Практично до останнього моменту, коли вже чекати не було найменшої можливості, гетьман шукав найкращий вихід із ситуації. Одним з таких виходів була спроба домовитись із коронним гетьманом Адамом Сенявським, який був на боці Августа ІІ, про умови переходу під польську корону, а володів би нею… сам Сенявський. Гетьман практично з 1708 року вів із ним активне листування, де прямо підштовхував його до захоплення корони у свої руки, запевняючи в підтримці своїй та царській.
Як свідчать деякі історики, цар справді розглядав можливість підтримки Сенявського у разі його претензій на трон, оскільки постать Августа ІІ як союзника його не зовсім задовольняла. Та цей задум не здійснився. Натомість час великої бурі наближався.
Похід Карла через Смоленськ виявився невдалим. Тактика спаленої землі давала свої плоди: війську «останнього вікінга», як його називали того часу, не вистачало ні харчів, ні фуражу для коней. Почався голод та хвороби, що змусили славного короля повернути на Україну, яка була «переповнена медом і пшеницею». Побачивши рух ворога, Петро І наказав Мазепі спалити всі населені пункти та поля в Стародубському полку, а також відправити кілька полків козацького війська до Смоленська і Пропойська. І тут на перший план вийшла старшина, яка категорично відмовилась виконувати наказ, заявивши, що краще «померти на Україні, ніж будь-де інакше».
Зібравши старшину, гетьман спитав поради, чи варто виконувати наказ царя. Ті відповіли категоричною відмовою й висунули вимогу відправити гінця до шведів із проханням протекції. Гетьман розгнівався на реакцію старшин, розуміючи, що така поспішність могла б значно зашкодити і йому, і всій Україні. Гетьман все ще сподівався, що військові дії Північної війни оминуть його державу і в нього не буде потреби в радикальних рішеннях. Узагалі, розглядаючи факт «зради» Мазепи, варто згадати його ж вислів: «Без крайньої на те потреби не зраджу царя». У цьому полягала вся суть і значення ситуації, у якій опинився Мазепа. Він не мав наміру зраджувати царя, але й залишатись із ним він теж не міг через всі зазначені вище утиски, які чинились із боку московської влади. У цьому й полягала його трагедія.
Ситуація на театрі бойових дій Північної війни змінювалась дуже швидко і не на користь Мазепиних задумів. Не маючи можливості продовжувати бойові дії на Смоленсько-Московському напрямку, як ми вже сказали, король повернув на південь. Дізнавшись про це, гетьман спересердя вигукнув свою знамениту фразу: «Диявол його сюди несе!»
У цьому вислові була не гра, як подекуди пишуть історики, а справжнє розчарування. Тепер часу в нього зовсім не залишалось, але й військ теж. Ще перед цим Мазепа писав канцлеру Головкіну, що його козацькі війська розкидані по різних територіях і боронити Україну в разі нападу ворогів не буде кому. Московський уряд відписав йому, що на захист України буде відправлений князь Шереметьєв, що аж ніяк не потішило гетьмана.
Ситуація була не сприятливою для нього. Переважна більшість військ перебувала під московською орудою в різних регіонах, під його ж орудою залишалось не більше кількох тисяч війська. Додавали складнощів та вимагали швидкості ухвалення рішення й наполегливі запрошення гетьмана на царську військову нараду до Глухова. Мазепа не поїхав, пославшись на свою хворобу. І це було правдою.
Як нам вже відомо, гетьман хворів на подагру, яка під час загострення давала великі ускладнення та больовий синдром. На додаток до цього, як інформував князь Меншиков царя, старий керманич захворів на епілепсію. Це дало підстави московській верхівці думати, що скоро їхній союзний козацький зверхник помре. Такі думки навіть призвели до того, що ще за його життя був обраний його наступник — стародубський полковник Іван Скоропадський, теж чоловік у літах.
Та зарано московські сановники поховали хитрого Мазепу. Розуміючи безвихідь і те, що йому таки доведеться робити вибір між Петром і Карлом, гетьман скликав старшину, востаннє з нею порадився й дав указівку написати статті договору зі шведами, про які згодом згадує Пилип Орлик. У статтях було зазначено:
«Стаття І. — Його Королівська Величність зобов’язується боронити Україну й частину Краю козаків, приєднаного до неї, і післати туди негайно на поміч війська, коли це буде необхідним або коли князь (Мазепа) і Генеральна Рада будуть цього підмагатись. Ці війська, ввійшовши в край, будуть під командою шведських генералів. Та як довго будуть їх там уживати, його Величність передасть їх під провід князя або його наслідників, а вони будуть уживати їх так довго, як довго бачитимуть у цьому потребу. Його Королівська Величність буде оплачувати їх, а козаки постачати їм харчі.