Одновременно с изображением своих близких Куликов пишет портреты художников, артистов, писателей, архитекторов (В.В. Беляшина, Л.В. Попова и Б.М. Кустодиева, писателя Е.Н. Чирикова, архитектора В.А. Щуко, пианистки Гурвич и других). К сожалению, некоторые из них известны лишь по репродукциям.
С большим темпераментом сделаны портреты Е.Н. Чирикова и оригинального художника В.В. Беляшина.
При этом последний экспонировался на многих художественных выставках, в том числе на Международной выставке изобразительных искусств, на Весенней академической выставке в 1906 года, по итогам которой Куликову была присуждена первая премия имени А.И. Куинджи, считавшаяся в начале века самой престижной в России.
Портрет художника В.В. Беляшина. 1900
Государственный Владимиро-Суздальский историко-архитектурный и художественный музей-заповедник
Портрет Б.М. Кустодиева. 1899
Муромский историко-художественный музей
Крестьянка с блюдцем. 1899
Дом-музей И.С. Куликова, Муром
Для Куликова это не было случайностью, потому что он параллельно с занятиями в мастерской И.Е. Репина посещал мастерскую А.И. Куинджи, который высоко ценил успехи начинающего художника и даже подарил ему свою фотографию с дарственной надписью.
В целях улучшения материального положения своего ученика И.Е. Репин приглашает Куликова для совместной работы над портретом великого князя Михаила Николаевича.
В конце 1900 года Репин рекомендует М. Горькому привлечь Куликова в числе своих учеников Н.Ф. Петрова, А.Ф. Богословского, С.А. Сорина для иллюстраций произведений писателя.
Художники должны были за короткий срок сделать более 100 иллюстраций. Куликов избрал два произведения М. Горького - Коновалов и Двадцать шесть и одна.
Ему были близки образы Коновалова, «мещанина из Мурома», и гордой и независимой Тани в рассказе Двадцать шесть и одна. Людей, подобных Коновалову, он встречал на муромских пристанях Качковых и Зворыкиных. Будучи в Муроме летом 1901 года, Куликов делает несколько набросков муромских босяков, записывает даже их фамилии.
Над иллюстрациями художники работали почти три года, делали многочисленные варианты, этюды и наброски, что подтверждает переписка между издателем К.П. Пятницким, И.Е. Репиным, Д.Ф. Богословским.
И.Е. Репин не оставлял без внимания и продолжал интересоваться ходом работы своих учеников над иллюстрациями, помогал им советами; к Репину за консультацией обращались и Горький, и Пятницкий. В одном из писем Куликову Илья Ефимович пишет: «Ваши иллюстрации видел. Они мне очень понравились по своей художественности и натуральности. Взято просто, ясно, похоже...».
При работе над иллюстрациями Куликов провел глубокий анализ произведений Коновалов и Двадцать шесть и одна. В иллюстрациях Двадцать шесть и одна Куликов изображает события на фоне строений своего дома. Видимо, кто- то из близких позировал и для изображения Тани. В первых же эскизах иллюстраций Коновалов Куликов придает Максиму портретное сходство с писателем.
Не исключено, что во время бесед с М. Горьким при обсуждении иллюстраций художнику удалось сделать наброски его портрета, которые в дальнейшем и были использованы для иллюстраций в окончательном варианте.
К сожалению, лишь в 1939 году, через три года после смерти М. Горького, Куликовым был сделан его портрет.
Портрет Л.В. Попова. 1900
Оренбургский областной музей изобразительных искусств
В дальнейшем Куликов не принимал участия в издательской деятельности. В то же время он с большим удовольствием вспоминал об этом этапе своей творческой деятельности, об известных писателях товарищества «Знание», о встречах с одним из значительных русских писателей-самородков - Е.Н. Чириковым, с которым их связала позднее многолетняя дружба.
По рекомендации Ильи Ефимовича Советом Академии художеств Куликову был предоставлен отпуск для поездки на родину, в Муром. Там художник среди родственников и близких, сочетая отдых с работой, компонует задуманную еще несколько лет назад конкурсную картину В крестьянской избе (Крестьянская пирушка), для которой делает многочисленные этюды и эскизы и, что самое важное, находит возможность писать сразу всю группу за столом.