Цар і гетьман кілька разів зустрічалися особисто, обговорюючи важливі військові та політичні питання. До початку Північної війни таких зустрічей було принаймні три, не рахуючи доленосного візиту 1689 року: влітку 1696 року в Острогозьку, взимку 1698—1699 років у Воронежі і в січні 1700 року в Москві. Під час останньої гетьман став другим у Росії кавалером ордена Святого апостола Андрія Первозванного. У Москві гетьмана приймали з великими почестями у Посольському дворі, для нього було побудовано «особый гетманский двор» (самі палати в сучасному московському районі Маросєйка, зрозуміло, не збереглися). Ус е це, а також різко негативна реакція Мазепи на антиросійські настрої в українському суспільстві не додавали йому популярності серед простого народу, але вважати саме цей чинник оcновною причиною поразки політичних планів гетьмана було б перебільшенням.
Першою великою військовою акцією, в якій взяли участь козацькі війська під особистим проводом гетьмана Мазепи, став невдалий Кримський похід 1689 року.
Наступний, 1690 рік пройшов відносно спокійно для України, але вже у 1691-му сталася подія, що суттєво вплинула на реалізацію гетьманом Мазепою політики, спрямованої на боротьбу проти турецько-татарського панування на півдні України, – так зване «повстання Петрика». Тоді, у 1690-х, виступ Петрика здавався лише епізодом у напруженій боротьбі, яку вели Росія і Україна за вихід до Чорного моря, за відвоювання Півдня…
1695 року склалася ситуація, вельми сприятлива для нового великого походу українських і російських військ на південь: основна частина турецьких сил і багато татар були спрямовані новим султаном Мустафою II до Угорщини і Хорватії проти австрійців. У травні цього року війська Бориса Шереметєва та Івана Мазепи виступили в похід, що мав за мету оволодіти чотирма нижньодніпровськими фортецями, які перекривали вільний вихід козакам по Дніпру в Чорне море; і, окрім того, відволікти увагу татар від головного походу царя Петра I з відбірним 30-тисячним військом на фортецю Азов. Число вояків об’єднаної армії Шереметєва і Мазепи, схоже, переважало військо Петра I, адже у турків мало скластися враження, що саме дніпровський напрямок походу – головний (хоча цифра у 120 тисяч росіян і козаків викликає значні сумніви). Наприкінці липня 1695 року об’єднане військо прибуло суходолом під Казикермен, сюди ж Дніпром припливла запорозька флотилія. Почалася облога, об’єктом якої стали дві більші фортеці – Казикермен і Мустріт-Кермен (або Тавань, розташована на острові посеред Дніпра). Проти двох менших фортечок облога не велася. Невдовзі союзникам вдалося взяти обидві турецькі фортеці. Таким чином, «допоміжний» похід Мазепи і Шереметєва виявився значно вдалішим за основний, Азовський, Петра I, адже Азов через невдалу організацію облоги і відсутність у росіян флоту, який блокував би місто з моря, царю здобути не вдалося.
Наступного, 1696 року основна частина козацького війська на чолі з гетьманом Мазепою разом із військами Шереметєва стояла табором на річці Берестовій, охороняючи кордон від можливого несподіваного набігу татар.
Новий великий похід козацьких та російських військ вниз Дніпром, у підготовці та проведенні котрого найактивнішу участь узяв гетьман Мазепа, відбувся влітку 1697 року. 25 липня військо стояло вже під Казикерменом, де компанійці витримали кілька боїв з татарами, а основна частина війська була зайнята будівництвом на острові Таванському нової, більшої і краще укріпленої фортеці. Проте похід не мав свого логічного продовження – захопити турків зненацька не вдалося.