Пасек служив пажем при дворі Яна-Казимира разом із Мазепою. У 1661 році він був замішаний у змову проти короля, яку викрив Янові-Казимиру не хто інший, як Мазепа. Пасек завдяки добре підвішеному язику викрутився на судовому процесі з цих неприємностей і заприсягся помститися своєму кривдникові, записавши і розповсюдивши при дворі історію трагікомічного роману останнього з пані Фальбовською, дружиною шляхтича з Волині Станіслава Фальбовського (з часів Байрона кохану Мазепи стали найчастіше називати Терезою). Мовляв, коли ревнивий пан Станіслав довідався про все, що сталося, він обманом заманив Мазепу до себе додому, наказав своїм слугам роздягнути нещасного коханця, прив’язати до спини коня і відпустити того. Кінь гасав степом та лісовими нетрями кілька годин, аж поки дістався маєтку Мазепи, де слуги нарешті врятували свого пораненого й подряпаного колючками пана. Згодом ця пригоду (у ще більш скороченому вигляді, без імен і назв) умістив знаменитий французький філософ-просвітитель Вольтер, який також був досить відомим істориком-аматором і збирачем пліток, у своїй «Історії Карла XII». Саме з легкої руки Вольтера історія «покарання Мазепи» набула всеєвропейського розголосу (абсолютна більшість згаданих вище творів літератури та живопису – саме на цей сюжет). Поширилася думка, що саме так – на спині дикого коня – потрапив Мазепа до далекої і таємничої для європейців «країни козаків», де завдяки своїм талантам став гетьманом і князем. Для романтиків XIX століття Мазепа навіть уособлював бунтівний, принижений людський дух, який стає незламним за найнесприятливіших обставин і на якого чекає велике майбутнє. На жаль (чи на щастя) для репутації знаменитого українця, вищезгадана історія належить до типового «чорного PR» XVII століття (так вважають і українські, і польські дослідники біографії Мазепи – наприклад, Х. Пеленська, О. Бєльовський). Можна лише зазначити, що, якби Пасек міг зазирнути у майбутнє і дізнатися, якої несподіваної широкої слави принесе його ворогові-українцеві ця вигадка, він, можливо, утримався б від її розповсюдження.
Так чи інакше, але внаслідок якихось точно не відомих нам подій у 1663 році молодий Іван Мазепа залишає королівський двір і їде до Мазепинців, де допомагає вже старенькому батькові. У 1665-му, після смерті Степана-Адама, Іван Степанович навіть дістав титул чернігівського підчашого. Остаточно контакти Мазепи з польським двором перервалися, як слушно вважає Олександр Оглоблін, після смерті королеви Марії-Людвіки (1667 рік) та зречення короля Яна-Казимира (1668 рік).
У 1669 році в житті Івана Мазепи настав переломний момент – він пов’язав свою подальшу кар’єру з діяльністю видатного українського політика, блискучого полководця гетьмана Петра Дорошенка. У 1669 році зоря Дорошенка («Сонця доби Руїни») все ще стояла в зеніті, і сподівання щодо об’єднання України ще не потонули в морі сліз і крові. Спочатку молодий, блискучий шляхтич був ротмістром гетьманської надвірної корогви, згодом, у 70-ті роки XVII століття, став генеральним осавулом. Молодому старшині не раз і не двічі довелося брати участь у боях: так, у 1672 році у складі війська Дорошенка – у війні проти Польщі (в союзі з Туреччиною). Проте ненадійність турецьких і татарських союзників Дорошенка була очевидною – татари, офіційно визнаючи останнього гетьманом, підтримували власного кандидата на булаву, П. Суховія. Крім того, між союзниками траплялися й «непорозуміння», викликані намаганням татар захопити здобич. Того ж року Іван Мазепа на чолі невеликого загону сердюків боронив Крехівський монастир від татарсько-турецького загону, «и сам… з ручницы много трупом турков положил», як пише про ці події Чернігівський літопис. Очевидно, батьківські уроки володіння шаблею та влучної стрільби не минули для нашого героя даремно.
Десь у 1668—1669 роках в особистому житті Івана Мазепи теж сталася значна зміна – він одружився з трохи старшою за себе вдовою білоцерківського полковника Самійла Фридрикевича – Ганною (з відомого роду Половців). Покійний Фридрикевич був близьким приятелем Дорошенка, і одруження з його вдовою означало, що Іван Мазепа потрапляв до вузького кола найближчих до гетьмана осіб.