Справа в тому, що після закінчення колегії юнак за протекцією знайомих свого батька (зокрема, князів Вишневецьких) потрапив до польського королівського двору, де став пажем, а згодом покойовим короля Яна-Казимира. Приблизно в 1656—1659 роках він разом із двома іншими молодими шляхтичами побував за кордоном для завершення своєї освіти. Там він відвідав Францію, Італію та Німеччину (звідси знання мов) – згідно з листом П. Орлика до сина Григора. Сьогодні точно доведено (українським істориком Т. Мацьковим), що Мазепа побував у Нідерландах, у місті Девентер, разом із майбутнім краківським каштеляном Мартіном Концьким, у спогадах котрого є згадка про спільне навчання з Мазепою в цій країні. У Девентері в 1657 році Іван Мазепа навчався відливанню та використанню гармат при майстерні Віллема Вегеваарда.
Повернувшись до Варшави, Іван Мазепа продовжує не тільки виконувати звичайні функції покойового при королі, але йому також доручають доволі важливі місії. Так, 1659 року він їздить з королівськими листами до гетьмана Івана Виговського, наступного року – до Юрія Хмельницького, а 1663-го відвозить клейноди до Павла Тетері. Кар’єра молодого шляхтича йшла по висхідній лінії, незважаючи на непрості для Речі Посполитої в цілому часи. Перебування при королівському дворі стало для нього чудовою школою інтриг. Саме тоді Іван Мазепа завів цінні зв’язки з польськими владними колами (недаремно згодом у Росії гетьман вважатиметься фахівцем у польських справах).
І саме тоді сформувалася інша, дуже важлива складова міфу про Івана Мазепу – легенда про нього як про романтичного героя-коханця. Якщо для російського, а нерідко і для українського читача, навіть далекого від історії, ім’я гетьмана так чи інакше асоціюється з політикою, Північною війною, епохою Петра I, то для західного європейця, обізнаного з літературою, Мазепа – такий собі український аналог Казанови чи Дон Жуана. Саме такий образ Мазепи популяризували Джордж Гордон Байрон і Віктор Гюґо, Богдан Залеський і Бертольд Брехт, Ференц Ліст, Теодор Жеріко, Ежен Делакруа, Орас Верне тощо. Як і кожен історичний міф, цей являє собою складне переплетіння правди, напівправди і чистої вигадки.
Не викликає жодного сумніву той факт, що Іван Степанович Мазепа замолоду вмів приваблювати до себе представниць прекрасної половини людства. Недаремно 1707 року дружина белзького воєводи Сенявського говорила французькому дипломату де Бонаку: «…гетьман Мазепа, поза іншими своїми прикметами, приваблює легко до себе своїми чарами жінок, як хоче цього» (в оригіналі вжито французьке слово «charme»). Наприкінці XIX століття відомий київський дослідник Іван Каманін віднайшов цікаві документи, датовані 1663 роком, що стосуються справи про розлучення такої собі Олени Загоровської з чоловіком. Ян Загоровський (значно старший за дружину) висував проти неї звинувачення в подружній зраді, посилаючись на наявність у своєї молодої дружини великої кількості подарунків та листів від Мазепи. Більше того – в одному з листів майбутній гетьман, немов у справжньому пригодницькому романі, намовляв пані Олену (стаття Каманіна так і називається – «Мазепа и его прекрасная Елена») поїхати з чоловіком до сусіднього села Ревушки. По дорозі він обіцяв зробити засідку і вбити пана Яна. Цей план не було реалізовано, і ми навіть не знаємо закінчення всієї цієї історії (адже кінець справи про розлучення втрачено). Цікаво, що Мазепу ніхто не викликав у цій справі до суду. Ще менше ми знаємо про ймовірний роман Івана Степановича із дружиною М. Концького. Але найбільшого розголосу набула не справжня, а, схоже, цілком вигадана історія – про кохання майбутнього гетьмана до пані Фальбовської та «покарання Мазепи».
Вигадав цю історію (повністю чи частково – серед сучасних істориків немає щодо цього єдиної думки; читач, що цікавиться цією тематикою, може віднайти докладнішу інформацію в статті Христини Пеленської «Польська легенда про Мазепу» (Віднова. – 1985. – № 3) та монографії Теодора Мацьківа «Гетьман Іван Мазепа в західньоєвропейських джерелах») відомий мемуарист, великий вигадник (хоча термін «брехун», застосований відомим російським дослідником Олександром Брікнером, є точніший) і особистий ворог Мазепи Ян Хризостом Пасек (1636—1701). Вона вміщена в його популярних свого часу мемуарах поряд із такими ж химерними історіями (наприклад, про спеціально навчену свиню пана Пасека, що приносила своєму господареві підстрелену на полюванні дичину). Короткий зміст її такий.