачен, так как жена бесплодна. Отсутствие наследника у Василия подало надежду сторонникам Дмитрия, права которого на трон были неоспоримы. В такой ситуации Василий III в 1509 г. решил покончить с племянником. Объясняя опалу Дмитрия-внука, русские дипломаты объявили за рубежом, что внук строптив и непослушен, «не служит и не норовит» деду Ивану III.
Дмитрий подвергся опале потому, что потерпел поражение в борьбе за власть. Как писал Иван IV в письме Курбскому, Дмитрий и его сообщники на великого государя Василия «многия пагубы и смерти умяшлял». Будучи сыном Василия, Иван IV сместил акценты. Дмитрий представлял старшую ветвь династии и был коронован на трон, а следовательно, именно удельный князь Василий умышлял «пагубы» на великого государя и был заговорщиком. Увлекшись обличением предков А. М. Курбского, царь утверждал, будто на стороне Дмитрия выступил отец Курбского. Можно полагать, внука поддерживала и вся прочая знать в думе, с недоверием следившая за интригой удельного князя.
Арест Дмитрия не повлек за собой репрессий против знати. Иван III избегал раздора с могущественным боярством.
Гонения на еретиков способствовали государственному перевороту, приведшему к власти Василия III. Сохранилось письмо Иосифа Волоцкого к духовнику Ивана III Митрофану. В письме Санин вспоминал о покаянии государя и обещании наказать еретиков, данном ему более года назад, — «уже тому другой год от Велика дня (Пасхи. — Р.С.) настал». Полагают, что упомянутое письмо было написано Саниным после Пасхи 1504 г., а покаяние имело место на Пасху 1503 г. Письмо Санина в самом деле можно отнести ко времени, предшествовавшему расправе с еретиками в 1504 г. Но надо иметь в виду, что еретики подверглись осуждению после «розыска по городам». Поездки и допросы отняли много времени. Санин сетовал, что Иван III забыл о своем обещании и не послал судей в города «обыскивать» еретиков. Очевидно, Санин составил письмо после Пасхи 1503 г., а покаяние Ивана III имело место на Пасху 27 марта 1502 г. Государь доверительно сообщил Иосифу, что он прежде того покаялся в своей вине («ведал еретиков», а не преследовал их) и митрополит и епископы уже простили его.
Смысл покаяния раскрылся в последующих беседах. Еретик Ивашка Максимов, жаловался Иван III, «сноху у мене мою в жидовство свел». Вспоминая о первой беседе с самодержцем, Санин горевал об упущенных возможностях: «Туго же было мне ему бити челом, чтоб государь послал… обыскивати еретиков, и (чтобы) князь великий посла мя на дело (обыск. — Р.С.)». Упоминание о посылке «на дело» вызвало много предположений ученых. Полагают, что Иван III хотел заручиться согласием игумена Иосифа «на проведение своих мероприятий» в отношении церкви, либо через Санина рассчитывал получить выморочный Рузский удел и пр. В действительности покаяние великого государя было вызвано отнюдь не мелочными соображениями. Речь шла о будущем трона. Обращение к церкви объяснялось той ролью, которую митрополит играл при коронации монарха. Прошло несколько лет с того дня, как глава церкви совершил миропомазание Дмитрия-внука и короновал его княжеским венцом в Успенском соборе. Теперь Иван III задумал лишить трона законного наследника и соправителя и передать власть удельному князю Василию, рожденному во втором браке. Государю пришлось подумать о том, чтобы обосновать свой шаг и обеспечить новому наследнику благословение церкви.
Покаяние подчинено было политическим целям. Мать Василия III, Софья, завоевала репутацию стойкой поборницы православия. Мать Дмитрия-внука, Елена, покровительствовала вольнодумцам и слыла еретичкой. Акт о низложении законного и «богоизбранного» государя, удостоенного миропомазания, Иван III задумал преподнести как акт спасения истинной веры от ереси. Сын еретички не мог возглавлять православное святорусское государство — «Новый Константинополь».