Холодний Петербург
У 1808 році, з дуже обмеженими засобами для існування, без необхідних зв'язків і знайомств, капітан у відставці І. Котляревський опиняється на роздоріжжі. Утративши службу, яка була єдиним джерелом прибутку, Іван Петрович відчув себе у скрутному становищі. З «худеньким» гаманцем він подався в Петербург шукати якої-небудь роботи. На той час багато хто з дворян приймав таке рішення: їхав до Петербурга, сподіваючись знайти в столиці якусь добру посаду. Однак без зв'язків і протекцій не так просто було влаштуватися. Скупі свідчення перших біографів проливають трохи світла на цей період у житті Івана Котляревського, – щоправда, деякі факти залишаються й досі нез'ясованими.
Спочатку майже сорокарічний капітан у відставці сподівався на успіх (хоча особливими надіями себе й не тішив), але, побувавши не в одній приймальні численних столичних вельмож, зіткнувшись віч-на-віч з черствістю й байдужістю, швидко розчарувався. Довго штовхався письменник у передпокоях «властителей судеб», писав численні «прошения», але все марно. Усюди на нього дивилися як на злидаря. Нагороди й відзнаки без протекції і зв'язків мало допомагали, а до того ж, очевидно, давалася взнаки й відставка, справжніх причин якої ми не знаємо.
Усе ж Котляревський на якийсь час затримався в Петербурзі, готуючи авторське видання «Енеїди». Не раз доводилося сидіти голодному в холодній і вогкій підвальній кімнаті, яку він винаймав у однієї вдови. У довгі осінні петербурзькі ночі мусив Іван Петрович заощаджувати й на світлі, бо й свічки для нього були задорогі – запалить свічку, щоб почитати якусь книжку або записати нові строфи до четвертої частини «Енеїди», і через дві години мусить гасити. Часто довгими осінніми та зимовими вечорами він сидів у темряві, нічого не пишучи. Фризова шинель була йому і за одяг, і за постіль. Грошей не вистачало – не діставши посади у Петербурзі, повернувся письменник у рідну Полтаву.
Чи жалкував Іван Петрович за всім тим, що не здійснилося в Петербурзі? Чи великі мрії й надії він мав, їдучи до столиці? Про це знав і міг розповісти тільки він. Але можна зробити припущення, що холодна, сіра, сувора столиця так відрізнялася від теплої й сонячної Полтави, що особливих зусиль для віднайдення служби в Петербурзі Іван Петрович і не докладав.
Удома
Невдовзі Котляревський повертається до рідного міста, де в батьківській хаті ще жила його мати. Треба було знайти якесь місце на цивільній службі. Його в рідній Полтаві довелося шукати в приймальнях столичних вельмож. Серед меценатів, які могли допомогти капітанові у відставці, був добре йому знайомий, багатий та впливовий Семен Михайлович Кочубей. Може, завдяки Кочубею, може, кому іншому (кажуть, що Котляревському запропонував посаду генерал-губернатор краю князь Бібіков) Іван Петрович тільки через два з половиною роки після відставки з військової служби (за формулярним списком – 3 червня 1810 р.) був призначений наглядачем Полтавського будинку виховання дітей бідних дворян. (І перебував на цій посаді майже до кінця життя.) Про життя бідних дворян Котляревський знав не з розповідей інших людей, а з власного життя, знав і про потреби й проблеми дітей із таких сімей.
Цей Будинок виховання був заснований у Полтаві за проектом відомого російського письменника Василя Капніста, що виконував деякий час обов'язки директора училищ Полтавської губернії. В організації його відбився вплив ідей Просвітництва. Згідно зі статутом, у цьому закладі могли здобувати освіту не тільки діти збіднілих дворян, а й вихідці з інших суспільних станів, у навчанні вихованців головне місце посідали загальноосвітні предмети – математика, література, географія, також викладали артилерію, фортифікацію, архітектуру, музику, танці тощо. Це була своєрідна бурса при міській гімназії. Служба в цьому закладі захопила Івана Петровича – Котляревський практично вів усе господарство Будинку виховання, адже він мусив піклуватися про забезпечення вихованців усім необхідним. Він відзначився на цій посаді турботливим ставленням до дітей і піклуванням про них: повсякденно дбав, щоб діти були добре одягнені, вчились у сприятливих, комфортних умовах. Гуманне ставлення до дітей, створення всіх необхідних умов для розвитку їх природних здібностей – ось ті педагогічні принципи, яких дотримувався Котляревський у своїй виховній діяльності. Гаряче підтримав Іван Петрович напрям виховання в Будинку, вироблений під впливом В. Капніста. Не випадково один з консервативно настроєних мешканців міста скаржився батькові М. В. Остроградського (який з 1810 року вчився в Будинку) на напрям виховання в цьому закладі: «Про Закон Божий ніхто навіть поняття не має, або краще сказати, чого вчать дітей, і самі не відають». Згодом вихованець М. В. Остроградський стане видатним математиком, академіком російської та кількох зарубіжних академій, буде приятелювати з Тарасом Шевченком.