Та найбільший удар Мазепа отримав у формі інформації від княгині Дольської. У одному з листів до гетьмана вона описала цікавий випадок, свідком і учасницею якого вона була. У Львові в товаристві Бориса Шереметьєва та Рена вона за обідом згадала похвальним словом козацького гетьмана. Почувши це, Рен їй відповів, що «добрий і розумний Іван» ще не знає, що князь Олександр Данилович (Меншиков) риє під нього яму та хоче сам стати гетьманом. Княгиня запитала, чому про це ніхто не скаже самому Мазепі, і отримала відповідь, що це неможливо, бо «час такий».
Мазепу така інформація засмутила, але він уже був готовий до неї, бо до цього все йшло. Він чудово розумів, що надання йому титулу князя Священної Римської імперії було лише способом удовольнити його особисті претензії як високоповажної людини. Істинні задуми московської влади були набагато гіршими. Розуміла це і старшина, яка, почувши про намір реформування козацького війська в компанійське, забила на сполох. Ця реформа означала одне: кінець козацьким вольностям і перетворення їх, шляхетних, родовитих козацьких старшин, на звичайних офіцерів, які мали обмежені права та могли бути усунені в будь-який час.
Невдоволена старшина почала збиратись у генерального обозного Ломиковського для обговорення планів захисту своїх прав. І тут на очі їм потрапив принесений миргородським полковником Апостолом текст Гадяцької угоди Виговського з Річчю Посполитою. Вибір для старшини став очевидним. Події навколо планів Петра ліквідувати Україну набирали обертів. Невдоволення старшини щораз зростало. Ще за рік перед цим Горленко і Апостол висунули вимогу гетьману стати на захист прав і вольностей країни. Тепер до них приєднувалось усе більше людей. І що найцікавіше, фактично всі, хто був проти планів царя і прагнув захисту, були тими людьми, на яких спирався гетьман, коли будував Гетьманщину. До 1707 року все оточення гетьмана однозначно стояло на позиціях захисту прав і свобод гетьманської України. Спонукав до пришвидшення ухвалення рішення й хід військових дій. Станом на 1707 рік Карл ХІІ фактично завоював усе, що потрібно було для початку вторгнення в Московське царство. За таких обставин позиція українського гетьмана була принципово важливою і вирішальною. Та він ще зволікав, сумнівався й вів таємні переговори, щоб максимально убезпечити себе. Та марно — уже в тому ж таки 1707 році від княгині надійшов лист, яким вона намагалась пришвидшити відповідь гетьмана. Гетьман вагався, та нові дані про московські плани і знущання над козаками вирішили справу остаточно. Мазепа став абсолютно відкритим для переговорів з противниками Петра.
Починаючи з 1707 року контакти гетьмана з польським, а згодом і польсько-шведським табором стають регулярними. Посередником між двома сторонами став ректор єзуїтського колегіуму у Вінниці Заленський, який був капеланом графині Дольської. Мазепі теж була потрібна довірена особа, яка не видала б його московській владі, оскільки загроза передчасного викриття була надто великою. Такою особою став Пилип Орлик.
Як полюбляють писати різні історики, Мазепа за допомогою листів княгині довго випробовував Орлика. Кожен раз, як приходив лист від неї, він просив Орлика зачитати його, а після цього підхоплювався з місця й розгнівано кричав, що «ця скажена баба задумала погубити його». Очевидно, що це була гра й таким чином він перевіряв свого наближеного на вірність. Як відомо, Пилип зберіг більше, ніж особисту вірність. Він став активним послідовником справи гетьмана. Але це все станеться в майбутньому. Поки що події навколо Мазепи розгортались із шаленою швидкістю. Один за одним приходили листи від княгині, у яких вона знову і знову просила поквапитись із виконанням домовленостей, та козацький лідер не поспішав. Як писав Орлик Лещинському, здійснити справу цю було не так просто з кількох причин: перша причина полягала в тому, що «Киев и иншые фортецы в Украйні великими гарнизонами осажены»; другою причиною була значна наближеність основних сил царя до України і, відповідно, віддаленість шведської армії; третьою причиною була значна неоднорідність у думках і орієнтаціях українського суспільства. Як писав Орлик, «что в Украйні и начальные и подначальныи, и духовныи, и мирские, як розные колеса, не в единомысленом суть согласии, и едны благоволят в протекции московской, другие склонны суть к протекции турецкой, третии смакують себі побратимство татарские, чинячи тое з врожонной к полякам антипатии».