Провівши дитинство та юність у місті, Котляревський мало знав життя й побут селян. Тепер він мав змогу часто бувати на сільських весіллях, хрестинах, різних ігрищах, забавах молоді. Йому було тільки 24 роки! Він був середнього зросту, плечистий, сильний, зі слідами колись перенесеної віспи на обличчі, очі мав чорні. Молодого вчителя тягнуло до спілкування з однолітками, – він ні тепер, ні потім не жив самітником і затворником. Котляревського можна було зустріти на досвітках і вечорницях: разом із парубками та дівчатами він співав пісень, брав участь у різних іграх. За свідченням С. П. Стебліна-Камінського, він охоче ходив «на зборища і забави народні і сам, переодягнений, брав участь у них, уважно вслухався в народну говірку, записував пісні й слова, вивчав мову, нрави, звичаї, обряди, повір'я, перекази українців, ніби готуючи себе до наступної праці». Мабуть, відрізнити в той час Івана Петровича, дворянина, від сільського парубка було неможливо. Юнак був вражений багатством і красою народної творчості, мови, звичаїв. Захоплення й враження переросли у вивчення побуту українського селянства. Одягнений у парубоцький одяг, він пильно придивлявся до старожитнього способу життя українців, прислухався до розмов, вивчав звичаї, повір'я, обряди. Записував пісні, прислів'я, приказки, влучні дотепні слівця, жартівливі вислови, анекдоти, перекази – особливо про козацьку старовину. Добре пізнав допитливий юнак і побут, інтереси, звички поміщиків, чиновників, духовенства. У його пам'яті відклалися величезні запаси знань про побутове й громадське життя своїх співвітчизників. Молодий учитель був не тільки дотепним співрозмовником, хорошим співаком та здібним скрипалем, не тільки пристрасним збирачем народної мудрості – вже в цей час його художня обдарованість виливається в перші рядки «Енеїди».
У роки вчителювання було написано перші три частини твору. Поема відразу ж почала поширюватися в рукописних списках і мала величезний успіх у читачів. її з інтересом читали навіть українські вельможі, хоч і соромилися зізнатися, що вони розуміють мову, якою розмовляють їхні покоївки та конюхи, яку вони зневажають і вважають «мужичою».
А в житті Котляревського відбуваються різкі зміни, ніяк не пов'язані з його творчістю. Щиро полюбив Іван свою вихованку Марію, дочку (за іншими даними – племінницю) золотоніського поміщика, але дістав відмову від її батька (або дядька). Відмову пояснили тим, що дівчина раніше була заручена з іншим, та насправді на перешкоді поєднанню закоханих була, звичайно, бідність дворянина. Котляревський на другий же день залишив своє вчителювання й записався кадетом[1] розміщеного на Полтавщині Сіверського полку. Та за іншою, не такою романтичною версією, юного дворянина ображало зневажливе ставлення панів до вчителя, який був у становищі слуги, і навіть природжене почуття гумору й оптимістична вдача не могли вже допомогти Івану Петровичу миритися з таким положенням.
Служба
Дванадцять років (1796—1808) перебував Іван Котляревський на військовій службі. Сіверський карабінерний (згодом драгунський) полк, у якому письменник служив, був укомплектований переважно солдатами-українцями, сформований у 1783 році Рум'янцевим на базі колишніх козацьких полків. Та й дислокований полк був протягом тривалого часу на українській землі. Отже, Котляревський і під час армійської служби всякчасно перебував у колі тих інтересів, якими жив український народ, що, зрозуміло, позитивно впливало на його працю над «Енеїдою». Локальні полтавські спостереження і враження лягли також в основу іншого твору поета – «Пісні на новий 1805 год пану нашому і батьку князю Олексію Борисовичу Куракіну».
Князь Куракін (1759—1829) – освічена людина і відомий державний діяч свого часу, що з 1802-го по 1807 рік був генерал-губернатором Малоросії. Історичні дані засвідчують прогресивність О. Куракіна під час його перебування на цьому посту. Котляревський написав «Пісню…» наприкінці 1804 року, але за життя автора вона не друкувалася. Протягом кількох десятиріч поширювалась у рукописних списках і за одним з них уперше була опублікована 1849 року Яковом Головацьким у львівському часописі «Пчола».
За час перебування у війську Іван Петрович добре оволодів воєнною справою, глибоко пізнав спосіб життя, інтереси, психологію, взаємини солдат і офіцерів, що йому дуже згодилося під час написання поеми «Енеїда» та водевілю «Москаль – чарівник».