Саме за часів Котляревського остаточно склався основний репертуар і характерна гра М. Щепкіна, що згодом забезпечили йому велику театральну славу. Котляревський одразу ж зрозумів усю небуденність таланту Михайла Щепкіна. Він близько сходиться з актором-кріпаком, щиро прагне поліпшити його долю. Чотири роки (1818—1821) у житті і творчій діяльності І. Котляревського позначені щирою дружбою з талановитим актором, основоположником сценічного реалізму в російському театрі Михайлом Щепкіним. Спільна театральна діяльність Котляревського й Щепкіна протягом чотирьох років дала значні культурницькі результати: Полтавський театр став провідним в Україні, про нього ширилася добра слава.
Михайло Щепкін швидко став улюбленцем полтавської публіки. З перших же днів перебування майбутньої зірки сцени в Полтаві почалися заходи щодо викупу його з кріпацтва. 26 липня 1818 року була влаштована вистава «в нагороду таланту актора Щепкіна для заснування його долі». У цій справі, як свідчив у спогадах сам М. С. Щепкін, брали участь М. Новиков як правитель канцелярії М. Рєпніна й І. Котляревський як директор театру. Як писав Максим Рильський:
Через те, що значну частину викупної суми вніс сам князь М. Рєпнін, купча була складена на нього, і М. С. Щепкін, викуплений за 8000 карбованців, з осені 1818 року формально вважався кріпаком князя Рєпніна. Цілковите звільнення актора від кріпосної залежності відбулося лише в 1821 році за допомоги історика Дмитра Бантиша-Каменського.
Для того-таки Полтавського театру Іван Петрович написав свої п'єси «Наталка Полтавка» і «Москаль-чарівник», які в 1819 році і були поставлені тут на сцені.
Біографи свідчать, що І. Котляревський усіма силами сприяв розвиткові акторського таланту М. С. Щепкіна і для нього створив ролі у своїх п'єсах. Про появу «Москаля-чарівника» Івана Котляревського на сцені О. В. Терещенко писав: «Цей “Чарівник” знаменний ще як п'єса, в якій блискуче виявився талант народного артиста М. С. Щепкіна. Багато з полтавців пам'ятають, як Щепкін у бідному театрі зачаровував усіх. Розкриттям свого хисту у виконанні ролей з народного життя він зобов'язаний Котляревському, який бачив у ньому першокласного артиста; передбачення його виправдалось».
Котляревський, який заходився «підіймати» театр, звичайно, мусив займатися грошовими справами. 15 жовтня 1818 року він писав до Рєпніна: «Сборы по театру здесь так малы, что жалованье за сентябрь не всем еще актерам выдано. В один вечер в театр пришли только четыре зрителя, взносу сделали 14 рублей, и я принужденным нашелся отказать в спектакле. Теперь у нас и погода прекрасная, хотя с холодным ветром; что же будет с нашим театром, когда сделается ненастье?»
Турботи Івана Петровича про театр, безумовно, сприяли його процвітанню і знайшли визнання з боку громадянства. «Піклування, яке ви виявили про тутешній театр, – писав Рєпнін до письменника в травні 1820 року, – здобуло йому схвалення публіки і доконче потрібне для його благоустрою».
Саме в пору активної театральної діяльності Іван Петрович зробив російськомовний переспів вірша давньогрецької поетеси Сапфо «Ода Сафо». Цей твір було надруковано в 1843 році. На жаль, про нього не дуже часто згадують, але ж любовна лірика Сапфо чомусь саме в 1817 році надихнула Котляревського перекласти:
«Наталка Полтавка»
«Багато води утекло в море забуття; в протяг такого довгого часу тисячі драматичних п'єс спочивають вічним сном, забуті навіки, а “Наталку” вивчили напам'ять мало не всі слухачі… Здавалося би, й “Наталці” пора спочить, а вона невгамовно лунає на сцені дивно милими піснями і буде лунать довго, довго…» – писав про «Наталку Полтавку» драматург і актор Іван Карпенко-Карий. Не можна, згадуючи про театральну діяльність Івана Петровича Котляревського, обійти увагою його драматичні твори.
Мабуть, немає в Україні людини, яка не знає сюжету «Наталки Полтавки»… Зміст твору традиційний: сільська дівчина Наталка кохає бідного парубка Петра, який, сподіваючись врешті побратися з нею, вже чотири роки блукає як заробітчанин на чужині, а в цей час виборний Макогоненко сватає до неї возного Тетерваковського і мати вмовляє Наталку погодитись вийти заміж за багатого возного; але повертається Петро, й возний навіть сам допомагає з'єднанню щасливих закоханих. Іван Петрович писав у листі до М. Гнєдича (у 1821 році), що «Наталка Полтавка» «прийнята досить добре в Полтавській, Чернігівській і Харківській губерніях».