Після початку війни під проводом Богдана Хмельницького становище роду Мазеп покращилося. Батько примкнув до повсталих і вже в документах 1654 року згадується як білоцерківський отаман. Певний час у Білій Церкві розташовувалась резиденція гетьмана Хмельницького, що сприяло розширенню зв’язків Адама-Степана серед гетьманських урядовців. Оскільки батько перебував при чільних діячах Гетьманщини, син мав нагоду познайомитися з видатними особами того часу, серед яких був і Юрій Немирич — видатний інтелектуал та ідейний творець Гадяцького проекту. Ймовірно, саме завдяки Юрію (або вищезгаданому Вартоломею Новодворському) молодого Мазепу було відряджено до голландського міста Девентер для артилерійських студій. По завершенні студій Іван отримав нагоду рік провчитись у Полоцьку та одному з єзуїтських колегіумів Польщі, після чого відбувся перший значний кар’єрний поворот у його житті. Завдяки знайомствам батька та допомозі київського єпископа Лещинського Мазепа, після скинення Виговського, потрапляє до королівського двору, стає пажем та повіреним самого короля. Сам гетьман згодом згадував, що батько послав його «навчитися поводженню з людьми біля королівської особи, а не де-небудь у корчмах».
Через Мазепу тоді став здійснюватися зв’язок між гетьманськими урядовцями та польськими зверхниками, а також між польськими можновладцями, які перебували в Україні та Варшаві. Це підвищувало значимість молодого козака у власних очах, що спричинило болючу, злу історію.
Тут варто зробити маленький відступ, щоб пояснити важливу деталь. Справа в тому, що ще з часів середньовіччя практично кожне суспільство розподілялось на дві верстви: нобілітет (шляхетського походження або заможні люди) та так званих «посполитих», тобто простолюдинів. Була й третя — духовенство. Цей нобілітет мав свою ієрархію та свої правила, дотримання яких було обов’язковим для всіх. Це були справжні вершки суспільства, тому стати одним з представників нобілітету (особливо вищого, тобто оточення короля) прагнули всі, хто був рангом нижче. Прагнув увійти до лав цієї верхівки і Мазепа, який понад усе бажав визнання себе рівним до інших вельмож королівського двору. Та цього не трапилося. Польська аристократія з погордою ставилась до «козака Мазепи», пам’ятаючи про його походження. І це найкраще виявилось в одному маловідомому випадку, що мав всесвітньовідомі наслідки.
У середовищі Тишовецької конфедерації виникла опозиція до короля, яка становила певну загрозу його правлінню. Для боротьби із цією опозицією король відряджав самого Мазепу на перемовини як із козаками Тетері, так і з кримським ханом. Мазепа, завдячуючи королю своїм становищем, вірно йому служив, тому, запідозривши одного з придворних — Яна Пасека у симпатіях до опозиції, одразу ж сповістив свого патрона. Пасек зумів виправдатись від звинувачень, але цього кроку не подарував Мазепі, шукаючи нагоди йому помститись. Така нагода випала незабаром.
Будучи пажем, Мазепа перебував в передпокійній короля. Пасек під приводом візиту до монарха прийшов до Мазепи і вдарив його в обличчя. Іван у запалі вихопив шаблю, що було заборонено в передпокої, та його зупинила інша прислуга, ставши на бік Пасека. Така їхня поведінка надзвичайно вразила юного козака: він зрозумів, що, незважаючи на те що правда була його, придворні стали на бік його ворога тільки через те, що Мазепа був нижчого походження, ніж вони.
Та цим помста Пасека не обмежилась. Маючи неабиякий письменницький хист і знаючи, що юний Іван користується популярністю в жіноцтва, він вирішив написати поему про нібито любовні пригоди Мазепи із дружиною шляхтича Фальбовського. Суть поеми полягала в тому, що Іван часто навідувався до дружини шляхтича Фальбовського і між ними виник роман. Коли роман із шляхтянкою було викрито, розгніваний чоловік наказав роздягнути юнака і, прив’язавши до коня, відправити в Україну. Цей романтичний сюжет ліг в основу сили-силенної художніх творів: від славнозвісної поеми Джорджа Ґордона Байрона до картини Ежена Делакруа, але ніякої правдивості в ньому не було. Ця історія була хай і романтичною, але вигадкою. Приводом для цього твору Пасека слугувала історія розлучення володимирського судді Яна Загоровського та його молодої дружини Олени, у якої чоловік знайшов подарунки від Мазепи. Оскільки цього було замало, він звинуватив дружину та її залицяльника в замаху на його життя, проте доказів знову не було. Тоді він звинуватив дружину в любовних зв’язках з іншими і домігся розлучення. Як би там не було, але жодного прив’язування до коня не сталося, хоча ця історія є таким самим «символом» Мазепи, як і подальші не завжди щасливі події його життя.