Але роки до початку гетьманування були не лише часом становлення Івана Мазепи як особистості, безперечно яскравої, але й тим періодом, коли почало формуватися його бачення української політики, як внутрішньої, так і зовнішньої. Навряд чи мають рацію ті надпатріотичні українські історики, які твердять, що Мазепа буквально «з дитинства мріяв про сильну самостійну соборну Українську державу». Так само помилкою було б вважати його «прихильником устрою шляхетської Польщі» (відомий вислів радянських вчених). Недаремно ж у розмові з Жаном Балюзом, сином приятеля Мазепи Антуана Балюза (тобто у відносно невимушеній обстановці), гетьман говорив, що Річ Посполита, подібно до Давнього Риму, хилиться до занепаду… Поки що мова йшла про дотримання статус-кво – Гетьманщина була васалом Росії.
Наскільки міцно тримали українці в руках шаблі, показала чергова війна: після «Вічного миру» Росія, Українська козацька держава та Річ Посполита увійшли до грандіозної антитурецької коаліції (Священної Ліги). В рамках коаліції росіяни та українці мали здійснити великий сухопутний похід на Кримське ханство. Цей Перший Кримський похід 150-тисячної об’єднаної армії В. Голіцина та І. Самойловича, широко розрекламований ще до його початку, завершився нічим – влітку 1687 року українсько-російські війська, зазнавши великих втрат від спраги, хвороб та бойових дій, повернулися ні з чим, навіть не діставшись Перекопу. Причинами цього були невдало обраний час та стратегія походу, а також обмежені військові таланти головнокомандувача – князя Василя Голіцина. Аби якось підсолодити гіркоту поразки, закохана у князя Василя регентка – царівна Софія – навіть надіслала привітання зі щасливим поверненням додому. Але Голіцин шукав цапа-відбувайла за бездарно проведений похід. Ідеальною фігурою на таку роль став український гетьман Іван Самойлович, який ще до початку та під час походу нарікав на дії князя та російських воєвод.
Було задіяно механізм складної інтриги, до якої долучилися як російські бояри, так і українська козацька старшина, невдоволена грошолюбством, зарозумілістю, грубістю та династійними планами Самойловича. Участь генерального осавула Івана Мазепи у змові проти Самойловича переконливо не доведена дотепер. Мазепа, очевидно, знав про змову (хоча вважати його організатором – явне перебільшення) і не повідомив Самойловича про неї, адже вона могла розчистити йому шлях до влади.
Вибори нового гетьмана відбулися о десятій ранку 25 липня 1687 року. На козацькій раді були присутні кілька тисяч (найчастіше фігурує цифра дві тисячі) козаків, уся генеральна та значна частина полкової старшини. Нашому сучасникові ця рада навряд чи здалася б аж надто демократичною – гетьмана обирали далеким від ідеалу методом «прямої демократії», вигукуючи прізвище свого кандидата прямо з місця. У випадку наявності кількох кандидатур і небажання кандидатів забирати їх могла спалахнути серйозна сутичка (як на знаменитій Чорній раді під Ніжином у 1663 році, коли було обрано І. Брюховецького). Проте цього разу процедура пройшла відносно спокійно – старшина і козаки висловилися за Івана Мазепу.
Події липня 1687 року на річці Коломак завершилися пограбуванням рядовими козаками частини майна Самойловича і побиттям або навіть убивствами ними деяких особливо ненависних старшин, розподілом усіх основних посад між старшинами і підписанням відомих Коломацьких договірних статей. Ці статті являли собою угоду з 22 пунктів, що укладалася між Росією та Українською козацькою державою нібито «на підтвердження» знаменитих Березневих статей Богдана Хмельницького. Насправді ж кожні нові статті, що їх підписували з Москвою українські гетьмани, отримуючи булаву, містили різні пункти, які відбивали тогочасний політичний status quo. Як правило, це були все нові й нові пункти, спрямовані на обмеження прав української сторони і все більшу інтеграцію козацької державності до складу Росії. Оцінюючи їх у цілому, навряд чи можна назвати їх якимось успіхом або невдачею нового українського керівництва. Це ті умови, за яких взагалі був можливий прихід Івана Мазепи (чи будь-якого іншого старшини) до влади. Так, Коломацькі статті дійсно «суперечили автономії українських земель» (вислів О. Субтельного) і ускладнювали ведення гетьманом більш вигідної для його держави зовнішньої та внутрішньої політики. Але водночас не варто і переоцінювати їхнє значення, адже багато з положень цих статей завдяки вмілим діям Мазепи в подальшому фактично залишилися нереалізованими (тим більше, що реальні стосунки України і Росії з 1689 року регламентувалися Московськими домовленостями Мазепи і Петра I, котрі нейтралізували більшість невигідних для козацької України пунктів Коломацьких статей).